Pivampicilina

Pivampicilina

Datos clinicos
AHFS / Drugs.com	Información detallada para el consumidor de Micromedex
Vías de administración	Oral
Código ATC	J01CA02 ( OMS )
Datos farmacocinéticos
Excreción	Renal (76%)
Identificadores
Nombre IUPAC 2,2-dimetilpropanoiloximetil (2 S , 5 R , 6 R ) -6 - {[(2 R ) -2-amino-2-fenil-acetil] amino} -3,3-dimetil-7-oxo-4- tia-1-azabiciclo [3.2.0] heptano-2-carboxilato
Número CAS	33817-20-8 Y
PubChem CID	33478
DrugBank	DB01604 Y
ChemSpider	30899 Y
UNII	0HLM346LL7
KEGG	D08396 Y
CHEBI	CHEBI: 8255 Y
CHEMBL	ChEMBL323354 norte
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID1045459
Tarjeta de información ECHA	100.046.975
Datos químicos y físicos
Fórmula	C 22 H 29 N 3 O 6 S
Masa molar	463,55  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas O = C (OCOC (= O) C (C) (C) C) [C @@ H] 2N3C (= O) [C @@ H] (NC (= O) [C @@ H] (c1ccccc1) N) [C @ H] 3SC2 (C) C
InChI EnChI = 1S / C22H29N3O6S / c1-21 (2,3) 20 (29) 31-11-30-19 (28) 15-22 (4,5) 32-18-14 (17 (27) 25 (15) 18) 24-16 (26) 13 (23) 12-9-7-6-8-10-12 / h6-10,13-15,18H, 11,23H2,1-5H3, (H, 24,26 ) / t13-, 14-, 15 +, 18- / m1 / s1 Y Clave: ZEMIJUDPLILVNQ-ZXFNITATSA-N Y
norteY (¿qué es esto?) (verificar)

La pivampicilina es un éster pivaloiloximetílico de ampicilina . Es un profármaco , que se cree que mejora la biodisponibilidad oral de la ampicilina debido a su mayor lipofilicidad en comparación con la de la ampicilina.

Efectos adversos

Se sabe desde hace mucho tiempo que los profármacos que liberan ácido piválico cuando el cuerpo los descompone, como pivampicilina, pivmecilinam y cefditoren pivoxil, reducen los niveles de carnitina . ^{[1] [2]} Este efecto no se debe al fármaco en sí, sino al pivalato, que en su mayor parte se elimina del cuerpo formando un conjugado con carnitina. Aunque el uso a corto plazo de estos fármacos puede provocar una disminución marcada de los niveles sanguíneos de carnitina, ^[3] es poco probable que tenga importancia clínica; ^[2] Sin embargo, no se recomienda el uso a largo plazo. ^{[2] [4] [5]}

Disponibilidad

En todo el mundo, la pivampicilina solo está disponible en Dinamarca, donde se vende como Pondocillin® por PharmaCoDane o Miraxid® por LEO Pharma . ^[6]

Referencias

1. Holme E, Greter J, Jacobson CE, et al. (Agosto de 1989). "Deficiencia de carnitina inducida por terapia con pivampicilina y pivmecilinam". Lancet . 2 (8661): 469–73. doi : 10.1016 / S0140-6736 (89) 92086-2 . PMID  2570185 .
2. Brass EP (diciembre de 2002). "Profármacos generadores de pivalato y homeostasis de carnitina en el hombre" . Pharmacol Rev . 54 (4): 589–98. doi : 10.1124 / pr.54.4.589 . PMID 12429869 . 
3. Abrahamsson K, Holme E, Jodal U, Lindstedt S, Nordin I (junio de 1995). "Efecto del tratamiento a corto plazo con antibióticos que contienen ácido piválico sobre la concentración sérica de carnitina: un riesgo independientemente de la edad". Biochem. Mol. Med . 55 (1): 77–9. doi : 10.1006 / bmme.1995.1036 . PMID 7551831 . 
4. Holme E, Jodal U, Linstedt S, Nordin I (septiembre de 1992). "Efectos de los profármacos que contienen ácido piválico sobre la homeostasis de la carnitina y sobre la respuesta al ayuno en los niños". Scand J Clin Lab Invest . 52 (5): 361–72. doi : 10.3109 / 00365519209088371 . PMID 1514015 . 
5. Makino Y, Sugiura T, Ito T, Sugiyama N, Koyama N (septiembre de 2007). "Encefalopatía asociada a carnitina causada por tratamiento a largo plazo con un antibiótico que contiene ácido piválico". Pediatría . 120 (3): e739–41. doi : 10.1542 / peds.2007-0339 . PMID 17724113 . 
6. "Pondocillin®" . Consultado el 18 de septiembre de 2016 .

Este artículo relacionado con antibióticos sistémicos es un trozo . Puedes ayudar a Wikipedia expandiéndolo .

• v
• t
• mi