Salpn es el nombre común de un ligando quelante , propiamente llamado N '' ' ,' '' N '' '' -bis (salicilideno) -1,2-propanodiamina , utilizado como aditivo de aceite de motor . [1]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC 2,2 '- {1,2-propanodiilbis [nitrilo ( E ) metililideno]} difenol | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.159 ![]() |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 17 H 18 N 2 O 2 | |
Masa molar | 282,343 g · mol −1 |
Peligros | |
Pictogramas GHS | ![]() ![]() ![]() ![]() |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H226 , H302 , H315 , H317 , H319 , H360 , H411 , H412 | |
P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P272 , P273 , P280 , P281 , P301 + 312 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P321 , P330 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
La estructura molecular de la salpn pura (libre de metales), a veces denominada H 2 (salpn) o salpnH 2 , se puede describir como el ligando salen con un grupo metilo unido al puente de etileno .
Como en el caso del compuesto salen, el ligando real suele ser la base conjugada salpn 2- , el anión divalente que resulta del compuesto libre de metales por la pérdida de dos protones hidroxilo . Este dianión se denomina comúnmente "(salpn)" en fórmulas de complejos metálicos.
La abreviatura "salpn" también se usa a veces para el isómero estructural N, N'-bis (salicilideno) -1,3-diaminopropano y su base conjugada. [2]
Preparación
La síntesis de salpn se logra mediante una reacción de condensación de 1,2-diaminopropano con salicilaldehído :
- 2C 6 H 4 (OH) CHO + CH 3 CH (NH 2 ) CH 2 NH 2 → [C 6 H 4 (OH) CH] 2 CH 3 CHNCH 2 N + 2H 2 O
Usos
La salpn se utiliza como aditivo de combustible como desactivador de metales en aceites de motor. Los metales traza degradan los combustibles catalizando procesos de oxidación que conducen a gomas y sólidos. Los desactivadores de metales como la salpn forman compuestos de coordinación estables con los metales, suprimiendo su actividad catalítica. [1] Si bien la salpn forma complejos de quelatos estables con muchos metales, incluidos el cobre , el hierro , el cromo y el níquel , es la coordinación con el cobre lo que lo convierte en una opción popular como aditivo de combustible. El cobre tiene la actividad catalítica más alta en el combustible y la salina forma un complejo plano cuadrado altamente estable con el metal. [3]
Se prefiere la salpn al salen , posiblemente porque tiene una mayor solubilidad en líquidos no polares .
Referencias
- ↑ a b Dabelstein, W .; Reglitzky A .; Schutze A .; Reders, K. "Combustibles para automóviles". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH.
- ^ K. Rajender Reddy, MV Rajasekharan y J.-P. Tuchagues (1998): "Síntesis, estructura y propiedades magnéticas de Mn (salpn) N3, un polímero helicoidal, y Fe (salpn) N3, un dímero acoplado ferromagnéticamente (salpnH2 = N, N'-bis (salicilideno) -1, 3-diaminopropano) ". Química inorgánica , volumen 37, número 23, páginas 5978–5982. doi : 10.1021 / ic971592y
- ^ Evans, DA; Miller, SJ; Lectka, T .; von Matt. P. (1999). "Complejos quirales de bis (oxazolina) cobre (II) como catalizadores del ácido de Lewis para la reacción enantioselectiva de Diels-Alder". Mermelada. Chem. Soc . 121 : 7559–7573. doi : 10.1021 / ja991190k .