En química, una selona (también conocida como selenocetona ) es el análogo estructural de una cetona donde el selenio reemplaza al oxígeno . El selenio-77 es uno de los isótopos del selenio que es estable y de origen natural , por lo que las sustancias químicas que contienen selenio pueden analizarse mediante espectroscopía de resonancia magnética nuclear (RMN). Las selonas se pueden usar como agentes derivatizantes quirales para 77 Se-NMR. [1] Las oxazolidineselonas quirales se pueden utilizar para el control estereoselectivo de las reacciones aldólicas , de forma análoga al aldol de Evans.reacción que utiliza oxazolidinonas , que permite utilizar 77 Se-NMR para determinar la relación diastereomérica del producto aldólico. [2]
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En constante a estructuras análogas con calcógenos anteriores , selones mayor estabilización estérica y electrónica. [3] La selenobenzofenona se dimeriza de forma reversible. Se sabe que se somete a cicloadición con 1,3-dienos en una reacción similar a la reacción de Diels-Alder . [4]
Referencias
- ^ J. Peng; JD Odom; RB Dunlap y LA Silks III (1994). "Uso de un agente derivatizante quiral selone para la asignación configuracional absoluta de centro estereogénico" . Tetraedro: asimetría . 5 (9): 1627–1630. doi : 10.1016 / 0957-4166 (94) 80066-9 .
- ^ L. Silks; D. Kimball; D. Hatch; et al. (2009). " Reacciones aldol quirales N- Acetil Selone-promovidas" . Comunicaciones sintéticas . 39 (4): 641–653. doi : 10.1080 / 00397910802419706 . S2CID 96583069 .
- ^ Okazaki, R .; Tokitoh, N. (2000). "Cetonas pesadas, los congéneres de elementos más pesados de una cetona". Cuentas de Investigación Química . 33 (9): 625–630. doi : 10.1021 / ar980073b . PMID 10995200 .
- ^ Erker, G .; Hock, R .; Krüger, C .; Werner, S .; Klärner, FG; Artschwager-Perl, U. (1990). "Síntesis y cicloadiciones de selenobenzofenona monomérica". Angewandte Chemie International Edition en inglés . 29 (9): 1067. doi : 10.1002 / anie.199010671 .