La sedoheptulosa o D - altro -heptulosa es una cetoheptosa, un monosacárido con siete átomos de carbono y un grupo funcional cetona . Es una de las pocas heptosis que se encuentran en la naturaleza y se encuentra en varias frutas y verduras que van desde zanahorias y puerros hasta higos, mangos y aguacates. [1] [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC (3 S , 4 R , 5 R , 6 R ) -1,3,4,5,6,7-Hexahidroxiheptan-2-ona | |
Otros nombres D - altro -2-Heptulosa; D - altro- Heptulosa | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.019.243 |
Malla | Sedoheptulosa |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 14 O 7 | |
Masa molar | 210.182 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Es un intermediario en las vías respiratoria y fotosintética y juega un papel vital en la rama no oxidativa de la vía de las pentosas fosfato . [3] [4]
Los estudios han demostrado que la sedoheptulosa puede reducir los marcadores proinflamatorios in vitro , como la interleucina-6 (IL-6) y la proteína C reactiva y, por lo tanto, podría reducir la inflamación de bajo nivel en humanos. [5]
Además, la ausencia de sedoheptulosa en la dieta y heptosis relacionadas puede desencadenar el desarrollo de cistinosis cuando se combina con un defecto genético poco común. [6]
Ver también
Referencias
- ↑ Ogata, James N .; Kawano, Yoshihiko; Bevenue, Arthur; Casarett, Louis J. (enero de 1972). "Contenido de cetoheptosa de algunas frutas tropicales". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 20 (1): 113-115. doi : 10.1021 / jf60179a011 .
- ^ Okuda, Takuo; Mori, Kazuko (junio de 1974). "Distribución de manoheptulosa y sedoheptulosa en plantas". Fitoquímica . 13 (6): 961–964. doi : 10.1016 / S0031-9422 (00) 91430-4 .
- ^ Horecker, B. L; Smyrniotis, P. Z (1953). "Transaldolasa: la formación de fructosa-6-fosfato de sedoheptulosa-7-fosfato". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 75 (8): 2021. doi : 10.1021 / ja01104a532 .
- ^ Patra, Krushna C; Hay, Nissim (2014). "La vía de la pentosa fosfato y el cáncer" . Tendencias en Ciencias Bioquímicas . 39 (8): 347. doi : 10.1016 / j.tibs.2014.06.005 . PMC 4329227 . PMID 25037503 .
- ^ Parque, Chan Hum; Tanaka, Takashi; Yokozawa, Takako (septiembre de 2013). "Evaluación de 7-O-galloil-d-sedoheptulosa, aislada de Corni Fructus, en el tejido adiposo de ratones db / db diabéticos tipo 2". Fitoterapia . 89 : 131-142. doi : 10.1016 / j.fitote.2013.03.026 . ISSN 0367-326X . PMID 23567861 .
- ^ Kardon, Tamas; Stroobant, Vincent; Veiga-da-Cunha, Maria; Schaftingen, Emile Van (15 de octubre de 2008). "Caracterización de la sedoheptuloquinasa de mamíferos y mecanismo de formación de eritritol en la deficiencia de sedoheptuloquinasa". Cartas FEBS . 582 (23–24): 3330–3334. doi : 10.1016 / j.febslet.2008.08.024 . PMID 18775706 .