Metol (o Elon ) son nombres comerciales del compuesto orgánico de fórmula [HOC 6 H 4 NH 2 (CH 3 )] HSO 4 . Es la sal de hidrogenosulfato (HSO 4 - ) del derivado protonado del N-metilaminofenol. Esta sal incolora es un revelador fotográfico popular utilizado en fotografía en blanco y negro . [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC 4- (metilamino) fenol sulfato | |
Otros nombres Sulfato de N-metil-p-aminofenol, Pictol, sulfato de p- (metilamino) fenol, hemisulfato de monometil-p-aminofenol, Metol, Elon, Rhodol, Enel, Viterol, Scalol, Genol, Satrapol. | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.216 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
(C 7 H 10 NO) 2 SO 4 | |
Masa molar | 344,38 g / mol |
Punto de fusion | 260 ° C (500 ° F; 533 K) |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS de Oxford |
T N | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
Existen varios métodos para la preparación de N-metilaminofenol. Surge por descarboxilación de N-4-hidroxifenilglicina ( glicina ). Puede obtenerse por reacción de hidroquinona con metilamina . [2]
Solicitud
Metol es un excelente agente de revelado para la mayoría de las aplicaciones de revelado de tonos continuos y se ha utilizado ampliamente en fórmulas de revelador publicadas, así como en productos comerciales. Sin embargo, es difícil producir soluciones de revelador altamente concentradas utilizando Metol y, por lo tanto, la mayoría de los reveladores de Metol se suministran en una mezcla química seca. Un revelador que contiene tanto Metol como hidroquinona se denomina revelador MQ. Esta combinación de agentes proporciona una mayor actividad de revelador ya que la tasa de desarrollo de ambos agentes juntos es mayor que la suma de las tasas de desarrollo de cada agente usado solo ( superaditividad ). Esta combinación es muy versátil; variando las cantidades de Metol, hidroquinona y limitador, y ajustando el pH, se puede hacer toda la gama de reveladores de tono continuo. Por lo tanto, esta forma de Metol reemplazó a la mayoría de los otros agentes de desarrollo, excepto la hidroquinona, la fenidona (que es más reciente que el metol) y los derivados de la fenidona. Las fórmulas notables incluyen el revelador de películas Eastman Kodak D-76, el revelador de impresión D-72 y el revelador de negativos de películas D-96.
Historia
Alfred Bogisch, que trabajaba para una empresa química propiedad de Julius Hauff, descubrió en 1891 que el p -aminofenol metilado tiene una acción de desarrollo más vigorosa que el p -aminofenol. Hauff introdujo este compuesto como agente de desarrollo. Se desconoce la composición exacta del primer Metol de Bogisch y Hauff, pero lo más probable es que estuviera metilado en la posición orto del anillo de benceno ( p -amino- o -metilfenol ), más que en el grupo amino. Algún tiempo después, Metol pasó a significar la variedad N -metilada, y la variedad o -metilada dejó de usarse. Aktien-Gesellschaft für Anilinfabrikation ( AGFA ) vendió este compuesto con el nombre comercial Metol, que se convirtió, con mucho, en el nombre más común, seguido del nombre comercial de Eastman Kodak , Elon.
Debido a que se ha utilizado para este propósito durante más de 100 años, y a menudo por fotógrafos aficionados, existe un conjunto sustancial de evidencia con respecto a los problemas de salud que puede causar el contacto con Metol. Se trata principalmente de dermatitis local de manos y antebrazos. También hay alguna evidencia de dermatitis por sensibilización, en la que la exposición repetida desencadena una condición crónica que es resistente a la medicación. El uso de Metol en soluciones altamente cáusticas y la presencia de otros materiales en los cuartos oscuros que han estado implicados en la dermatitis, como las sales de cromo hexavalente , pueden exacerbar algunos impactos en la salud. [ cita requerida ]
Referencias
- ^ Gerd Löbbert "Fotografía" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a20_001
- ^ Harger, Rolla N. (1919). "Preparación de Metol" . Mermelada. Chem. Soc. 41 (2): 270–276. doi : 10.1021 / ja01459a014 .