La estercobilina es un pigmento biliar tetrapirrólico y es un producto final del catabolismo del hemo . [1] [2] Es la sustancia química responsable del color marrón de las heces humanas y se aisló originalmente de las heces en 1932. La estercobilina (y la urobilina relacionada ) se puede utilizar como marcador para la identificación bioquímica de los niveles de contaminación fecal en los ríos. [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC 3 - [(2E) -2- [[3- (2-carboxietil) -5- [(4-etil-3-metil-5-oxo-pirrolidin-2-il) metil] -4-metil-1H- ácido pirrol-2-il] metiliden] -5- [(3-etil-4-metil-5-oxo-pirrolidin-2-il) metil] -4-metil-pirrol-3-il] propanoico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.047.155 |
Malla | Estercobilina |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 33 H 46 N 4 O 6 | |
Masa molar | 594.742 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Metabolismo
Resultados estercobilina de ruptura de la hemo fracción de hemoglobina que se encuentra en los eritrocitos . Los macrófagos descomponen los eritrocitos senescentes y descomponen el hemo en biliverdina , que rápidamente se reduce a bilirrubina libre . La bilirrubina se une fuertemente a las proteínas plasmáticas (especialmente la albúmina ) en el torrente sanguíneo y se transporta al hígado, donde se conjuga con uno o dos residuos de ácido glucurónico en diglucurónido de bilirrubina y se secreta en el intestino delgado como bilis . En el intestino delgado, algo de glucurónido de bilirrubina se convierte nuevamente en bilirrubina a través de enzimas bacterianas en el íleon terminal. Esta bilirrubina se convierte además en urobilinógeno incoloro . El urobilinógeno que permanece en el colon puede reducirse a estercobilinógeno y finalmente oxidarse a estercobilina, o puede reducirse directamente a estercobilina. La estercobilina es responsable del color marrón de las heces humanas. La estercobilina luego se excreta en las heces. [4]
Papel en la enfermedad
Ictericia obstructiva
En la ictericia obstructiva , la bilirrubina no llega al intestino delgado, lo que significa que no hay formación de estercobilinógeno. La falta de estercobilina y otros pigmentos biliares hace que las heces adquieran un color de arcilla. [4]
Cálculos biliares de pigmento marrón
Un análisis de dos bebés que padecían colelitiasis observó que estaba presente una cantidad sustancial de estercobilina en los cálculos biliares de pigmento marrón. Este estudio sugirió que los cálculos biliares de pigmento marrón podrían formarse espontáneamente en bebés que padecen infecciones bacterianas del tracto biliar. [5]
Papel en el tratamiento de la enfermedad
Un estudio de 1996 de McPhee et al. sugirió que la estercobilina y otros pigmentos pirrólicos relacionados, incluidos urobilina, biliverdina y ácido xantobilirrúbico, tienen potencial para funcionar como una nueva clase de inhibidores de la proteasa del VIH-1 cuando se administran en concentraciones micromolares bajas. Estos pigmentos se seleccionaron debido a una similitud de forma con el exitoso inhibidor de la proteasa del VIH-1 Merck L-700.417. Se sugiere realizar más investigaciones para estudiar la eficacia farmacológica de estos pigmentos. [6]
Ver también
- Pigmento biliar
- Bilirrubina
- Biliverdin
- Hemo
- Urobilin
Referencias
- ^ Boro W, Boulpaep E. Fisiología médica: un enfoque celular y molecular, 2005. 984-986. Elsevier Saunders, Estados Unidos. ISBN 1-4160-2328-3
- ^ Kay IT, Weimer M, Watson CJ (1963). "La formación in vitro de estercobilina a partir de bilirrubina" Journal of Biological Chemistry . 238: 1122-3. PMID 14031566
- ^ Lam, Ching-Wan; Lai, Chi-Kong; Chan, Yan-Wo (1 de febrero de 1998). "Detección simultánea de fluorescencia de urobilinas y porfirinas fecales por cromatografía de capa fina de alto rendimiento en fase inversa" . Química clínica . 44 (2): 345–346. doi : 10.1093 / clinchem / 44.2.345 . PMID 9474036 .
- ↑ a b Seyfried H, Klicpera M, Leithner C, Penner E (1976). "Metabolismo de la bilirrubina". Wiener Klinische Wochenschrift . 88: 477-82. PMID 793184
- ^ Treem, William R .; Malet, Peter F .; Gourley, Glenn R .; Hyams, Jeffrey S. (febrero de 1989). "Análisis de bilis y cálculos en dos lactantes con cálculos biliares de pigmento marrón y bilis infectada" . Gastroenterología . 96 (2): 519–523. doi : 10.1016 / s0016-5085 (89) 91579-5 . PMID 2642880 . Consultado el 3 de junio de 2020 .
- ^ McPhee, Fiona; Caldera, Patricia S .; Bemis, Guy W .; McDonagh, Antony F .; Kuntz, Irwin D .; Craik, Charles S. (1 de diciembre de 1996). "Pigmentos biliares como inhibidores de la proteasa del VIH-1 y sus efectos sobre la maduración viral del VIH-1 y la infectividad in vitro" . Revista bioquímica . 320 (2): 681–686. doi : 10.1042 / bj3200681 . PMC 1217983 . PMID 8973584 .