El ácido pinolénico (a menudo mal escrito como ácido pinoléico ) es un ácido graso contenido en los piñones siberianos , piñones coreanos y las semillas de otros pinos ( especies de Pinus ). El mayor porcentaje de ácido pinolénico se encuentra en los piñones siberianos y el aceite que se produce a partir de ellos. [ cita requerida ]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (5 Z , 9 Z , 12 Z ) -ácido octadeca-5,9,12-trienoico | |
Otros nombres Ácido columbínico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 18 H 30 O 2 | |
Masa molar | 278,4296 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Química y bioquímica
El ácido pinolénico se designa formalmente como todo-cis-5,9,12-18: 3 . [1] [2] Algunas fuentes también usan el término ácido columbínico para esta sustancia. [2] Pero el ácido columbínico a veces designa un isómero EZ ( trans , cis , cis delta -5,9,12 / 18: 3) en la literatura biológica. [3]
El ácido pinolénico es un isómero del ácido gamma-linolénico (GLA). El GLA es un ácido graso esencial (EFA) ω-6, pero el ácido pinolénico no lo es. Sin embargo, al igual que los AGE, forma metabolitos biológicamente activos en presencia de ciclooxigenasa o lipoxigenasa . Estos metabolitos pueden aliviar parcialmente algunos de los síntomas de la deficiencia de EFA. [4]
Fisiología
Investigaciones recientes han demostrado su uso potencial en la pérdida de peso al frenar el apetito. [5] El ácido pinolénico provoca la activación de dos supresores del hambre: la colecistoquinina y el péptido 1 similar al glucagón (GLP-1). El ácido pinolénico puede tener propiedades reductoras de LDL al mejorar la captación hepática de LDL . [6]
Referencias
- ^ Centro Cyberlipid. "ÁCIDOS GRASOS POLIENOICOS" . Archivado desde el original el 30 de septiembre de 2018 . Consultado el 24 de octubre de 2007 .
- ^ a b PubChem. "PubChem - CID 5312493" . Consultado el 25 de octubre de 2007 .
- ^ Tanaka T, Hattori T, Kouchi M, Hirano K, Satouchi K (1998). "El doble enlace interrumpido por metileno en ácidos grasos poliinsaturados es una estructura esencial para el metabolismo por el sistema de elongación de la cadena de ácidos grasos del hígado de rata". Biochim. Biophys. Acta . 1393 (2-3): 299-306. doi : 10.1016 / s0005-2760 (98) 00084-8 . PMID 9748638 .
- ^ Elliott WJ, Sprecher H, Needleman P (1985). "Efectos fisiológicos del ácido columbínico y sus metabolitos en la piel de rata". Biochim. Biophys. Acta . 835 (1): 158–60. doi : 10.1016 / 0005-2760 (85) 90043-8 . PMID 3924106 .
- ^ "El piñón coreano puede ofrecer ayuda para la obesidad" . Consultado el 8 de septiembre de 2006 .[ enlace muerto ]
- ^ Lee JW; Lee KW; Lee SW; Kim IH; Rhee C. (abril de 2004). "Aumento selectivo de ácido pinolénico (todo-cis-5,9,12-18: 3) en aceite de piñón coreano por cristalización y su efecto sobre la actividad del receptor de LDL". Lípidos . 39 (4): 383–7. doi : 10.1007 / s11745-004-1242-2 . PMID 15357026 . S2CID 4058921 .