Piridinio se refiere al catión [C 5 H 5 NH] + . Es el ácido conjugado de piridina . Se conocen muchos cationes relacionados que implican piridinas sustituidas, por ejemplo, picolinas, lutidinas, colidinas. Se preparan tratando piridina con ácidos. [3]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Piridin-1-io | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
PubChem CID | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 5 H 6 N | |||
Masa molar | 80.110 g · mol −1 | ||
Acidez (p K a ) | ~ 5 (para el ácido conjugado) [1] [2] | ||
Base conjugada | Piridina | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Como la piridina se usa a menudo como base orgánica en reacciones químicas , las sales de piridinio se producen en muchas reacciones ácido-base. Sus sales son a menudo insolubles en el disolvente orgánico, por lo que la precipitación del complejo del grupo saliente de piridinio es una indicación del progreso de la reacción. El ion piridinio también juega un papel en la acilación de Friedel-Crafts . Cuando se incluye piridina, forma un complejo con el ion acilio electrófilo , lo que lo vuelve aún más reactivo.
Los cationes de piridinio son aromáticos , según lo determinado por la regla de Hückel . [4] Son isoelectrónicos con el benceno .
Cationes de N- alquilpiridinio
Cuando el protón ácido es reemplazado por alquilo , los compuestos se denominan N -alquilpiridinio. Un representante simple es N- metilpiridinio ([C 5 H 5 NCH 3 ] + ). Desde una perspectiva comercial, un importante compuesto de piridinio es el herbicida paraquat . [5]
Ver también
Referencias
- ^ Linnell, Robert (1960). "Notas - Constantes de disociación de piridinas sustituidas en 2". Revista de Química Orgánica . 25 (2): 290. doi : 10.1021 / jo01072a623 .
- ^ Pearson, Ralph G .; Williams, Forrest V. (1953). "Tasas de ionización de pseudoácidos.1V. Efectos estéricos en la ionización catalizada por bases de nitroetano". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 75 (13): 3073. doi : 10.1021 / ja01109a008 .
- ^ George A. Olah, Michael Watkins (1978). "Fluoraciones con reactivo de fluoruro de polihidrógeno de piridinio: 1-fluoroadamantano". Org. Synth . 58 : 75. doi : 10.15227 / orgsyn.058.0075 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ "Compuestos aromáticos" (PDF) . Alex Roche, Universidad de Rutgers.
- ^ Shimizu, Shinkichi; Watanabe, Nanao; Kataoka, Toshiaki; Shoji, Takayuki; Abe, Nobuyuki; Morishita, Sinji; Ichimura, Hisao (2007). "Piridina y Derivados de Piridina". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a22_399 .