1,2-diaminopropano
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Propano-1,2-diamina | |
| Otros nombres 1,2-propanodiamina | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| 605274 | |
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.001.051  |
| Número CE |
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| 25709 | |
| Malla | 1,2-diaminopropano |
PubChem CID | |
| Número RTECS |
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| UNII | |
| un numero | 2258 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 3 H 10 N 2 | |
| Masa molar | 74,127 g · mol −1 |
| Apariencia | Líquido incoloro |
| Olor | Pescado, amoniacal |
| Densidad | 870 mg mL −1 |
| Punto de fusion | -37,1 ° C; -34,9 ° F; 236,0 K |
| Punto de ebullición | 119,6 ° C; 247,2 ° F; 392,7 K |
| Presión de vapor | 1,9 kPa (a 20 ° C) |
| -58,1 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Índice de refracción ( n D ) | 1.446 |
| Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 205,64 JK −1 mol −1 |
Entropía molar estándar ( S | 247,27 JK −1 mol −1 |
| −98,2–−97,4 kJ mol −1 | |
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −2,5122–−2,5116 MJ mol −1 |
| Riesgos | |
| Pictogramas GHS | |
| Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H226 , H302 , H312 , H314 |
Consejos de prudencia del SGA | P280 , P305 + P351 + P338 , P310 |
| punto de inflamabilidad | 34 ° C (93 ° F; 307 K) |
autoignición temperatura | 360 ° C (680 ° F; 633 K) |
| Límites explosivos | 1,9-11,1% |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) |
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| Compuestos relacionados | |
Alcanoaminas relacionadas |
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Compuestos relacionados | 2-metil-2-nitrosopropano |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
El 1,2-diaminopropano ( propano-1,2-diamina ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 CH (NH 2 ) CH 2 NH 2 . Un líquido incoloro, es la diamina quiral más simple . Se utiliza como ligando bidentado en química de coordinación.
Preparación
Industrialmente, este compuesto se sintetiza por amonólisis del 1,2-dicloropropano : [1]
- CH 3 CHCl CH 2 Cl + 4 NH 3 → CH 3 CH (NH 2 ) CH 2 NH 2 + 2 NH 4 Cl
Esta preparación permite el uso de compuestos cloroorgánicos de desecho para formar aminas útiles usando amoníaco económico y fácilmente disponible . [1]
La mezcla racémica de este compuesto quiral puede separarse en enantiómeros mediante conversión en la sal de amonio del ácido tartárico diastereoisómero. Después de la purificación del diastereoisómero, la diamina se puede regenerar mediante el tratamiento de la sal de amonio con hidróxido de sodio. [2] Los reactivos alternativos para la resolución quiral incluyen ácido Np-toluensulfonlaspártico, ácido N-bencenosulfonlaspártico o ácido N-benzoilglutámico. [3]
Usos
Desactivador de metales
El 1,2-diaminopropano se utiliza en la síntesis de N , N ' -disaliciliden-1,2-propanodiamina , un ligando de tipo salen , normalmente abreviado como salpn, que se utiliza como aditivo desactivador de metales en aceites de motor . [4]
Referencias
- ↑ a b Bartkowiak, M .; Lewandowski, G .; Milchert, E .; Pelech, R. (2006). "Optimización de la preparación de 1,2-diaminopropano por amonólisis de residuos de 1,2-dicloropropano". Ind. Eng. Chem. Res . 45 (16): 5681–5687. doi : 10.1021 / ie051134u .
- ^ Romanowski, G .; Wera, M. (2010). "Complejos mononucleares y dinucleares de vanadio quiral (V) con bases de Schiff tridentadas derivadas de R (-) - 1,2-diaminopropano: Síntesis, estructura, caracterización y propiedades catalíticas". Poliedro . 29 (13): 2747–2754. doi : 10.1016 / j.poly.2010.06.030 .
- ^ Solicitud de JP 04-018057 , Sakie, N. & Haruyo, S., "Producción de 1,2-propanodiamina ópticamente activa"
- ^ Dabelstein, W .; Reglitzky A .; Schutze A .; Reders, K. "Combustibles para automóviles". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a16_719.pub2 .
- Diaminas
- Agentes quelantes
- Antioxidantes de combustible
- Inhibidores de corrosión
