La anabasina es un alcaloide de piridina y piperidina que se encuentra en la planta de Tabaco de árbol ( Nicotiana glauca ), un pariente cercano de la planta de tabaco común ( Nicotiana tabacum ). Es un isómero estructural y químicamente similar a la nicotina . Su principal uso industrial (histórico) es como insecticida . No debe confundirse con anabaseína .
Datos clinicos | |
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Código ATC |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.084 100.150.777, 100.007.084 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 10 H 14 N 2 |
Masa molar | 162,236 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(verificar) |
La anabasina está presente en pequeñas cantidades en el humo del tabaco y se puede utilizar como indicador de la exposición de una persona al humo del tabaco. [1]
Farmacología
Anabasine es un agonista nicotínico del receptor de acetilcolina . En dosis elevadas, produce un bloqueo despolarizante de la transmisión nerviosa, que puede provocar síntomas similares a los de la intoxicación por nicotina y, en última instancia, la muerte por asistolia . [2] En grandes cantidades, se cree que es teratogénico en los cerdos. [3]
El intravenosa LD 50 de las gamas de anabasina de 11 mg / kg a 16 mg / kg en ratones , en función del enantiómero . [4]
Análogos
B. Bhatti y col. hizo algunos análogos bicíclicos estéricamente tensos de mayor potencia de anabasina: [5]
- 2- (piridin-3-il) -1-azabiciclo [3.2.2] nonano,
- 2- (Piridin-3-il) -1-azabiciclo [2.2.2] octano,
- y 2- (Piridin-3-il) -1-azabiciclo [3.2.1] octano.
Ver también
Referencias
- ^ Jacob P, Yu L, Shulgin AT, Benowitz NL (mayo de 1999). "Alcaloides menores del tabaco como biomarcadores del consumo de tabaco: comparación de usuarios de cigarrillos, tabaco sin humo, puros y pipas" . Revista estadounidense de salud pública . 89 (5): 731–6. doi : 10.2105 / AJPH.89.5.731 . PMC 1508721 . PMID 10224986 .
- ^ Mizrachi N, Levy S, Goren ZQ (mayo de 2000). "Envenenamiento fatal por hojas de Nicotiana glauca: identificación de anabasina por cromatografía de gases / espectrometría de masas". Revista de Ciencias Forenses . 45 (3): 736–41. PMID 10855991 .
- ^ "Notas sobre intoxicaciones: Nicotiana tabacum " . Servicio Canadiense de Información sobre Biodiversidad. 2008-03-18 . Consultado el 1 de mayo de 2008 .
- ^ Lee ST, Wildeboer K, Panter KE, Kem WR, Gardner DR, Molyneux RJ, et al. (2006). "Toxicidades relativas y potencias agonísticas del receptor nicotínico neuromuscular de enantiómeros de anabasina y anabaseína" . Neurotoxicología y Teratología . 28 (2): 220–8. doi : 10.1016 / j.ntt.2005.12.010 . PMID 16488116 .
- ^ Bhatti BS, Strachan JP, Breining SR, Miller CH, Tahiri P, Crooks PA, et al. (Mayo de 2008). "Síntesis de 2- (piridin-3-il) -1-azabiciclo [3.2.2] nonano, 2- (piridin-3-il) -1-azabiciclo [2.2.2] octano y 2- (piridin-3 -il) -1-azabiciclo [3.2.1] octano, una clase de potentes ligandos nicotínicos del receptor de acetilcolina ". La Revista de Química Orgánica . 73 (9): 3497–507. doi : 10.1021 / jo800028q . PMID 18363376 .