Las piranoantocianinas son un tipo de piranoflavonoides . Son compuestos químicos formados en los vinos tintos por la levadura durante los procesos de fermentación [1] o durante los procesos de oxigenación controlada [2] durante la crianza del vino . [3] Las diferentes clases de piranoantocianinas son carboxipranoantocianinas , metilpiranoantocianinas , piranoantocianina- flavonoides , piranoantocianina-fenoles , portisinas , oxovitisinas ydímeros de piranoantocianina ; su estructura general incluye un anillo adicional (formado entre el grupo OH en C-5 y el C-4 del anillo pirano de antocianina) que puede tener diferentes sustituyentes enlazados directamente en C-10. [4]
Ejemplos de
- Las carboxipranoantocianidinas, pueden considerarse marcadores de técnicas de microoxigenación [5].
- Hidroxifenilpiranoantocianinas [6]
- Vitisina A y B [6]
- Pinotinas
- Portosinas (vinilpiranoantocianinas) [7]
Vitisin tipo A
- Ácido cianidin-3-O-glucósido-pirúvico (m / z de [M + H] + ion: 517, λmax 506 nm)
- Ácido cianidin-3-O-acetilglucósido-pirúvico (559-507)
- Ácido cianidin-cumaroilglucósido-pirúvico (661 - 507 nm)
- Ácido delfinidin-3-O-glucósido-pirúvico (533 - 507 nm)
- Ácido delfinidin-3-O-acetilglucósido-pirúvico (575 - 509 nm)
- Ácido delfinidin-3-O-cumaroilglucósido-pirúvico (679 - 511 nm)
- Ácido peonidin-3-O-glucósido-pirúvico (531 - 509 nm)
- Ácido peonidin-3-O-acetilglucósido-pirúvico (573 - 510 nm)
- Ácido peonidin-3-O-cumaroilglucósido-pirúvico (677 - 511 nm)
- Ácido petunidin-3-O-glucósido-pirúvico (547 - 508 nm)
- Ácido petunidin-3-O-acetilglucósido-pirúvico (589 - 509 nm)
- Ácido petunidin-3-O-cumaroilglucósido-pirúvico (693 - 510 nm)
- Ácido malvidin-3-O-glucósido-pirúvico (561 - 513 nm)
- Ácido malvidin-3-O-acetilglucósido-pirúvico (603 - 516 nm)
- Ácido malvidin-3-O-cumaroilglucósido-pirúvico (707-513 nm)
Vitisin tipo B
- Malvidin-3-O-glucósido-acetaldehído (517 - 490 nm)
- Malvidin-3-O-acetilglucósido-acetaldehído (559-494 nm)
- Malvidin-3-O-cumaroilglucósido-acetaldehído (663 - 497 nm)
Oxovitisinas
Las oxovitisinas son derivados de piranona - antocianina [8]
- Piranona-malvidina-3-glucósido ( oxovitisina A )
- Piranona-malvidin-3-cumaroilglucósido [9]
Tipo de pinotina
- Delfinidin-3-O-glucósido-4-vinilcatecol (597 - 510 nm)
- Delfinidin-3-O-acetilglucósido-4-vinilcatecol (639 - 512 nm)
- Delfinidin-3-O-cumaroilglucósido-4-vinilcatecol (743 - 514 nm)
- Peonidin-3-O-glucósido-4-vinilcatecol (595 - 504 nm)
- Peonidin-3-O-acetilglucósido-4-vinilcatecol (637 - 506 nm)
- Peonidin-3-O-cumaroilglucósido-4-vinilcatecol (741 - 508 nm)
- Petunidin-3-O-glucósido-4-vinilcatecol (611 - 510 nm)
- Petunidin-3-O-acetilglucósido-4-vinilcatecol (653 - 512 nm)
- Petunidin-3-O-cumaroilglucósido-4-vinilcatecol (757 - 516 nm)
- Malvidin-3-O-glucósido-4-vinilcatecol (625 - 512 nm)
- Malvidin-3-O-acetilglucósido-4-vinilcatecol (667 - 514 nm)
- Malvidin-3-O-cumaroilglucósido-4-vinilcatecol (771 - 514 nm)
- Delfinidin-3-O-glucósido-4-vinilfenol (581 - 504 nm)
- Delfinidin-3-O-acetilglucósido-4-vinilfenol ( 623-506 nm)
- Delfinidin-3-O-cumaroilglucósido-4-vinilfenol ( 727-506 nm)
- Peonidin-3-O-glucósido-4-vinilfenol (579 - 499 nm)
- Peonidin-3-O-acetilglucósido-4-vinilfenol ( 621-504 nm)
- Peonidin-3-O-cumaroilglucósido-4-vinilfenol ( 725-505 nm)
- Petunidin-3-O-glucósido-4-vinilfenol (595 - 504 nm)
- Petunidin-3-O-acetilglucósido-4-vinilfenol (636 - 506 nm)
- Petunidin-3-O-cumaroilglucósido-4-vinilfenol (741 - 507 nm)
- Malvidin-3-O-glucósido-4-vinilfenol (609 - 504 nm)
- Malvidin-3-O-acetilglucósido-4-vinilfenol (651 - 507 nm)
- Malvidin-3-O-cumaroilglucósido-4-vinilfenol (755 - 509 nm)
- Malvidin-3-O-cafeoilglucósido-4-vinilfenol (771 - 532 nm)
- Delfinidin-3-O-glucósido-4-vinilguayacol ( 611-502 nm)
- Peonidin-3-O-glucósido-4-vinilguayacol (609 - 499 nm)
- Petunidin-3-O-glucósido-4-vinilguayacol ( 625-502 nm)
- Malvidin-3-O-glucósido-4-vinilguaiacol (639 - 504 nm)
- Malvidin-3-O-acetilglucósido-4-vinilguayacol (681 - 506 nm)
- Malvidin-3-O-cumaroilglucósido-vinilguayacol (755 477 508 nm)
Tipo de flavanil-piranoantocianina
- Delfinidin-3-O-glucósido-4-vinil (epi) catequina (777 - 501 nm)
- Delfinidin-3-O-acetilglucósido-4-vinil (epi) catequina (819-503 nm)
- Peonidin-3-O-glucósido-4-vinil (epi) catequina (775-199 nm)
- Peonidin-3-O-acetilglucósido-4-vinil (epi) catequina (817-501 nm)
- Petunidin-3-O-glucósido-4-vinil (epi) catequina (791 - 502 nm)
- Petunidin-3-O-acetilglucósido-4-vinil (epi) catequina (833 - 504 nm)
- Malvidin-3-O-glucósido-4-vinil (epi) catequina (805 - 503 nm)
- Malvidin-3-O-acetilglucósido-4-vinil (epi) catequina (847-508 nm)
- Malvidin-3-O-cumaroilglucósido-4-vinil (epi) catequina (951 - 503 nm) [10]
Referencias
- ^ Él, Jingren; Santos-Buelga, Celestino; Mateus, Nuno; De Freitas, Víctor (2006). "Aislamiento y cuantificación de pigmentos oligoméricos de piranoantocianina-flavanol de vinos tintos mediante combinación de técnicas cromatográficas en columna". Journal of Chromatography A . 1134 (1–2): 215–25. doi : 10.1016 / j.chroma.2006.09.011 . PMID 16997314 .
- ^ Atanasova, Vessela; Fulcrand, Hélène; Cheynier, Véronique; Moutounet, Michel (2002). "Efecto de la oxigenación sobre los cambios de polifenoles que se producen en el curso de la elaboración del vino". Analytica Chimica Acta . 458 : 15. doi : 10.1016 / S0003-2670 (01) 01617-8 .
- ^ Brouillard, R; Chassaing, S; Fougerousse, A (2003). "¿Por qué las antocianinas de uva / vino fresco son tan simples y por qué el color del vino tinto dura tanto?". Fitoquímica . 64 (7): 1179–86. doi : 10.1016 / S0031-9422 (03) 00518-1 . PMID 14599515 .
- ^ De Freitas, V; Mateus, N (2011). "Formación de piranoantocianinas en vinos tintos: una nueva y diversa clase de derivados de antocianinas". Química analítica y bioanalítica . 401 (5): 1463–73. doi : 10.1007 / s00216-010-4479-9 . PMID 21181135 .
- ^ Wirth, J .; Morel-Salmi, C .; Souquet, JM; Dieval, JB; Aagaard, O .; Vidal, S .; Fulcrand, H .; Cheynier, V. (2010). "El impacto de la exposición al oxígeno antes y después del embotellado en la composición polifenólica de los vinos tintos". Química de los alimentos . 123 : 107. doi : 10.1016 / j.foodchem.2010.04.008 .
- ^ a b Nixdorf, Suzana Lucy; Hermosín-Gutiérrez, Isidro (2010). "Vinos tintos brasileños elaborados a partir de la variedad de uva híbrida Isabel: composición fenólica y capacidad antioxidante". Analytica Chimica Acta . 659 (1–2): 208–15. doi : 10.1016 / j.aca.2009.11.058 . PMID 20103126 .
- ^ Mateus, N; Oliveira, J; Haettich-Motta, M; De Freitas, V (2004). "Nueva familia de piranoantocianinas azuladas" . Revista de Biomedicina y Biotecnología . 2004 (5): 299-305. doi : 10.1155 / S1110724304404033 . PMC 1082895 . PMID 15577193 .
- ^ Oxovitisinas: una nueva clase de derivados neutros de piranona-antocianina en vinos tintos. Jingren He, Joana Oliveira, Artur MS Silva, Nuno Mateus y Victor De Freitas, J. Agric. Food Chem., 2010, 58 (15), páginas 8814–8819, doi : 10.1021 / jf101408q
- ^ Formación oxidativa y caracterización estructural de nuevos compuestos de α-piranona (lactona) de naturaleza no oxonium originados a partir de antocianinas de frutas. Jingren He, Artur MS Silva, Nuno Mateus y Victor de Freitas, Food Chemistry, Volumen 127, Número 3, 1 de agosto de 2011, páginas 984–992, doi : 10.1016 / j.foodchem.2011.01.069
- ^ Antocianinas y su variación en vinos tintos II. Pigmentos derivados de antocianinas y evolución de su color. Fei He, Na-Na Liang, Lin Mu, Qiu-Hong Pan, Jun Wang, Malcolm J. Reeves y Chang-Qing Duan, Moléculas, 2012, 17, páginas 1483-1519, doi : 10,3390 / moléculas17021483
Ver también
- Compuestos fenólicos en el vino