El sulfato de pregnenolona ( PS , PREGS ) es un neurosteroide excitador endógeno que se sintetiza a partir de pregnenolona . [1] [2] Se sabe que tiene efectos cognitivos y de mejora de la memoria , antidepresivos , ansiogénicos y proconvulsivos . [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (1 S , 3a S , 3b S , 7 S , 9a R , 9b S , 11a S ) -1-Acetil-9a, 11a-dimetil-2,3,3a, 3b, 4,6,7,8,9 , 9a, 9b, 10,11,11a-tetradecahidro- 1H- ciclopenta [ a ] fenantren-7-ilo hidrogenosulfato | |
Otros nombres Pregn-sulf; Monosulfato de pregnenolona; Hidrogenosulfato de pregnenolona; 3β-sulfato de pregnenolona; Sulfato de 5-pregnen-3β-ol-20-ona; (3β) -3- (sulfooxi) pregn-5-en-20-ona; 5-pregnen-3β-sulfato-20-ona; Sulfato de 20-oxo-5-pregnen-3β-ilo | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 21 H 32 O 5 S | |
Masa molar | 396,54 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Actividad biológica
El sulfato de pregnenolona es un neurosteroide con efectos excitadores en el cerebro, que actúa como un potente modulador alostérico negativo del receptor GABA A y un modulador alostérico positivo débil del receptor NMDA . [1] [2] En menor medida, también actúa como un modulador alostérico negativo de los receptores AMPA , kainato y glicina , [3] [4] y también puede interactuar con los receptores nACh . [1] Además de sus efectos sobre los canales iónicos activados por ligandos , el sulfato de pregnenolona es un agonista del receptor sigma , [2] así como un activador de los canales TRPM1 y TRPM3 . [1] También puede interactuar con los canales de potasio y los canales de sodio dependientes de voltaje [1] y se ha descubierto que inhibe los canales de calcio dependientes de voltaje . [5]
Bioquímica
Biosíntesis
El sulfato de pregnenolona se sintetiza a partir de pregnenolona mediante sulfatación . La propia pregnenolona se produce a partir del colesterol a través de la enzima de escisión de la cadena lateral del colesterol .
Química
El sulfato de pregnanolona, también conocido como 3β-sulfato de pregn-5-en-3β-ol-20-ona, es un esteroide pregnano de origen natural y un derivado del colesterol . Es el éster sulfato C3β de pregnenolona . Un esteroide estrechamente relacionado es el sulfato de dehidroepiandrosterona (DHEA-S), que es el éster sulfato C3β de la dehidroepiandrosterona (DHEA).
Referencias
- ↑ a b c d e Harteneck C (2013). "Sulfato de pregnenolona: del metabolito de esteroides al ligando del canal TRP" . Moléculas . 18 (10): 12012–28. doi : 10,3390 / moléculas181012012 . PMID 24084011 .
- ^ a b c d Reddy DS (2010). "Neuroesteroides: papel endógeno en el cerebro humano y potenciales terapéuticos" . Prog. Brain Res . 186 : 113–37. doi : 10.1016 / B978-0-444-53630-3.00008-7 . PMC 3139029 . PMID 21094889 .
- ^ Park-Chung M, Wu FS, Farb DH (julio de 1994). "3 alfa-hidroxi-5 beta-pregnan-20-ona sulfato: un modulador negativo de la corriente inducida por NMDA en neuronas cultivadas". Mol. Pharmacol . 46 (1): 146–50. PMID 7520124 .
- ^ Yaghoubi N, Malayev A, Russek SJ, Gibbs TT, Farb DH (agosto de 1998). "Modulación de neuroesteroides de receptores de glutamato ionotrópicos recombinantes". Brain Res . 803 (1–2): 153–60. doi : 10.1016 / s0006-8993 (98) 00644-1 . PMID 9729352 .
- ^ Mellon SH (2007). "Regulación de neuroesteroides del desarrollo del sistema nervioso central" . Pharmacol. Ther . 116 (1): 107–24. doi : 10.1016 / j.pharmthera.2007.04.011 . PMC 2386997 . PMID 17651807 .