La solanidina es un compuesto químico alcaloide esteroide venenoso que se encuentra en plantas de la familia de las solanáceas , como la papa y la Solanum americanum . [1] [2] La ingestión humana de solanidina también ocurre a través del consumo de glicoalcaloides , α-solanina y α-chaconina , presentes en las papas. [3] [4] La porción de azúcar de estos glicoalcaloides se hidroliza en el cuerpo, dejando la porción de solanidina. [4] La solanidina se encuentra en el suero sanguíneo. de las personas normales y sanas que comen papa, y los niveles de solanidina sérica descienden notablemente una vez que cesa el consumo de papa. [5] La solanidina de los alimentos también se almacena en el cuerpo humano durante períodos prolongados de tiempo, y se ha sugerido que podría liberarse durante momentos de estrés metabólico con el potencial de consecuencias nocivas. [6] La solanidina es responsable de los síndromes neuromusculares mediante la inhibición de la colinesterasa . [7] [8]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC Solanid-5-en-3β-ol | |
Nombre IUPAC preferido (2 S , 4a R , 4b S , 6a S , 6b R , 7 S , 7a R , 10 S , 12a S , 13a S , 13b S ) -4a, 6a, 7,10-Tetrametil-2,3,4 , 4a, 4b, 5,6,6a, 6b, 7,7a, 8,9,10,11,12a, 13,13a, 13b, 14-icosahidro- 1H -nafto [2 ′, 1 ′: 4, 5] indeno [1,2- b ] indolizin-2-ol | |
Otros nombres Solatubin; Solatubine | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.191 ![]() |
PubChem CID |
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UNII |
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InChI
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Sonrisas
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Propiedades | |
Fórmula química | C 27 H 43 N O |
Masa molar | 397,647 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Usos
La solanidina es un precursor muy importante para la síntesis de hormonas y algunos compuestos farmacológicamente activos. [1]
Solanidina a 16-DPA
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/0/04/Electrochemical_oxidation_of_Solanidine.svg/700px-Electrochemical_oxidation_of_Solanidine.svg.png)
En 1994, Gunic y colaboradores informaron de la oxidación electroquímica de 3β-acetoxi-solanidina en CH3CN / CH2Cl2 1/1 con piridina como base. Las correspondientes sales de iminio 2 y 3 se obtuvieron en una proporción 1/1 con buen rendimiento. La realización de esta reacción electroquímica en DCM con piridina da 3 con un rendimiento del 95%, mientras que la misma reacción en acetona da la sal de iminio 2 con un rendimiento del 95%. El ion imio 2 se puede isomerizar a la enamina 5 termodinámicamente más estable . Se cree que esta isomerización procede a través de la enamina 4 , que es el producto cinético .
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/6/6c/Solanidine_to_16-DPA_conversion.svg/700px-Solanidine_to_16-DPA_conversion.svg.png)
En 1997 Gaši et al. informó de un breve procedimiento para la degradación de solanidina a DPA. En lugar de aplicar la oxidación electroquímica, se utilizó Hg (OAc) 2 en acetona como agente oxidante. La ventaja de este sistema de reactivos y disolventes fue la facilidad de uso y la formación selectiva de la sal de iminio 2 , que se isomerizó espontáneamente a enamina 3 (94%). Esta enamina se sometió luego a otra isomerización, que produjo la enamina 4 más termodinámicamente más estable . La oxidación con NaIO4 abrió la enamina cíclica y dio lactama 5 . La eliminación de la parte lactama con Al2O3 en benceno proporcionó acetato de 16-deshidropregnenolona (DPA) al 34% ( 6 ). El uso de K2CO3 en benceno seguido de reacetilación produjo 6 con un rendimiento menor (11%).
Conversión de solanidina a tomatidenol
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/2/2d/Solanidine_von_Braun.svg/500px-Solanidine_von_Braun.svg.png)
En 1968, Beisler y Sato informaron sobre la apertura exitosa del anillo E de solanidina a través de la reacción de von Braun . Solo en el caso de solanidina acetilada, la reacción de von Braun dio el producto de anillo E abierto con un rendimiento del 78%.
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/a/af/Schramm_reaction.svg/700px-Schramm_reaction.svg.png)
El tratamiento de α-bromo con KOAc dio con buen rendimiento el β-diacetato, que pudo reducirse con Red-Al en benceno.
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/e/eb/Schreiber_reaction.svg/700px-Schreiber_reaction.svg.png)
Estos tipos de compuestos se pueden cerrar en anillo a compuestos de espirosolano como lo muestra Schreiber.
Ver también
- Solasodina
Referencias
- ^ a b Nikolic, Carolina del Norte; Stankovic, MZ (2003). "Extracción hidrolítica de solanidina y separación de las cepas de patata (Solanum tuberosum L.) mediante sistemas sólido-líquido-líquido". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 51 (7): 1845–9. doi : 10.1021 / jf020426s . PMID 12643640 .
- ^ Mohy-ud-dint, A., Khan, Z., Ahmad, M., Kashmiri, MA (2010). "Valor quimiotaxonómico de los alcaloides en el complejo de Solanum nigrum " (PDF) . Revista de Botánica de Pakistán . 42 (1): 653–660.CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Friedman, M; Henika, PR; MacKey, BE (2003). "Efecto de la alimentación de solanidina, solasodina y tomatidina a ratones no embarazadas y embarazadas" . Toxicología alimentaria y química . 41 (1): 61–71. doi : 10.1016 / s0278-6915 (02) 00205-3 . PMID 12453729 .
- ^ a b Kuiper-Goodman, T., Nawrot, PS, Solanine y Chaconine , IPCS Inchem
- ^ Harvey, MH; McMillan, M .; Morgan, MRA; Chan, HWS (1985). "La solanidina está presente en el suero de individuos sanos y en cantidades que dependen de su consumo dietético de papa". Toxicología humana y experimental . 4 (2): 187-194. doi : 10.1177 / 096032718500400209 . PMID 4007882 .
- ^ Claringbold, WDB; Pocos, JD; Renwick, JH (1982). "Cinética y retención de solanidina en el hombre". Xenobiotica . 12 (5): 293-302. doi : 10.3109 / 00498258209052469 . PMID 7135998 .
- ^ Bushway, RJ, Savage, SA, Ferguson, BS, Inhibición de la acetilcolinesterasa por glicoalcaloides y alcaloides solanáceos, American Potato Journal , agosto de 1987, volumen 64, número 8, págs. 409-413 [1]
- ^ Everist, SL, Plantas venenosas de Australia , Angus y Robertson, 1974 ISBN 0207142289 .
- ^ Gunic, E .; Tabakovic, I .; Gasi, KM; Miljkovic, D .; Juranic, I. (1994). "Productos y mecanismos en la oxidación anódica de alcaloides esteroides tipo solanidina". La Revista de Química Orgánica . 59 (6): 1264–1269. doi : 10.1021 / jo00085a011 .
- ^ J. Serb. Chem. Soc. 62 (6) 451 - 454 (1997).
- ^ Beisler, JA; Sato, Y. (1968). "Una degradación del esqueleto de solonidane". Chemical Communications (Londres) (16): 963. doi : 10.1039 / C19680000963 .
- ^ Beisler, JA; Sato, Y. (1971). "Química del sistema de anillos de solanidano". Revista de la Sociedad Química C: Orgánico : 149. doi : 10.1039 / J39710000149 .
- ^ Schreiber, Klaus; Rönsch, Hasso (1965). "Solanum-Alkaloide, XLIV über Tomatid-5-en-3ß-ol aus Solanum dulcamara L. Und dessen Abbau zu 3ß-Acetoxy-pregna-5.16-dien-20-on". Justus Liebigs Annalen der Chemie . 681 : 187-195. doi : 10.1002 / jlac.19656810127 .