El cloruro de piridinio es un compuesto químico orgánico con una fórmula de C 5 H 5 NHCl.
La estructura química del cloruro de piridinio. | |
Nombres | |
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Nombre IUPAC Cloruro de piridinio | |
Otros nombres Clorhidrato de piridina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.010.026 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 5 H 6 NCl | |
Masa molar | 115,56 g / mol |
Apariencia | Cristales blancos higroscópicos |
Densidad | 1,34 g / cm 3 |
Punto de fusion | 144 ° C (291 ° F; 417 K) |
Punto de ebullición | Se descompone |
85 g / 100 mL | |
Solubilidad | Soluble en cloroformo , etanol , insoluble en éter dietílico |
Presión de vapor | 1 (0 ° C) |
Acidez (p K a ) | 5 |
Peligros | |
Principales peligros | Irritante |
Ficha de datos de seguridad | [1] |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H302 , H312 , H315 , H319 , H332 , H335 | |
P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | No es inflamable |
No es inflamable | |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 1600 mg / kg (oral, rata) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
El cloruro de piridinio se puede producir pasando cloruro de hidrógeno en piridina disuelta en éter dietílico. La fórmula química es la siguiente:
Acidez
El cloruro de piridinio, que contiene un ion piridinio, tiene un pK a de aproximadamente 5, un poco más ácido que el de las aminas típicas . Esto se debe a la hibridación del nitrógeno: el nitrógeno tiene hibridación sp 2 y es más electronegativo que los nitrógenos en los cationes de amonio, que tienen hibridación sp 3 . Por tanto, son ácidos más fuertes que las aminas y pueden ser desprotonados más fácilmente por las bases. [3]
Referencias
- ^ "Transporte de almacenamiento de densidad de punto de ebullición de punto de fusión de MSDS de clorhidrato de piridina (628-13-7)" . ChemicalBook . Consultado el 22 de marzo de 2019 .
- ^ Wilson, Michael W. (2001). "Cloruro de piridinio". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . John Wiley e hijos. doi : 10.1002 / 047084289x.rp287m . ISBN 9780470842898.
- ^ "Piridina: síntesis y reactividad | BrainyResort" . Brainy Resort . 2016-11-08 . Consultado el 28 de marzo de 2019 .