La hidroquinona , también conocida como benceno-1,4-diol o quinol , es un compuesto orgánico aromático que es un tipo de fenol , un derivado del benceno , que tiene la fórmula química C 6 H 4 (OH) 2 . Tiene dos grupos hidroxilo unidos a un anillo de benceno en posición para . Es un sólido granular blanco . Los derivados sustituidos de este compuesto original también se denominan hidroquinonas. El nombre "hidroquinona" fue acuñado por Friedrich Wöhler en 1843.[7]
La reactividad de los grupos hidroxilo de la hidroquinona se asemeja a la de otros fenoles , siendo débilmente ácidos. La base conjugada resultante se somete a una fácil O- alquilación para dar mono y diéteres . De manera similar, la hidroquinona es muy susceptible a la sustitución del anillo por reacciones de Friedel-Crafts como la alquilación. Esta reacción se aprovecha en el camino de los antioxidantes populares como el 2- terc -butil-4-metoxifenol ( BHA ). La quinizarina colorante útil se produce por diacilación de hidroquinona con anhídrido ftálico . [8]
La hidroquinona se oxida en condiciones suaves para dar benzoquinona . Este proceso se puede invertir. Algunos derivados de hidroquinona de origen natural presentan este tipo de reactividad, siendo un ejemplo coenzima Q . Industrialmente, esta reacción se explota tanto con la propia hidroquinona como con sus derivados en los que un OH ha sido reemplazado por una amina.
Cuando la hidroquinona incolora y la benzoquinona, un sólido amarillo brillante, se cocristalizan en una proporción de 1: 1, un complejo de transferencia de carga cristalino de color verde oscuro ( punto de fusión 171 ° C) llamado quinhidrona (C 6 H 6 O 2 · C 6 H 4 O 2 ) se forma. Este complejo se disuelve en agua caliente, donde las dos moléculas se disocian en solución. [17]
Una reacción importante es la conversión de hidroquinona en derivados mono y diamínicos. El metilaminofenol , utilizado en fotografía, se produce de esta forma: [8]
De manera similar, las diaminas, útiles en la industria del caucho como agentes antiozona, se producen de manera similar a partir de anilina :