El pinoresinol es un lignano que se encuentra en Styrax sp. [1] y en Forsythia suspensa . [2] También se encuentra en la oruga de la mariposa de la col, Pieris rapae, donde sirve como defensa contra las hormigas. [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC (+) forma: 4 - [(3 S , 3a R , 6 S , 6a R ) -6- (4-hidroxi-3-metoxifenil) -1,3,3a, 4,6,6a-hexahidrofuro [3, 4-c] furan-3-il] -2-metoxifenol | |
Otros nombres (+) - Pinoresinol (-) - Pinoresinol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 20 H 22 O 6 | |
Masa molar | 358,38 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
En los alimentos, se encuentra en el ajonjolí , en las verduras Brassica [4] y en el aceite de oliva . [5]
Biosíntesis
Se descubrió una primera proteína dirigente en Forsythia intermedia . Se ha descubierto que esta proteína dirige la biosíntesis estereoselectiva de (+) - pinoresinol a partir de monómeros de alcohol de coniferilo. [6] Recientemente, se identificó una segunda proteína dirigente enantiocomplementaria en Arabidopsis thaliana , que dirige la síntesis enantioselectiva de (-) - pinoresinol. [7]
Farmacología
El pinoresinol inhibe la enzima α-glucosidasa in vitro y, por lo tanto, puede actuar como un agente hipoglucemiante . [8] Un estudio con aceite de oliva virgen extra mostró que el pinoresinol posee propiedades de quimioprevención in vitro . Se produjo un aumento de la apoptosis y la detención celular en la etapa G2 / M en células competentes en p53. [9]
Metabolismo en enterolignanos
El pinoresinol, junto con otros lignanos vegetales, se convierte en enterolignanos por la microflora intestinal del cuerpo humano. [10]
Ver también
Referencias
- ^ Pastrorova y col. (1997) [ cita completa necesaria ]
- ^ Davin, Laurence B .; Bedgar, Diana L .; Katayama, Takeshi; Lewis, Norman G. (1992). "Sobre la síntesis estereoselectiva de (+) - pinoresinol en Forsythia suspensa a partir de su precursor aquiral, el alcohol de coniferilo". Fitoquímica . 31 (11): 3869–74. doi : 10.1016 / S0031-9422 (00) 97544-7 . PMID 11536515 .
- ^ Schroeder, FC; Del Campo, ML; Grant, JB; Weibel, DB; Smedley, SR; Bolton, KL; Meinwald, J .; Eisner, T. (2006). "Pinoresinol: un lignol de origen vegetal que sirve de defensa en una oruga" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 103 (42): 15497–501. doi : 10.1073 / pnas.0605921103 . PMC 1622851 . PMID 17030818 .
- ^ Más suave, Ivon EJ; Artes, Ilja CW; Putte, Betty van de; Venema, Dini P .; Hollman, Peter CH (2007). "Contenido de lignanos de alimentos vegetales holandeses: una base de datos que incluye lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol y matairesinol" . Revista británica de nutrición . 93 (3): 393–402. doi : 10.1079 / BJN20051371 . PMID 15877880 .
- ^ Owen, RW; Giacosa, A; Hull, WE; Haubner, R; Spiegelhalder, B; Bartsch, H (2000). "El potencial antioxidante / anticancerígeno de los compuestos fenólicos aislados del aceite de oliva". Revista europea del cáncer . 36 (10): 1235–47. doi : 10.1016 / S0959-8049 (00) 00103-9 . PMID 10882862 .
- ^ Davin LB, Wang HB, Crowell AL, et al. (1997). "Acoplamiento de radicales fenoxi bimolecular estereoselectivo por una proteína auxiliar (dirigente) sin un centro activo". Ciencia . 275 (5298): 362–6. doi : 10.1126 / science.275.5298.362 . PMID 8994027 .
- ^ Pickel B, Constantin MA, Pfannsteil J, Conrad J, Beifuss U, Schaffer A (marzo de 2007). "Una proteína dirigente enantiocomplementaria para el acoplamiento oxidativo catalizado por lacasas enantioselectivas de fenoles". Angewandte Chemie . 53 (4): 273-284. doi : 10.1007 / s10086-007-0892-x .
- ^ Wikul, A; Damsud, T; Kataoka, K; Phuwapraisirisan, P (2012). "(+) - Pinoresinol es un agente hipoglucemiante putativo en semillas de sésamo desgrasado (Sesamum indicum) aunque inhibe la α-glucosidasa". Cartas de Química Bioorgánica y Medicinal . 22 (16): 5215–7. doi : 10.1016 / j.bmcl.2012.06.068 . PMID 22818971 .
- ^ Fini, L; Hotchkiss, E; Fogliano, V; Graziani, G; Romano, M; De Vol, EB; Qin, H; Selgrad, M; et al. (2008). "Las propiedades quimiopreventivas del aceite de oliva rico en pinoresinol implican una activación selectiva de la cascada ATM-p53 en líneas celulares de cáncer de colon" . Carcinogénesis . 29 (1): 139–46. doi : 10.1093 / carcin / bgm255 . PMID 17999988 .
- ^ Más suave, IE; Artes, IC; Van De Putte, B; Venema, DP; Hollman, PC (2005). "Contenido de lignanos de alimentos vegetales holandeses: una base de datos que incluye lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol y matairesinol" . La Revista Británica de Nutrición . 93 (3): 393–402. doi : 10.1079 / BJN20051371 . PMID 15877880 .