El tiocianato de sodio (a veces llamado sulfocianuro de sodio ) es el compuesto químico con la fórmula NaSCN. Esta sal delicuescente incolora es una de las principales fuentes del anión tiocianato . Como tal, se utiliza como precursor para la síntesis de productos farmacéuticos y otras especialidades químicas . [2] Las sales de tiocianato se preparan típicamente mediante la reacción de cianuro con azufre elemental :
Nombres | |||
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Nombre IUPAC Tiocianato de sodio | |||
Otros nombres Rodanuro de sodio Sulfocianato de sodio Rodanato de sodio Ácido tiocianico , sal de sodio | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.007.960 | ||
Número CE |
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PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
NaSCN | |||
Masa molar | 81.072 g / mol | ||
Apariencia | cristales incoloros delicuescentes | ||
Densidad | 1,735 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | 287 ° C (549 ° F; 560 K) | ||
Punto de ebullición | 307 ° C (585 ° F; 580 K) se descompone | ||
139 g / 100 ml (21 ° C) 225 g / 100 ml (100 ° C) | |||
Solubilidad | soluble en acetona , alcoholes , amoniaco , SO 2 | ||
Acidez (p K a ) | −1,28 | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1.545 | ||
Estructura | |||
Estructura cristalina | ortorrómbico | ||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | ICSC 0675 | ||
Clasificación de la UE (DSD) (desactualizada) | Dañino ( Xn ) | ||
Frases R (desactualizadas) | R20 / 21/22 , R32 , R36 , R37 , R38 | ||
Frases S (desactualizadas) | S22 , S26 , S36 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 0 0 | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 764 mg / kg (oral, rata) [1] | ||
Compuestos relacionados | |||
Otros aniones | Cianato de sodio Cianuro de sodio | ||
Otros cationes | Tiocianato de potasio Tiocianato de amonio | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
- 8 NaCN + S 8 → 8 NaSCN
El tiocianato de sodio cristaliza en una célula ortorrómbica . Cada centro de Na + está rodeado por tres ligandos de azufre y tres de nitrógeno proporcionados por el anión tiocianato triatómico. [3] Se utiliza comúnmente en el laboratorio como prueba de la presencia de iones Fe 3+ .
Aplicaciones en síntesis química
Se emplea tiocianato de sodio para convertir haluros de alquilo en los correspondientes alquiltiocianatos. Los reactivos estrechamente relacionados incluyen tiocianato de amonio y tiocianato de potasio , que tiene el doble de solubilidad en agua. También se puede utilizar tiocianato de plata ; la precipitación de haluros de plata insolubles ayuda a simplificar el tratamiento . El tratamiento de bromuro de isopropilo con tiocianato de sodio en una solución etanólica caliente proporciona tiocianato de isopropilo. [4] La protonación de tiocianato de sodio produce ácido isotiocianico , S = C = NH (pK a = -1,28). [5] Esta especie se genera in situ a partir de tiocianato de sodio; se añade a las aminas orgánicas para producir derivados de tiourea . [6]
Referencias
- ^ Tiocianato de sodio , chemicalland21.com
- ^ Schwan, AL (2001). Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . Nueva York: John Wiley & Sons. doi : 10.1002 / 047084289X.rs109 .
- ^ van Rooyen, PH; Boeyens, JCA (1975). "Tiocianato de sodio" . Acta Crystallographica . B31 (12): 2933–2934. doi : 10.1107 / S0567740875009326 .
- ^ Shriner, RL (1943). "Tiocianato de isopropilo" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 2 , p. 366
- ^ Chiang, Y .; Kresge, AJ (2000). "Determinación de la constante de acidez del ácido isotiocianico en solución acuosa". Revista canadiense de química . 78 (12): 1627–1628. doi : 10.1139 / cjc-78-12-1627 .
- ^ Allen, CFH; VanAllan, J. (1955). "2-Amino-6-Metilbenzotiazol" . Síntesis orgánicas .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ); Volumen colectivo , 3 , p. 76