Pivaloiloximetilo


El pivaloiloximetilo ( POM , pivoxil , pivoxyl ) es un grupo protector utilizado en síntesis orgánica . [1] El radical POM tiene la fórmula (CH 3 ) 3 C-CO-O-CH 2 .

El grupo POM también se usa a veces para producir profármacos . Por ejemplo, el grupo POM se puede unir a uno o varios grupos organofosforados cargados negativamente de un fármaco, lo que provoca la neutralización de la carga negativa, lo que puede permitir que el fármaco se vuelva más soluble en lípidos y, por lo tanto, más capaz de difundirse pasivamente a través de las membranas celulares. en las células. Al entrar en las células, la porción POM de la molécula puede eliminarse mediante procesos celulares que dan como resultado la liberación del fármaco activo.

Los profármacos utilizados clínicamente que contienen grupos pivaloiloximetilo incluyen adefovir dipivoxil , pivampicillin , cefditoren pivoxil , pivmecillinam y valproate pivoxil . Tenofovir disoproxil contiene un grupo de profármacos muy similar.


Estructura química del grupo pivaloiloximetilo