Un pseudoácido en química orgánica es un ácido oxocarboxílico cíclico . Más comúnmente, estos se forman a partir de ácidos aldehídos y cetocarboxílicos , y las formas cíclicas son furanoide (5 anillos con oxígeno) o piranoide (6 anillos con oxígeno). El pseudoácido original que se describirá como tal (utilizando el alemán Pseudosäuren ) fue el ácido levulínico ( ácido 4-oxopentanoico). [1]
A diferencia del ácido oxocarboxílico original (de forma abierta), el pseudoácido tiene un centro quiral .
La posición de equilibrio en los ácidos oxocarboxílicos, hacia la forma abierta o cíclica (pseudoácido), está influenciada por varios factores. En los ácidos alifáticos 4- y 5-oxocarboxílicos, los sustituyentes que intervienen ayudan al cierre del anillo. Los alquenos con los grupos que interactúan sustituidos en cis entre sí también ayudan en el cierre del anillo. Los sistemas arilo con los grupos interactuantes sustituidos orto entre sí ayudan en el cierre del anillo. Otros factores como el efecto gem-dialquilo (efecto Thorpe-Ingold ), las influencias electrónicas y la compresión estérica también pueden influir en el equilibrio cíclico abierto.
Como los ácidos carboxílicos, los pseudoácidos tienen derivados "pseudoacilos". Estos incluyen haluros de pseudoacilo , pseudoésteres, pseudoamidas N endocíclicas y exocíclicas y pseudoanhídridos. Al igual que los aldehídos y las cetonas , los pseudoácidos también tienen derivados "pseudocarbonilo".
Referencias
- ↑ Bredt, J., 1886. Über Acetyllävulinsäure und die Constitution der γ-Ketonsäuren. Annalen der chemie 236, 225-240.