Hidruro de sodio bis (2-metoxietoxi) aluminio
aluminumhydride.svg) | |
| Nombres | |
|---|---|
| Nombre IUPAC Hidruro de sodio bis (2-metoxietoxi) aluminio | |
| Otros nombres Red-Al, sinhidrido, vitruro | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| Abreviaturas | SMEAH |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.041.056  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 6 H 16 Al Na O 4 | |
| Masa molar | 202,161 g · mol −1 |
| Apariencia | Cristales transparentes |
| Densidad | 1,122 g / cm 3 (sólido) [1] 1,036 g / ml (solución> 60%) |
| Viscosidad | 65,1 cps (solución al 70%) [ cita requerida ] |
| Riesgos | |
| Principales peligros | Altamente inflamable; sensible a la humedad; potente irritante de la piel [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Referencias de Infobox | |
El hidruro de sodio bis (2-metoxietoxi) aluminio ( SMEAH ; [1] nombres comerciales Red-Al , Synhydrid , Vitride ) es un hidruro reductor complejo con la fórmula NaAlH 2 (OCH 2 CH 2 OCH 3 ) 2 . El nombre comercial Red-Al se refiere a su ser un rojo ucing al compuesto uminium. Se utiliza predominantemente como agente reductor en síntesis orgánica . El compuesto presenta un centro de aluminio tetraédrico unido a dos hidrurosy dos grupos alcóxido , el último derivado de 2-metoxietanol . Las soluciones comerciales son incoloras / amarillo pálido y viscosas. A bajas temperaturas (<-60 ° C), la solución solidifica a una sustancia pulverizable vítrea sin punto de fusión agudo.
SMEAH es un agente reductor de hidruro versátil. Convierte fácilmente epóxidos , aldehídos , cetonas , ácidos carboxílicos , ésteres , haluros de acilo y anhídridos en los correspondientes alcoholes . Los derivados del nitrógeno como amidas , nitrilos , iminas y la mayoría de los otros compuestos organonitrógenos se reducen a las aminas correspondientes . Los nitroarenos se pueden convertir en azoxiarenos, azoarenos o hidroazoarenos, según las condiciones de reacción. [1]
A continuación, se pueden encontrar algunas reducciones comunes de grupos funcionales utilizando SMEAH:
Comparación con hidruro de litio y aluminio
Como reactivo , SMEAH es comparable con hidruro de litio y aluminio (LAH, LiAlH 4 ).
Es una alternativa más segura a LAH y los hidruros relacionados. SMEAH exhibe efectos reductores similares, pero no tiene la naturaleza pirofórica inconveniente , la vida útil corta o la solubilidad limitada de LAH. Al entrar en contacto con el aire y la humedad, SMEAH reacciona exotérmicamente pero no se enciende y tolera temperaturas de hasta 200 ° C. En condiciones secas tiene una vida útil ilimitada. Es soluble en disolventes aromáticos, mientras que LAH solo es soluble en éteres. Por ejemplo, una solución con una concentración superior al 70% en peso en tolueno está disponible comercialmente. El reactivo se puede modificar para efectuar reducciones parciales. [1]
Se ha utilizado SMEAH en tolueno a reflujo para reducir las p- toluenosulfonamidas alifáticas (TsNR 2 ) a las correspondientes aminas libres y es uno de los pocos reactivos que puede llevar a cabo esta desafiante reducción en entornos generales. En particular, LiAlH 4 no reduce este grupo funcional a menos que se utilicen condiciones de forzamiento. [2]
Referencias
- ↑ a b c d e Gugelchuk, M .; Silva, LF III; Vasconcelos, RS; Quintiliano, SAP (2007). "Hidruro de sodio bis (2-metoxietoxi) aluminio". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . Nueva York: John Wiley & Sons. doi : 10.1002 / 9780470842898.rs049.pub2 . ISBN 978-0471936237.
- ^ Smith, Michael B. (2011). Síntesis orgánica . Cambridge, Mass .: Academic Press. pag. 368. ISBN 9780124158849.
enlaces externos
- "Red-Al, bis (2-metoxietoxi) aluminio hidruro de sodio" . Química Orgánica.
- Hidruros metálicos
- Agentes reductores
- Complejos de aluminio
- Alcóxidos
- Compuestos de sodio
