El tioacetato de potasio es un compuesto orgánico de azufre y una sal con la fórmula CH 3 COS - K + . Este sólido blanco soluble en agua se utiliza como reactivo para preparar ésteres de tioacetato y otros derivados. [1]
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.030.759 |
Número CE |
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Malla | C005732 |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 2 H 3 K O S | |
Masa molar | 114,21 |
Apariencia | Blanco sólido |
bien | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis y reacciones
El tioacetato de potasio, que está disponible comercialmente, se puede preparar combinando cloruro de acetilo y sulfuro de hidrógeno de potasio : CH 3 COCl + 2 KSH → KCl + CH 3 COSK + H 2 S Surge también por la neutralización del ácido tioacético con hidróxido de potasio.
Uso en la preparación de tioles.
En una aplicación común, el tioacetato de potasio se combina con agentes alquilantes para dar ésteres de tioacetato : CH 3 COSK + RX → CH 3 COSR + KX (X = haluro) La hidrólisis de estos ésteres produce tioles : CH 3 COSR + H 2 O → CH 3 CO 2 H + RSH
Los ésteres de tioacetato también se pueden escindir con metanotiol en presencia de una base estequiométrica, como se ilustra en la preparación de pent-4-in-1-tiol: [2]
- HC 2 (CH 2 ) 3 OMs + KSAc → HC 2 (CH 2 ) 3 SAc + KOMs
- HC 2 (CH 2 ) 3 SAc + HSMe → HC 2 (CH 2 ) 3 SH + MeSAc
Referencias
- ^ Zongjun Qiao y Xuefeng Jiang "Tioacetato de potasio" e-EROS Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica, 2014. doi : 10.1002 / 047084289X.rn01737
- ^ Matteo Minozzi, Daniele Nanni, Piero Spagnolo (2008). "4-pentine-1-tiol". eEROS . doi : 10.1002 / 047084289X.rn00855 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )