Los alcaloides esteroides tienen cadenas principales de anillos orgánicos que presentan grupos funcionales basados en nitrógeno. Más específicamente, se distinguen por su esqueleto de ciclopentanofenantreno tetracíclico que marca su estrecha relación con los esteroles . [1] Se dividen en dos categorías principales: alcaloides de Solanum y alcaloides de Veratrum. [1] También se ha encontrado un alcaloide esteroide en Chonemorpha fragrans (vid Frangipani), la 'chonemorfina' se usó para tratar infecciones intestinales en ratas Wistar . (Chatterjee DK y col. (1987) Parasitol Res 74, 1, 30-33). [2]
Alcaloides de solanum
Estos compuestos generalmente aparecen como su correspondiente glucósido en plantas del género Solanum . [3] Solanum incluye plantas como papas , tomates y varias solanáceas. [3] Comenzando con el colesterol, la biosíntesis de estos compuestos sigue un mecanismo general similar que incluye hidroxilación, oxidación y transaminación antes de diferenciarse. [4] Los alcaloides que se encuentran en estas plantas incluyen chaconina , solanina , solasodina , tomatidina, tomatina y solanidina . [1] Normalmente se utilizan en plantas como mecanismo de protección contra los animales. Debido a la típica actividad anticolinesterasa , pueden usarse como venenos contra los depredadores de las plantas. Se pueden utilizar como materiales de partida para fármacos esteroides. [1] Existen varias pruebas para identificar estos alcaloides. La prueba característica implica disolver el compuesto en alcohol amílico o etanol caliente y observar la formación de un producto gelatinoso a medida que se enfría la mezcla. [1]
Alcaloides del veratrum
Fieles a su nombre, los alcaloides de Veratrum provienen de plantas del género Veratrum . Los alcaloides se encuentran en las raíces y rizomas de estas plantas. [5] Incluyen veratridina , ciclopamina y jervina . [3] Debido a sus acciones sobre los sistemas cardiovascular, neuromuscular y respiratorio, los alcaloides de Veratrum se han utilizado para el tratamiento de diversas afecciones como miastenia gravis , hipotensión y eclampsia . [5]
Bioactividad
Los alcaloides esteroides se han investigado para una amplia gama de bioactividades potenciales, incluida la actividad antimicrobiana , antiinflamatoria , antiestrogénica y quimioterapéutica [6] . Estas bioactividades son el resultado de una amplia gama de mecanismos en diferentes compuestos. Por ejemplo, la bioactividad antimicrobiana de la solasodina se logra al interferir con la síntesis de sustancias genéticas en Saccharomyces cerevisiae y Prototheca wickerhamii . La solasodina inhibe la señalización del crecimiento en las algas originales de Geim . Por otro lado, la tomatidina actúa de forma sinérgica con los aminoglucósidos como antibióticos contra S. aureus . [7]
La antiinflamación se logra de manera similar con una variedad de mecanismos. La solasodina , por ejemplo, reduce la producción de interleucina-2 y -8, mientras que la tomatidina inhibe la translocación nuclear específica, la activación de JNK e induce la sintasa de óxido nitroso . Por último, nueve alcaloides esteroides tienen una actividad antiestrogénica significativa, mientras que siete inhiben la estrona sulfatasa . [7]
Sin embargo, además de sus beneficios terapéuticos, los alcaloides esteroides, específicamente los alcaloides veratrum, son potencialmente mortales.
Los compuestos alcaloides del veratrum actúan uniéndose a los canales iónicos de sodio activados por voltaje, alterando su permeabilidad. [8] Los alcaloides de Veratrum hacen que los canales de sodio afectados se reactiven 1000 veces más lento que los canales no afectados. [8] Además, los alcaloides veratrum bloquean la inactivación de los canales de sodio y reducen su umbral de activación para que permanezcan abiertos incluso en el potencial de reposo. [8] Como resultado, las concentraciones de sodio dentro de la célula aumentan, lo que lleva a una mayor excitabilidad nerviosa y muscular. [9] Estos canales bioquímicos causan contracciones musculares, activación repetitiva de los nervios y un ritmo cardíaco irregular causado por la estimulación de los nervios vagales que controlan las funciones parasimpáticas del corazón, los pulmones y el tracto digestivo. [9]
Referencias
- ^ a b c d e "Alcaloides esteroides" . Farmacognosia . Julio de 2012 . Consultado el 5 de mayo de 2018 .
- ^ Plantas medicinales de Wiart Christophe del Asia-Pacífico: Medicamentos para el futuro (2006) , p. 454, en Google Books
- ^ a b c "Alcaloides de esteroides" . Departamento de Ciencia Animal de la Universidad de Cornell . Consultado el 5 de mayo de 2018 .
- ^ Ohyama K, Okawa A, Moriuchi Y, Fujimoto Y (mayo de 2013). "Biosíntesis de alcaloides esteroides en plantas de solanáceas: participación de un intermedio aldehído durante la aminación C-26". Fitoquímica . 89 (17): 26–31. doi : 10.1016 / j.phytochem.2013.01.010 . PMID 23473422 .
- ^ a b Hollman A (mayo de 1991). "Alcaloides del Veratrum" . British Heart Journal . 65 (5): 286. doi : 10.1136 / hrt.65.5.286 . PMC 1024632 . PMID 18610390 .
- ^ Dey, Prasanta; Kundu, Amit; Chakraborty, Hirak Jyoti; Kar, Babli; Choi, Wahn Soo; Lee, Byung Mu; Bhakta, Tejendra; Atanasov, Atanas G .; Kim, Hyung Sik (2018). "Valor terapéutico de los alcaloides esteroides en el cáncer: tendencias actuales y perspectivas de futuro" . Revista Internacional de Cáncer . doi : 10.1002 / ijc.31965 . PMID 30387881 .
- ^ a b Jiang QW, Chen MW, Cheng KJ, Yu PZ, Wei X, Shi Z (enero de 2016). "Potencial terapéutico de los alcaloides esteroides en el cáncer y otras enfermedades". Revisiones de investigaciones medicinales . 36 (1): 119–43. doi : 10.1002 / med.21346 . PMID 25820039 .
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- ^ a b Heilpern KL (febrero de 1995). "Envenenamiento por Zigadenus". Annals of Emergency Medicine . 25 (2): 259–62. doi : 10.1016 / S0196-0644 (95) 70336-5 . PMID 7832360 .