La piperidina es un compuesto orgánico con la fórmula molecular (CH 2 ) 5 NH. Esta amina heterocíclica consta de un anillo de seis miembros que contiene cinco puentes de metileno (–CH 2 -) y un puente de amina (–NH–). Es un líquido incoloro con un olor descrito como desagradable y típico de las aminas . [6] El nombre proviene del nombre del género Piper , que es la palabra latina para pimienta . [7] Aunque la piperidina es un compuesto orgánico común, es mejor conocida como un elemento de estructura representativo dentro de muchos productos farmacéuticos y alcaloides., como las solenopsinas naturales . [8]
La piperidina fue reportada por primera vez en 1850 por el químico escocés Thomas Anderson y nuevamente, de manera independiente, en 1852 por el químico francés Auguste Cahours , quien la nombró. [9] [10] [11] Ambos obtuvieron piperidina haciendo reaccionar piperina con ácido nítrico.
Industrialmente, la piperidina se produce mediante la hidrogenación de piridina , generalmente sobre un catalizador de disulfuro de molibdeno : [12]
La piridina también se puede reducir a piperidina mediante una reducción de abedul modificada utilizando sodio en etanol . [13]
La piperidina en sí se ha obtenido de la pimienta negra , [14] [15] de Psilocaulon absimile ( Aizoaceae ), [16] y de Petrosimonia monandra . [17]
El motivo estructural de la piperidina está presente en numerosos alcaloides naturales . Estos incluyen piperina , que le da a la pimienta negra su sabor picante. Esto le dio al compuesto su nombre. Otros ejemplos son la solenopsina de la toxina de la hormiga de fuego , [18] el análogo de nicotina anabasina del tabaco de árbol ( Nicotiana glauca ), la lobelina del tabaco indio y el alcaloide tóxico coniína de la cicuta venenosa , que se utilizó para matar a Sócrates . [19]