El alcohol salicílico ( saligenina ) es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 4 (OH) (CH 2 OH). Es un sólido blanco que se utiliza como precursor en síntesis orgánica . [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2- (hidroximetil) fenol | |
Otros nombres Alcohol 2-hidroxibencílico, salicaína, diatesina, saligenina, saligenol, alcohol salicílico, α, 2-toluenediol, o-metilolfenol, 2-metilolfenol, alcohol salicílico [1] | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.782 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 8 O 2 | |
Masa molar | 124,139 g · mol −1 |
Densidad | 1,16 g / cm 3 |
Punto de fusion | 86 ° C (187 ° F; 359 K) |
Punto de ebullición | 267 ° C (513 ° F; 540 K) |
67 g / L a 22 ° C [2] | |
-76,9 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H315 , H319 , H335 | |
P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
punto de inflamabilidad | 134 ° C [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
El alcohol salicílico aparece como un farmacóforo en varios agonistas de los receptores adrenérgicos β2 notables (por ejemplo, salbutamol ), así como en análogos de estrona sintéticos , por ejemplo, CID: 22940780 o CID: 154236944 .
Síntesis química
El alcohol salicílico se puede preparar mediante la reducción de salicilaldehído mediante hidruro de litio y aluminio (LAH) en THF . [ cita requerida ]
Biosíntesis
El alcohol salicílico es el precursor del ácido salicílico . [4] Se forma a partir de salicina por hidrólisis enzimática por salicil-alcohol beta-D-glucosiltransferasa o por hidrólisis ácida .
Ver también
- Gastrodigenina (alcohol 4-hidroxibencílico)
- Descubrimiento y desarrollo de agonistas beta2
Referencias
- ^ "Alcohol 2-hidroxibencílico" . chemicalbook.com .
- ^ a b "alcohol salicílico" . chemspider.com .
- ^ Vishwakarma Singh, Mini Porinchu, Punitha Vedantham, Pramod K. Sahu1 (2005). "Síntesis de 9-espiroepoxi-endo-triciclo [5.2.2.0] undeca-4,10-dien-8-ona" . Síntesis orgánicas . 81 : 171. doi : 10.15227 / orgsyn.081.0171 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Seo, Eun-Seong; Lee, Jin-Ha; Park, Ji-Young; Kim, Doman; Han, Ho-Jae; Robyt, John F. (2005). "Síntesis enzimática y efecto anticoagulante de análogos de salicina mediante el uso de la reacción aceptora de glucansucrasa de Leuconostoc mesenteroides". Revista de Biotecnología . 117 (1): 31–38. doi : 10.1016 / j.jbiotec.2004.10.013 . PMID 15831245 .