La quinbolona ( INN , USAN ), que se vende bajo las marcas Anabolicum y Anabolvis , es un andrógeno y esteroide anabólico (AAS) que se comercializaba anteriormente en Italia . [2] [3] [4] Fue desarrollado por Parke-Davis [3] como un AAS viable administrado por vía oral con poca o ninguna toxicidad hepática . [1]
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Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Anabolicum, Anabolvis |
Otros nombres | MK-810; Δ 1 -Testosterona 17β-ciclopent-1-enil enol éter; 1-deshidrotestosterona 17β-ciclopent-1-enil éter; 17β- (1-ciclopenten-1-iloxi) androsta-1,4-dien-3-ona; Androsta-1,4-dien-17β-ol-3-ona 17β- (1-ciclopent-1-eno) |
Categoría de embarazo |
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Vías de administración | Por la boca [1] |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Datos farmacocinéticos | |
Metabolismo | Hígado |
Excreción | Orina |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 24 H 32 O 2 |
Masa molar | 352,518 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(verificar) |
Farmacología
La mayoría de los esteroides anabólicos administrados por vía oral funcionan al tener un átomo de carbono 17α alquilado , que previene el metabolismo de primer paso por el hígado. [ cita requerida ] Sin embargo, este enfoque da como resultado que el AAS tenga hepatotoxicidad . [ cita requerida ] La quinbolona no está alquilada en 17α; en cambio, ha aumentado la biodisponibilidad oral debido a su grupo ciclopentenil éter. [ cita requerida ] Después de la ingestión, la quinbolona inactiva se transforma en boldenona . [1]
La quinbolona en sí tiene muy pocos efectos androgénicos, y la mayoría de los que tiene son el resultado de su conversión en boldenona y sus metabolitos . [1] [5] [Se necesitan citas adicionales ] Debido a las altas dosis necesarias para los efectos androgénicos, el costo y la incomodidad significaron que la quinbolona nunca resultó ser comercialmente exitosa, y sus aplicaciones clínicas se cumplieron con AAS alternativos, más efectivos. [ cita requerida ] Su uso ilícito en culturismo y atletismo también resultó limitado, aunque las pruebas de drogas todavía se utilizan para detectar sus metabolitos, ya que sigue siendo una sustancia prohibida para la mayoría de los deportes competitivos. [ cita requerida ]
La quinbolona, a través de la boldenona, se puede transformar en estrógenos y, por lo tanto, puede tener cierta actividad estrogénica . [5]
Efectos secundarios
Química
La quinbolona, también conocida como δ 1 -testosterona 17β-ciclopent-1-enil enol éter o como androsta-1,4-dien-17β-ol-3-ona 17β- (1-ciclopent-1-eno) enol éter, es un esteroide androstano sintético y un derivado de la testosterona . [2] [3] Es el ciclopentil enol éter C17β de boldenona (δ 1 -testosterona). [2] [3] Un AAS relacionado es el undecilenato de boldenona (δ 1 -testosterona 17β-undec-10-enoato). [2] [3]
Síntesis
La quinbolona se puede preparar a partir de testosterona . La deshidrogenación con DDQ forma boldenona . La reacción con 1,1-dimetoxiciclopentano seguida de calentamiento para eliminar el metanol da quinbolona.
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Historia
La quinbolona se describió ya en 1962. [7] Fue comercializada en Italia por Parke-Davis . [3]
Referencias
- ↑ a b c d Galletti F, Gardi R (julio de 1971). "Metabolismo de 1-dehidroandrostanos en el hombre. I. Metabolismo de 17-hidroxiandrosta-1,4-dien-3-ona, 17-ciclopent-1'-eniloxiandrosta-1,4-dien-3-ona (quinbolona) y androsta -1,4-dieno-3,17-diona (1) ". Esteroides . 18 (1): 39–50. doi : 10.1016 / s0039-128x (71) 80169-1 . PMID 5098537 .
- ^ a b c d J. Elks (14 de noviembre de 2014). El diccionario de drogas: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías . Saltador. págs. 1056–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ a b c d e f Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos . Taylor y Francis. 2000. págs. 904–. ISBN 978-3-88763-075-1.
- ^ IK Morton; Judith M. Hall (6 de diciembre de 2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos . Springer Science & Business Media. págs. 243–. ISBN 978-94-011-4439-1.
- ^ a b M. Finkelstein; A. Klopper; C. Conti (22 de octubre de 2013). Investigación sobre esteroides: Actas de la cuarta reunión del Grupo de estudio internacional de hormonas esteroides . Ciencia de Elsevier. págs. 121–. ISBN 978-1-4831-5403-9.
- ^ Ercoli y col., Chem. Ind. (Londres) 1962, 1284.
- ^ Ercoli, A., Gardi, R. y Vitali, R. (1962). Acetales de esteroide-17β-ilo y éteres enólicos. Nuevas clases de derivados hormonales activos por vía oral y parenteral. Química e industria, (28), 1284-1285. https://scholar.google.com/scholar?cluster=7055026650056976887