El hidroxianisol butilado ( BHA ) es un antioxidante que consiste en una mezcla de dos compuestos orgánicos isoméricos , 2- terc -butil-4-hidroxianisol y 3- terc -butil-4-hidroxianisol. Se prepara a partir de 4-metoxifenol e isobutileno . Es un sólido ceroso utilizado como aditivo alimentario con el número E E320. El uso principal de BHA es como antioxidante y conservante en alimentos, envases de alimentos, piensos para animales, cosméticos, caucho y productos derivados del petróleo. [3] BHA también se usa comúnmente en medicamentos, como colecalciferol (vitamina D3), isotretinoína, lovastatina y simvastatina , entre otros.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2- terc -butil-4-metoxifenol y 3- terc -butil-4-metoxifenol (mezcla) | |
Otros nombres 2- terc -butil-4-hidroxianisol y 3- terc -butil-4-hidroxianisol (mezcla) BOA BHA terc -butil-4-hidroxianisol (1,1-dimetiletil) -4-metoxifenol terc -butil-4-metoxifenol Antioxino B [1] | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.042.315 |
Número e | E320 (antioxidantes, ...) |
PubChem CID | |
UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 11 H 16 O 2 | |
Masa molar | 180,247 g · mol −1 |
Apariencia | Sólido ceroso |
Densidad | 1.0587 g / cm 3 a 20 ° C |
Punto de fusion | 48 a 55 ° C (118 a 131 ° F; 321 a 328 K) |
Punto de ebullición | 264 a 270 ° C (507 a 518 ° F; 537 a 543 K) |
Insoluble en agua | |
Solubilidad | Fácilmente soluble en etanol , metanol , propilenglicol ; soluble en grasas y aceites |
Índice de refracción ( n D ) | 1,5303 a 589,3 nm [2] |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Hidroxitolueno butilado |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Propiedades antioxidantes
Desde 1947, el BHA se ha agregado a las grasas comestibles y los alimentos que contienen grasas por sus propiedades antioxidantes, ya que previene la rancidificación de los alimentos que crea olores desagradables. [4] Al igual que el hidroxitolueno butilado (BHT), el anillo aromático conjugado de BHA es capaz de estabilizar los radicales libres y secuestrarlos. Al actuar como captadores de radicales libres , se evitan más reacciones de radicales libres.
Investigar
Los Institutos Nacionales de Salud de EE. UU . Informan que se prevé razonablemente que BHA sea un carcinógeno humano según la evidencia de carcinogenicidad en animales de experimentación. En particular, cuando se administra en dosis altas como parte de su dieta, el BHA causa papilomas y carcinomas de células escamosas del estómago en ratas y hámsteres dorados sirios . [5] En ratones, no hay efecto cancerígeno; [5] de hecho, existe evidencia de un efecto protector contra la carcinogenicidad de otras sustancias químicas. [4]
Al examinar las estadísticas de la población humana , los niveles habituales de ingesta baja de BHA no muestran una asociación significativa con un mayor riesgo de cáncer. [6] Sin embargo, el estado de California ha incluido a BHA como carcinógeno. [7]
Ver también
- Anisol
Referencias
- ^ "BHA y BHT" . Consultado el 20 de noviembre de 2009 .
- ^ "SciFinder - propiedades experimentales para 121-00-6" . Consultado el 20 de noviembre de 2009 .
- ^ Base de datos de sustancias peligrosas , Biblioteca Nacional de Medicina
- ^ a b Lam, LK; RP Pai y LW Wattenberg (1979). "Síntesis y actividad inhibidora de carcinógenos químicos de 2-terc-butil-4-hidroxianisol". J Med Chem . 22 (5): 569–71. doi : 10.1021 / jm00191a020 . PMID 458807 .
- ^ a b Hidroxianisol butilado (BHA), CAS No. 25013-16-5 Archivado 2010-06-05 en Wayback Machine , Informe sobre carcinógenos , undécima edición, Institutos Nacionales de Salud
- ^ Botterweck AAM, Vergaen H, GoldBohm RA, KleinJans J, van den Brant PA (2007). "Ingesta de hidroxianisol butilado e hidroxitolueno butilado y riesgo de cáncer de estómago: resultados de los análisis en el estudio de cohorte de los Países Bajos" . Toxicología alimentaria y química . 38 (7): 599–605. doi : 10.1016 / S0278-6915 (00) 00042-9 . PMID 10942321 .
- ^ "Carcinógenos conocidos y tóxicos reproductivos (Proposición 65 de California)" . Cuadro de mando . Consultado el 29 de mayo de 2011 .