Prodigininos
Los prodiginines son una familia de tri rojo de pirrol colorantes producidos por Gammaproteobacteria (por ejemplo, Serratia marcescens ), así como algunos Actinobacteria (por ejemplo, Streptomyces coelicolor ). El grupo lleva el nombre de prodigiosina (prodiginina) y se biosintetiza a través de un conjunto común de enzimas. [1] Son interesantes por su historia y su variada actividad biológica . [2]
Las prodigininas son metabolitos secundarios que se observaron originalmente en las especies de Serratia , especialmente Serratia marcescens . También se encuentran en Actinomycetes , por ejemplo Streptomyces coelicolor y algunas bacterias marinas, incluyendo Hahella chejuensis y Pseudoalteromonas denitrificans . Se aisló ciclononilprodigiosina de especies de Actinomadura . [2] [3]
Las prodigininas se producen a partir de un intermedio común, el aldehído tambjamina (también conocido como MBC, de su nombre sistemático 4- m etoxi-2,2'- b ipirrol-5- c arboxaldehído). Este contiene dos anillos de pirrol construidos a partir de prolina y serina, como se muestra en la ruta sombreada en azul en la Figura 1. [1] El aldehído se condensa posteriormente con un tercer pirrol para formar prodigiosina [4] (compuesto 16 en la Figura 1), que es luego se elaboró aún más a cicloprodigiosina (compuesto 22 en la Figura 1) y los otros miembros de la familia química. [2] [5] [6]
Los detalles de la primera síntesis total de la prodigiosina original se publicaron en 1962, lo que confirma la estructura química. Al igual que con la biosíntesis, el intermedio clave fue MBC. [7] Este aldehído se ha preparado posteriormente mediante otros métodos y se ha utilizado para fabricar muchas prodigininas. [6]
La prodigiosina fue considerada para producción comercial en 1823 para teñir seda y lana, pero tiene poca estabilidad a la luz y el advenimiento de alternativas sintéticas truncó esta aplicación. [6] El grupo también ha sido investigado por su potencial farmacéutico como agentes anticancerosos, inmunosupresores y antipalúdicos. [2] [3] [8]
