Chaconine
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 Modelo 3D de chaconina usando JSMol | |
| Nombres | |
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| Nombre IUPAC (3β) -Solanid-5-en-3-ilo O -6-desoxi-α- L -manopiranosil- (1 → 2) - O - (6-desoxi-α- L -manopiranosil- (1 → 4)) -β- D -glucopiranosido | |
| Nombre IUPAC preferido (2 S , 2 ′ S , 3 R , 3 ′ R , 4 R , 4 ′ R , 5 R , 5 ′ R , 6 S , 6 ′ S ) -2,2 ′ - {[(2 R , 3 S , 4 S , 5 R , 6 R ) -4-Hidroxi-2- (hidroximetil) -6 - {[(2 S , 4a R , 4b S , 6a S , 6b R , 7 S , 7a R , 10 S , 12a S , 13a S , 13b S) -4a, 6a, 7,10-tetrametil-1,3,4,4a, 4b, 5,6,6a, 6b, 7,7a, 8,9,10,11,12a, 13,13a, 13b, 14-icosahidro- 2H -nafto [2 ', 1': 4,5] indeno [1,2- b ] indolizin-2-il] oxi} oxano-3,5-diil] bis (oxi)} bis ( 6-metiloxano-3,4,5-triol) | |
| Otros nombres α-Chaconina, Chaconina | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| 77396 | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.161.828  |
PubChem CID | |
| UNII | |
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| Propiedades | |
| C 45 H 73 N O 14 | |
| Masa molar | 852.072 g · mol −1 |
| Punto de fusion | 243 ° C (469 ° F; 516 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
La α-chaconina es un glicoalcaloide esteroide que se encuentra en plantas de la familia de las solanáceas . Es un tóxico natural producido en las patatas verdes y le da un sabor amargo. [1] Los tubérculos producen este glicoalcaloide en respuesta al estrés, proporcionando a la planta propiedades insecticidas y fungicidas. [1] Pertenece a la familia química de las saponinas . Dado que causa efectos fisiológicos en el organismo individual, la chaconina se considera un aleloquímico defensivo . [2] La solanina es una sustancia relacionada que tiene propiedades similares.
Síntomas y tratamiento.
Estos son similares a los síntomas de la ingestión de solanina. Hay una amplia variedad de síntomas que incluyen: dolor abdominal, diarrea, dolor de cabeza, etc. [3]
No existe un medicamento para la desintoxicación, pero si es justo después del consumo, tomar laxantes o un lavado gástrico podría ser efectivo. Los síntomas pueden durar varios días.
Toxicidad
La presencia de más de 20 mg / 100 g de glicoalcaloides de tubérculos es tóxica para los seres humanos. [4]
Hay casos de muerte cuando patatas con alto contenido de glicoalcaloides. [5] Sin embargo, es raro. [6]
Algunas investigaciones muestran efectos teratogénicos en humanos, pero las investigaciones epidemiológicas también produjeron investigaciones contradictorias. [5] Es muy probable que el contenido de glicoalcaloides difiera según el cultivo, las condiciones de almacenamiento (especialmente la exposición a la luz solar) y las técnicas de procesamiento. [5]
Diferencia entre Chaconine y Solanine
Diferencia estructural
Aunque tanto la α-chaconina como la α-solanina se derivan de la solanidina , la diferencia aparece en 3 grupos unidos al oxígeno terminal en la solanidina. Para la α-chaconina, estos grupos son una D- glucosa y dos L- ramnosa, mientras que en la α-solanina, son D- galactosa , D -glucosa y L- ramnosa .
Diferencia de toxicidad
En un experimento que demostró el efecto inhibidor de la alimentación de la solanina y la chaconina en caracoles, la chaconina tuvo un efecto mayor que la solanina. Sin embargo, una mezcla de chaconina y solanina tuvo un efecto sinérgico. La mezcla tuvo un efecto significativamente mayor de disuadir la alimentación que el uso de solanina y chaconina por sí solas. [7]
Relación de ɑ-chaconina a ɑ-solanina en papa
En promedio, está entre 1,2 y 2,6 a 1, lo que significa que la cantidad de ɑ-chaconina es mayor que la ɑ-solanina. [8] Sin embargo, la proporción media de la cáscara fue de 2,0 mientras que la de la pulpa fue de casi 1,5. Además, la proporción no era constante y dependía del cultivo, las condiciones de crecimiento y el método de almacenamiento. [8] [3]
Investigación sobre glicoalcaloides
Control de la cantidad de glicoalcaloides esteroides en la papa
En 2014, un grupo de investigación en Japón, del Instituto de Investigación Física y Química (o RIKEN) encontró genes para enzimas que participan en la síntesis de colesterol , cicloartanol y glicoalcaloides esteroides (SGA) relacionados, SSR2. Dado que los SGA se biosintetizan a partir del colesterol, restringir esas enzimas podría reducir la cantidad de SGA en la papa. [9]
Nivel de glicoalcaloides
La investigación muestra qué proceso de tratamiento de las papas afecta la cantidad de glicoalcaloides (que contienen solanina y chaconina en más del 90%). La investigación realizó cuatro procesos: hervir, hornear, freír y calentar en el microondas. Como resultado, parece ser que la cáscara para freír tiene la mayor cantidad de glicoalcaloides (139 a 145 mg / 100 g de producto) mientras que otras contenían la cantidad promedio de 3 mg / 100 g de producto (consulte el artículo original para obtener valores detallados). [5]
En otra investigación, mostró que la cantidad de SGA no se ve afectada por hornear, hervir y freír. [10] Esta investigación también muestra niveles muy altos de PEG con tubérculos de papa sin pelar (200 mg kg ^ -1 FM).
En 2004, hubo una investigación que investiga el cambio de la cantidad de α-chaconina y α-solanina a lo largo del tiempo (90 días). El resultado mostró cómo la cantidad de α-chaconina y α-solanina no cambiaba significativamente si se mantenía en un lugar frío y oscuro. La cantidad en realidad varió un poco, pero la investigación concluyó que se debe al cultivar.
Procedimiento analítico para este experimento: Tomar 5 g de muestra y homogeneizar con 15 ml de metanol , luego filtrar y preparar 50 ml de solución de extracto de muestra con metanol. Mezclar 5 ml de muestra con 12 ml de agua. Eluir con el cartucho Sep-Pak Plus C18. Luego seque y mezcle el residuo con 1 ml de metanol y pruebe la solución por HLPC. [11]
Tratar los venenos en la papa
Las cáscaras y los brotes suelen contener un alto nivel de SGA. Hay cantidades relativamente mayores si el tubérculo se expone a la luz solar. Si los tubérculos no están lo suficientemente maduros, estos pueden contener un alto nivel de chaconina y solanina. Por lo tanto, los brotes de la papa y las cáscaras deben eliminarse y si hay la parte verde dentro de la papa, también debe eliminarse. Se debe conservar en lugar oscuro y frío, pero no es necesario que esté en el frigorífico. Es probable que germine o se degrade cuando el entorno esté por encima de los 20 ℃. Como se mencionó en el capítulo anterior, el calentamiento podría no ser muy efectivo para los SGA, por lo tanto, aquellos que contienen un alto nivel de SGA deben eliminarse con cuidado. [12] [1]Además, si la papa se conserva en el frigorífico, aumenta la cantidad de azúcar. Y al cocinar (como freír, hornear), el compuesto tóxico llamado acrilamida se forma cuando el azúcar y los aminoácidos reaccionan.
Al cocinar la papa, si se fríe a 210 ℃ durante 10 minutos, la cantidad de solanina y chaconina disminuyó al 60% de la cantidad original. Si se fríe a 170 ℃ durante 5 minutos, no hubo cambios significativos en la cantidad de solanina y chaconina. Pero si se fríe durante 15 minutos a la misma temperatura, la solanina disminuyó en un 76,1% y la chaconina se descompuso en un 81,5%. Por lo tanto, se considera que la descomposición de la solanina y la chaconina comienza alrededor del 170 ℃. [13] En una investigación, la solución que contiene α-solanina y α-chaconina se puso en agua hervida durante 150 minutos, no hubo una disminución significativa en la cantidad de solanina y chaconina. Por tanto, se puede considerar que hervir la patata no es eficaz para reducir la cantidad de solanina y chaconina. [13]
Además, dado que los glicoalcaloides son solubles en agua, es una de las formas de poner la papa en el agua por un tiempo para que los SGA se disuelvan en agua. [14]
Intente hacer papa libre de toxinas
En 2015, se lanzó la investigación que intenta hacer papa sin glicoalcaloides mediante la edición del genoma. Hay un costo por verificar la cantidad de glicoalcaloides, ya que afecta en gran medida la salud humana. Por lo tanto, si existe tal papa sin toxinas, no solo es beneficioso para los seres humanos en términos de salud, sino que también sería mucho menos necesario gastar dinero en el examen de glicoalcaloides para la papa. En esta investigación, también se pregunta por qué existen los glicoalcaloides, ya que parece que no se obtienen muchos beneficios de ellos. El investigador de este sitio web dice cuántas de esas investigaciones que mencionan el efecto de los glicoalcaloides no son confiables excepto una (por SL Sinden en 1986 [15] ). [dieciséis]
Ver también
- Solamargine
- Solanina
Referencias
- ↑ a b c Kuiper-Goodman, T .; Nawrot, PS "Perfil de toxinas: Solanina y Chaconina IPCS, INCHEM" . Consultado el 15 de marzo de 2021 .
- ^ Saponinas utilizadas en medicina tradicional y moderna . Boston, MA: Springer. 1996. págs. 277-295. ISBN 978-1-4899-1369-2.
- ^ a b McKenzie, Marian; Corrigan, Virginia (1 de enero de 2016). "Capítulo 12 - Sabor a patata". Avances en la química y la tecnología de la papa (segunda edición) : 339–368. doi : 10.1016 / B978-0-12-800002-1.00012-1 .
- ^ "Sabor y textura de la patata" . doi : 10.1016 / B978-044451018-1 / 50066-X .
- ^ a b c d "Contenido de a-chaconina y a-solanina de productos de patata y su estabilidad durante varios modos de cocción". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . doi : 10.1021 / jf00106a033 .
- ^ "Intoxicación por plantas de papa - brotes y tubérculos verdes" .
- ^ Smith, David B .; Roddick, James G .; Jones, J. Leighton (mayo de 2001). "Sinergismo entre los glicoalcaloides de la patata α-chaconina y α-solanina en la inhibición de la alimentación de los caracoles". Fitoquímica . 57 (2): 229–234. doi : 10.1016 / S0031-9422 (01) 00034-6 .
- ↑ a b Friedman, Mendel; Levin, Carol E. (2009). "Análisis y actividades biológicas de los glicoalcaloides de la papa, los alcaloides de la calistegina, los compuestos fenólicos y las antocianinas". Avances en la química y la tecnología de la papa : 127-161. doi : 10.1016 / B978-0-12-374349-7.00006-4 .
- ^ Sawai, S .; Ohyama, K .; Yasumoto, S .; Seki, H .; Sakuma, T .; Yamamoto, T .; Takebayashi, Y .; Kojima, M .; Sakakibara, H .; Aoki, T .; Muranaka, T .; Saito, K .; Umemoto, N. (1 de septiembre de 2014). "El esterol reductasa 2 de la cadena lateral es una enzima clave en la biosíntesis del colesterol, el precursor común de los glicoalcaloides esteroides tóxicos en la papa" . La célula vegetal . 26 (9): 3763–3774. doi : 10.1105 / tpc.114.130096 .
- ^ "Equilibrio entre nutrientes y antinutrientes en nueve cultivares de papa italianos" . Química de los alimentos . Consultado el 15 de marzo de 2021 .
- ^ "Contenido y su cambio durante el almacenamiento de a-solanina y a-chaconina en patatas" . doi : 10.3358 / shokueishi.45.277 . Consultado el 15 de marzo de 2021 .
- ^ "Revisión de la literatura toxicológica" (PDF) . Consultado el 15 de marzo de 2021 .
- ^ a b "Ciencia de la seguridad e higiene de los alimentos" . Ciencias de la higiene y la seguridad de los alimentos: 67–73. 1990. doi : 10.3358 / shokueishi.31.67 . Consultado el 15 de marzo de 2021 .
- ^ "Cambios en los niveles de glicoalcaloides y nitratos después de la deshidratación de papas cocidas" . Revista estadounidense de investigación de la papa . doi : 10.1007 / s12230-012-9273-0 . Consultado el 15 de marzo de 2021 .
- ^ "Glicoalcaloides de leptina y resistencia al escarabajo de la patata de Colorado (Coleoptera: Chrysomelidae) en Solanum chacoense" . Entomología ambiental . doi : 10.1093 / ee / 15.5.1057 . Consultado el 15 de marzo de 2021 .
- ^ Umemoto, Naoyuki. "¿Es posible cultivar papa libre de toxinas?: Identificación y aplicación de genes biosintéticos de glicoalcaloides" .
enlaces externos
- Medios relacionados con Chaconine en Wikimedia Commons
- Alcaloides esteroides
- Glucósidos alcaloides
- Saponinas
- Toxinas vegetales
- Alcaloides esteroides encontrados en Solanaceae
