RTI-229 , también conocido como (-) - 3β- (4-yodofenil) carboxamida tropano-2β-pirrolidina y RTI- 4229 -229 , es un potente y de larga duración estimulante de drogas que fue desarrollado en la década de 1990 como parte de una gran grupo de análogos relacionados de la familia del feniltropano . Con la combinación de dos potentes motivos de unión al transportador de dopamina (DAT) unidos al anillo de tropano , el grupo piodo fenilo en la posición 3β y una pirrolidina carboxamida en 2β, el RTI-229 tiene una selectividad extremadamente alta para el transportador de dopamina (2600x y 4600x selectivo sobre NET y5-HTT respectivamente) y es uno de los compuestos más selectivos para DAT de la serie RTI. [1] [2]
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Estatus legal | |
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Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 19 H 25 I N 2 O |
Masa molar | 424,326 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(verificar) |
Usos
El RTI-229 se utiliza principalmente en la investigación científica sobre el transportador de recaptación de dopamina , con su selectividad DAT extremadamente alta que lo hace útil para distinguir entre los sitios de unión de DAT y NET en el cerebro en un grado aún mayor que los compuestos relacionados como el RTI-121 . [3]
Estatus legal
El RTI-229 es legal en todo el mundo a partir de 2010. Sin embargo, algunas jurisdicciones como los Estados Unidos, Australia y Nueva Zelanda podrían considerar al RTI-229 como una sustancia controlada análoga a la cocaína debido a su estructura química relacionada.
Ver también
Referencias
- ^ Carroll FI, Kotian P, Dehghani A, Gray JL, Kuzemko MA, Parham KA, et al. (Enero de 1995). "Cocaína y análogos de amidas y ésteres de ácido 3 beta- (4 'sustituido fenil) tropano-2 beta-carboxílico. Nuevos compuestos selectivos y de alta afinidad para el transportador de dopamina". Revista de química medicinal . 38 (2): 379–88. doi : 10.1021 / jm00002a020 . PMID 7830281 .
- ^ Singh S (marzo de 2000). "Química, diseño y relación estructura-actividad de los antagonistas de la cocaína". Revisiones químicas . 100 (3): 925-1024. doi : 10.1021 / cr9700538 . PMID 11749256 .
- ^ Zhong D, Kotian P, Wyrick CD, Seltzman HH, Kepler JA, Kuhar MJ, Boja JW, Carroll FI (marzo de 1999). "Síntesis de 3β- (4- [ 125 I] yodofenil) tropano-2β-pirrolidina carboxamida ([ 125 I] RTI-229)". Revista de compuestos marcados y radiofármacos . 42 (3): 281-286. doi : 10.1002 / (sici) 1099-1344 (199903) 42: 3 <281 :: aid-jlcr188> 3.3.co; 2-o .