El dietilditiocarbamato de sodio es el compuesto orgánico de azufre con la fórmula NaS 2 CN (C 2 H 5 ) 2 . Es una sal soluble en agua de color amarillo pálido.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Dietilcarbamoditioato de sodio | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.192 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 5 H 10 NS 2 Na | |
Masa molar | 171,259 g / mol (anhidro) |
Apariencia | Sólido cristalino blanco, ligeramente marrón o ligeramente rosado |
Densidad | 1,1 g / cm 3 |
Punto de fusion | 95 ° C (203 ° F; 368 K) |
Soluble | |
Solubilidad | soluble en alcohol , acetona insoluble en éter , benceno |
Peligros | |
Principales peligros | Dañino |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
Esta sal se obtiene tratando el disulfuro de carbono con dietilamina en presencia de hidróxido de sodio :
- CS 2 + HN (C 2 H 5 ) 2 + NaOH → NaS 2 CN (C 2 H 5 ) 2 + H 2 O
Se pueden preparar otros ditiocarbamatos de forma similar a partir de aminas secundarias y disulfuro de carbono. Se utilizan como agentes quelantes para iones de metales de transición y como precursores de herbicidas y reactivos de vulcanización .
Oxidación a disulfuro de tiuram
La oxidación del dietilditiocarbamato de sodio produce el disulfuro , también llamado disulfuro de tiuram (Et = etilo ):
- 2 NaS 2 CNEt 2 + I 2 → Et 2 NC (S) S-SC (S) NEt 2 + 2 NaI
Unión de ligando
El anión dietilditiocarbamato forma la base de los complejos de ditiocarbamato de metales de transición . Los ligandos se coordinan con muchos metales " más blandos " a través de los dos átomos de azufre. Se conocen otros modos de unión más complicados que incluyen la unión como ligando unidentado y un ligando puente usando uno o ambos átomos de azufre. [1]
Spin atrapando radicales de óxido nítrico
Mediante la técnica de atrapamiento de espín , los complejos de ditiocarbamatos con hierro proporcionan uno de los pocos métodos para estudiar la formación de radicales de óxido nítrico (NO) en materiales biológicos. Aunque la vida útil del NO en los tejidos es demasiado corta para permitir la detección de este radical en sí, el NO se une fácilmente a los complejos de hierro-ditiocarbamato. El complejo de mono-nitrosil-hierro (MNIC) resultante es estable y puede detectarse con espectroscopía de resonancia paramagnética electrónica (EPR). [2] [3] [4]
En cáncer
La quelación de zinc del dietilditiocarbamato inhibe las metaloproteinasas , lo que a su vez previene la degradación de la matriz extracelular , un paso inicial en la metástasis del cáncer y la angiogénesis . [5]
Antioxidante
El dietilditiocarbamato inhibe la superóxido dismutasa , que puede tener efectos tanto antioxidantes como oxidantes en las células, según el momento de administración. [5]
Referencias
- ^ Algodón, F. Albert ; Wilkinson, Geoffrey ; Murillo, Carlos A .; Bochmann, Manfred (1999), Química inorgánica avanzada (6.a ed.), Nueva York: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-19957-5
- ^ Henry Y .; Guissani A .; Ducastel B. (eds); "Investigación del óxido nítrico desde la química a la biología: espectroscopia EPR de compuestos nitrosilados". Landes, Austin 1997.
- ^ Vanin, AF; Huisman, A .; van Faassen, EE (2002). "Ditiocarbamatos de hierro como trampa de giro para el óxido nítrico: trampas y éxitos". Métodos en enzimología . 359 : 27–42. doi : 10.1016 / s0076-6879 (02) 59169-2 . PMID 12481557 .
- ^ van Faassen EE; Vanin AF (eds); "Radicales de por vida: las diversas formas de óxido nítrico". Elsevier, Amsterdam 2007.
- ^ a b Instituto Nacional del Cáncer de dietilditiocarbamato - Diccionario de drogas
Otras lecturas
- Cvek B, Dvorak Z (2007). "Orientación del factor nuclear-kappaB y proteasoma por complejos de ditiocarbamato con metales" . Curr. Pharm. Des . 13 (30): 3155–67. doi : 10.2174 / 138161207782110390 . PMID 17979756 .