El óxido de rosa es una fragancia química que se encuentra en las rosas y el aceite de rosas . También contribuye al sabor de algunas frutas, como el lichi , y vinos, como el Gewürztraminer .
Nombres | |
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Nombre IUPAC Tetrahidro-4-metil-2- (2-metilpropenil) -2 H piran | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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CHEBI |
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ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.036.763 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 18 O | |
Masa molar | 154,25 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Química
El óxido de rosa es un compuesto orgánico de la clase pirano de monoterpenos . El compuesto tiene un cis - y un trans isómero , cada uno con un (+) - y (-) - estereoisómero, sino sólo el (-) - cis isómero (olor umbral 0.5 ppb) es responsable de la rosa típico (verde floral ) fragancia. [1]
Producción
El óxido de rosa se puede producir industrialmente comenzando con la fotooxigenación de citronelol para dar el hidroperóxido de alilo que luego se reduce con sulfito de sodio para proporcionar el diol . El cierre del anillo con ácido sulfúrico forma los isómeros cis y trans en cantidades iguales. [2]
Referencias
- ^ Dieter Martinetz y Roland Hartwig: Taschenlehrbuch der Riechstoffe: ein Lexikon von A – Z. Verlag Harri Deutsch 1998; ISBN 3-8171-1539-3 ; S. 330ff.
- ^ Alsters, PL; Jary, W..; Nardello-Rataj, V .; Aubry, JM (2010). " Oxigenación " oscura "singlete de β-citronelol: un paso clave en la fabricación de óxido de rosa". Investigación y desarrollo de procesos orgánicos . 14 : 259-262. doi : 10.1021 / op900076g .