El reteno , metil isopropil fenantreno o 1-metil-7-isopropil fenantreno, C 18 H 18 , es un hidrocarburo aromático policíclico presente en la fracción de alquitrán de hulla , que hierve por encima de 360 ° C. Se encuentra de forma natural en los alquitranes obtenidos por destilación de maderas resinosas . Cristaliza en platos grandes, que se funden a 98,5 ° C y hierven a 390 ° C. Es fácilmente soluble en éter caliente y en ácido acético glacial caliente . El sodio y el alcohol amílico hirviendo lo reducen a tetrahidroreteno, pero si se calienta con fósforoy ácido yodhídrico a 260 ° C, se forma un dodecahidruro. El ácido crómico lo oxida a retenquinona, ácido ftálico y ácido acético . Forma un picrato que se funde a 123-124 ° C.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1-metil-7- (propan-2-il) fenantreno | |
Otros nombres Retene | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.006.908 ![]() |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 18 H 18 | |
Masa molar | 234.33552 |
Punto de fusion | 98,5 ° C (209,3 ° F; 371,6 K) |
Punto de ebullición | 390 ° C (734 ° F; 663 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
El reteno se deriva de la degradación de diterpenoides específicos producidos biológicamente por las coníferas . La presencia de rastros de retene en el aire es un indicador de incendios forestales ; es un producto importante de la pirólisis de árboles de coníferas . [1] [ verificación fallida - ver discusión ] También está presente en los efluentes de las fábricas de pulpa de madera y papel . [2]
Retene, junto con cadalene , simonellita e ip-iHMN, es un biomarcador de plantas superiores , lo que lo hace útil para el análisis paleobotánico de sedimentos rocosos . La proporción de reteno / cadaleno en sedimentos puede revelar la proporción del género Pinaceae en la biosfera. [3]
Efectos en la salud
Un estudio reciente ha demostrado que el reteno, que es un componente del PM10 orgánico amazónico , es citotóxico para las células pulmonares humanas. [4]
Referencias
- ^ Simonich, Staci. "Programa de educación y alcance comunitario presenta misterios sin resolver de la salud humana: cómo los científicos estudian sustancias químicas tóxicas" . La Universidad Estatal de Oregon. Archivado desde el original el 16 de marzo de 2008.
La presencia del químico retene (REE-teen) en el aire es un buen indicio de vegetación en llamas.
- ^ J. Koistinen, M. Lehtonena, K. Tukia, M. Soimasuo, M. Lahtiperab y A. Oikari (1998). "IDENTIFICACIÓN DE CONTAMINANTES LIPOFÍLICOS DESCARGADOS DE UN MOLINO FINLANDÉS DE PULPA Y PAPEL". Chemosphere . 37 (2): 219-235. doi : 10.1016 / S0045-6535 (98) 00041-1 . PMID 9650265 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Y. Hautevelle, R. Michels, F. Malartre y A. Trouiller (2005). "Biomarcadores de plantas vasculares como sustitutos de la vegetación antigua y su uso estratigráfico para rastrear cambios paleoclimáticos durante el Jurásico en Europa Occidental" (resumen) . Resúmenes de investigación geofísica . 7 : 10201.CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Nilmara de Oliveira Alves, Alexandre Teixeira Vessoni, Annabel Quinet, Rodrigo Soares Fortunato, Gustavo Satoru Kajitani, Milena Simões Peixoto, Sandra de Souza Hacon, Paulo Artaxo, Paulo Saldiva, Carlos Frederico Martins Menck, Silvia Regina Batistuzzo de Medeiros (7 de septiembre de 2017 ). "La quema de biomasa en la región del Amazonas causa daño al ADN y muerte celular en las células pulmonares humanas" . Informes científicos . 7 . doi : 10.1038 / s41598-017-11024-3 . PMC 5589902 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
Este artículo incorpora texto de una publicación que ahora es de dominio público : Chisholm, Hugh, ed. (1911). " Retene ". Encyclopædia Britannica . 23 (11ª ed.). Prensa de la Universidad de Cambridge. pag. 202.