Pivmecilinam ( DCI ) o amdinocilina pivoxil ( USAN , nombres comerciales Selexid , Penomax y Coactabs ) es un profármaco activo por vía oral de mecilinam , un antibiótico de penicilina de espectro extendido . El pivmecilinam es el éster pivaloiloximetílico del mecilinam.
Datos clinicos | |
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AHFS / Drugs.com | Información detallada para el consumidor de Micromedex |
Categoría de embarazo |
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Vías de administración | Oral |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Datos farmacocinéticos | |
Biodisponibilidad | Bajo |
Enlace proteico | 5 a 10% (como mecilinam) |
Metabolismo | Pivmecilinam se hidroliza a mecilinam |
Vida media de eliminación | 1 a 3 horas |
Excreción | Renales y biliares, principalmente como mecilinam |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.046.600 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 21 H 33 N 3 O 5 S |
Masa molar | 439,57 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
El pivmecilinam solo se considera activo contra bacterias gramnegativas y se utiliza principalmente en el tratamiento de infecciones del tracto urinario inferior . En los países nórdicos , se ha utilizado ampliamente en esa indicación desde la década de 1970. Se ha propuesto como el fármaco de elección de primera línea para el tratamiento empírico de la cistitis aguda . [1] [2] También se ha utilizado para tratar la fiebre paratifoidea y la shigelosis. [3]
Actividad
Efectos adversos
El perfil de efectos adversos del pivmecilinam es similar al de otras penicilinas. Los efectos secundarios más comunes del uso de mecilinam son sarpullido y malestar gastrointestinal, que incluyen náuseas y vómitos . [1] [4]
Se sabe desde hace mucho tiempo que los profármacos que liberan ácido piválico cuando el cuerpo los descompone, como el pivmecilinam, la pivampicilina y el cefditoren pivoxil , reducen los niveles de carnitina . [5] [6] Esto no se debe al fármaco en sí, sino al pivalato, que en su mayor parte se elimina del cuerpo formando un conjugado con carnitina. Aunque el uso a corto plazo de estos fármacos puede provocar una disminución marcada de los niveles sanguíneos de carnitina, [7] es poco probable que tenga importancia clínica; [6] Sin embargo, el uso a largo plazo parece problemático y no se recomienda. [6] [8] [9]
Referencias
- ↑ a b c Nicolle LE (agosto de 2000). "Pivmecillinam en el tratamiento de infecciones del tracto urinario" . J Antimicrob Chemother . 46 (Supl. A): 35–39. doi : 10.1093 / jac / 46.suppl_1.35 . PMID 10969050 .
- ^ Graninger W (octubre de 2003). "Pivmecilinam: terapia de elección para la infección del tracto urinario". Int J Antimicrob Agents . 22. Supl. 2: 73–8. doi : 10.1016 / S0924-8579 (03) 00235-8 . PMID 14527775 .
- ^ Tanphaichitra D, Srimuang S, Chiaprasittigul P, Menday P, Christensen OE (1984). "La combinación de pivmecilinam y pivampicilina en el tratamiento de la fiebre entérica". La infección . 12 (6): 381–3. doi : 10.1007 / BF01645219 . PMID 6569851 .
- ^ "Tabletas Selexid" . Compendio electrónico de medicamentos. 5 de junio de 2008. Consultado el 31 de agosto de 2008.
- ^ Holme E, Greter J, Jacobson CE y col. (Agosto de 1989). "Deficiencia de carnitina inducida por terapia con pivampicilina y pivmecilinam". Lancet . 2 (8661): 469–73. doi : 10.1016 / S0140-6736 (89) 92086-2 . PMID 2570185 .
- ^ a b c Brass EP (diciembre de 2002). "Profármacos generadores de pivalato y homeostasis de carnitina en el hombre" . Pharmacol Rev . 54 (4): 589–98. doi : 10.1124 / pr.54.4.589 . PMID 12429869 .
- ^ Abrahamsson K, Holme E, Jodal U, Lindstedt S, Nordin I (junio de 1995). "Efecto del tratamiento a corto plazo con antibióticos que contienen ácido piválico sobre la concentración sérica de carnitina: un riesgo independientemente de la edad". Biochem. Mol. Med . 55 (1): 77–9. doi : 10.1006 / bmme.1995.1036 . PMID 7551831 .
- ^ Holme E, Jodal U, Linstedt S, Nordin I (septiembre de 1992). "Efectos de los profármacos que contienen ácido piválico sobre la homeostasis de la carnitina y sobre la respuesta al ayuno en los niños". Scand J Clin Lab Invest . 52 (5): 361–72. doi : 10.3109 / 00365519209088371 . PMID 1514015 .
- ^ Makino Y, Sugiura T, Ito T, Sugiyama N, Koyama N (septiembre de 2007). "Encefalopatía asociada a carnitina causada por tratamiento a largo plazo con un antibiótico que contiene ácido piválico". Pediatría . 120 (3): e739–41. doi : 10.1542 / peds.2007-0339 . PMID 17724113 .