SEGPHOS es un ligando quiral desarrollado por Takasago que se utiliza en síntesis asimétrica . [1] Se desarrolló después de BINAP y se investigó porque tiene un ángulo diedro más estrecho entre las caras aromáticas. Se predijo y luego se confirmó que esto aumentaba la enantioselectividad y la actividad de los complejos metálicos de SEGPHOS. Después de su comercialización, se ha descubierto que SEGPHOS y sus derivados sustituidos constituyen una clase de ligando privilegiada para una variedad de catalizadores de metales de transición y transformaciones químicas más allá de su aplicación original en la hidrogenación enantioselectiva catalizada por rutenio.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (2 H , 2 ′ H - [4,4′-Bi-1,3-benzodioxol] -5,5′-diil) bis (difenilfosfano) | |
Otros nombres SEGPHOS 5,5′-bis (difenilfosfino) -4,4′-bi-1,3-benzodioxol | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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ChemSpider |
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PubChem CID |
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Propiedades | |
C 38 H 28 O 4 P 2 | |
Masa molar | 610,57 g / mol |
Apariencia | sólido incoloro |
disolventes orgánicos | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Además del ligando original que lleva grupos fenilo en los átomos de fósforo, los derivados más voluminosos DM-SEGPHOS y DTBM-SEGPHOS también están disponibles comercialmente. [2] En DM-SEGPHOS y DTBM-SEGPHOS, los grupos fenilo de SEGPHOS se reemplazan por grupos 3,5-dimetilfenilo y 3,5-di- terc -butil-4-metoxifenilo, respectivamente.
Según Takasago, como BINAP se compara con una mariposa, SEGPHOS es como una gaviota que "vuela más alto y más rápido" que una mariposa. [3] Por tanto, el ligando se denominó SE (A) G (ULL) + PHOS.
Referencias
- ^ Shimizu, H., Nagasaki, I., Matsumura, K., Sayo, N., Saito, T. (2007). "Desarrollos en hidrogenación asimétrica desde una perspectiva industrial". Acc. Chem. Res. 40 (12): 1385-1393. doi : 10.1021 / ar700101x . PMID 17685581 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ "SEGPHOS" . www.strem.com . Consultado el 10 de agosto de 2016 .
- ^ "Takasago recibió los premios Molecular Chirality Awards 2002" . Corporación Internacional Takasago . Consultado el 14 de agosto de 2019 .