El metilsulfinilmetiluro de sodio (también llamado NaDMSO o dimsil sodio ) es la sal de sodio de la base conjugada de dimetilsulfóxido . Esta sal inusual tiene algunos usos en química orgánica como base y nucleófilo .
Desde la primera publicación en 1965 de Corey et al. , [2] han identificado un número de usos adicionales para este reactivo. [3]
El metilsulfinilmetiluro de sodio se prepara calentando hidruro de sodio [4] o amida de sodio [5] en DMSO [6].
El pK a de DMSO es 35, lo que lleva a NaDMSO a ser una poderosa base de Brønsted . El NaDMSO se utiliza en la generación de iluros de fósforo y azufre . [7] El NaDMSO en DMSO es especialmente conveniente en la generación de metiluro de dimetiloxosulfonio y metiluro de dimetilsulfonio . [2] [8]
El NaDMSO se condensa con ésteres ( 1 ) para formar β-cetosulfóxidos ( 2 ), que pueden ser intermedios útiles. [9] La reducción de ß-ketosulfoxides con amalgama de aluminio da metilo cetonas ( 3 ). [10] La reacción con haluros de alquilo seguida de eliminación da cetonas α, β-insaturadas ( 4 ). Los β-cetosulfóxidos también se pueden usar en la transposición de Pummerer para introducir nucleófilos alfa en un carbonilo ( 5 ). [11]