El salicilato de sodio es una sal de sodio del ácido salicílico . Puede prepararse a partir de fenolato de sodio y dióxido de carbono a mayor temperatura y presión. Históricamente, se ha sintetizado sometiendo a reflujo salicilato de metilo ( aceite de gaulteria ) con un exceso de hidróxido de sodio . [4]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2-hidroxibenzoato de sodio | |
Otros nombres Salsonina, salicilato monosódico, o -hidroxibenzoato de sodio, sal sódica del ácido salicílico, 2-hidroxibenzoato monosódico, diuratina | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.181 ![]() |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 5 Na O 3 | |
Masa molar | 160,104 g · mol −1 |
Apariencia | cristales blancos |
Punto de fusion | 200 ° C (392 ° F; 473 K) |
25,08 g / 100 g (-1,5 ° C) 107,9 g / 100 g (15 ° C) 124,6 g / 100 g (25 ° C) 141,8 g / 100 g (78,5 ° C) 179 g / 100 g (114 ° C) ) [1] | |
Solubilidad | soluble en glicerol , 1,4-dioxano , alcohol [1] |
Solubilidad en metanol | 26,28 g / 100 g (15 ° C) 34,73 g / 100 g (67,2 ° C) [1] |
Farmacología | |
N02BA04 ( OMS ) | |
Peligros | |
Principales peligros | Dañino |
Pictogramas GHS | ![]() |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
Declaraciones de peligro GHS | H314 , H331 , H400 [2] |
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P261 , P273 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310 [2] |
Peligro para los ojos | Irritante |
NFPA 704 (diamante de fuego) | ![]() 1 1 0 |
autoignición temperatura | 250 ° C (482 ° F; 523 K) |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 930 mg / kg (ratas, oral) [3] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Propiedades
El salicilato de sodio pertenece a la familia de los salicilatos y se sabe que este compuesto desencadena el síndrome de Reye en niños y adultos, generalmente después de una infección viral como la influenza o la varicela. Los productos que contienen estos salicilatos no deben administrarse a niños menores de 19 años. [ Cita requerida ]
Usos
Se utiliza en medicina como analgésico y antipirético . El salicilato de sodio también actúa como fármaco antiinflamatorio no esteroideo (AINE) e induce apoptosis en las células cancerosas [5] [6] [7] y también necrosis . [8] También es un reemplazo potencial de la aspirina para las personas sensibles a ella. También se puede utilizar como fósforo para la detección de electrones y radiación ultravioleta al vacío. [9]
Referencias
- ^ a b c "salicilato de sodio" . chemister.ru . Consultado el 8 de abril de 2018 .
- ^ a b c Sigma-Aldrich Co. , salicilato de sodio . Consultado el 26 de mayo de 2014.
- ^ Chambers, Michael. "ChemIDplus - 54-21-7 - ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M - Salicilato de sodio [USP: JAN] - Búsqueda de estructuras similares, sinónimos, fórmulas, enlaces de recursos y otra información química" . chem.sis.nlm.nih.gov . Consultado el 8 de abril de 2018 .
- ^ Lehman, JW, Operational Organich Chemistry, 4a ed., Nueva Jersey, Prentice Hall, 2009
- ^ Klampfer, Lidija; Jörg Cammenga; Hans-Georg Wisniewski; Stephen D. Nimer (1 de abril de 1999). "El salicilato de sodio activa las caspasas e induce la apoptosis de las líneas celulares de la leucemia mieloide". Sangre . 93 (7): 2386–94. doi : 10.1182 / sangre.V93.7.2386 . PMID 10090950 .
- ^ Rae, Colin; Susana Langa; Steven J. Tucker; David J. MacEwan (31 de julio de 2007). "Respuestas elevadas de NF-κB y niveles de FLIP en linfocitos leucémicos pero no normales: la reducción por salicilato permite la apoptosis inducida por TNF" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de EE . UU . 104 (31): 12790–5. doi : 10.1073 / pnas.0701437104 . PMC 1937545 . PMID 17646662 .
- ^ Stark, Lesley A .; et al. (Mayo de 2007). "La aspirina activa la vía de señalización de NF-κB e induce la apoptosis en la neoplasia intestinal en dos modelos in vivo de cáncer colorrectal humano" . Carcinogénesis . 28 (5): 968–76. doi : 10.1093 / carcin / bgl220 . PMID 17132819 .
- ^ Schwenger, Paul; Edward Y. Skolnik; Jan Vilcek (5 de abril de 1996). "Inhibición de la activación de proteína quinasa activada por mitógeno p42 / p44 inducida por factor de necrosis tumoral por salicilato de sodio" . La revista de química biológica . 271 (14): 8089–94. doi : 10.1074 / jbc.271.14.8089 . PMID 8626494 .
- ^ Sansón, James. "Espectroscopia ultravioleta al vacío" (PDF) . Publicaciones Pied. Archivado desde el original (PDF) el 16 de octubre de 2006 . Consultado el 26 de julio de 2012 .
enlaces externos
- Chemicalland21
- Algunos sinónimos
- Datos de seguridad del salicilato de sodio en la Universidad de Oxford
- Salicilato de sodio, definiciones del Instituto Nacional del Cáncer