La química del organoantimonio es la química de los compuestos que contienen un enlace químico de carbono a antimonio (Sb) . Los estados de oxidación relevantes son Sb(V) y Sb(III). La toxicidad del antimonio [1] limita la aplicación práctica en química orgánica . [2]
Al igual que en los compuestos de organobismuto relacionados (mismo grupo 15 ), los compuestos de organoantimonio (V) forman compuestos de onio y complejos de ate .
El pentafenilantimonio se descompone a 200 °C en trifenilstibina y bifenilo . Forma una geometría molecular bipiramidal trigonal . En el Me 5 Sb relacionado, todos los protones de metilo son equivalentes a -100 °C en RMN de protones . Los compuestos del tipo R 4 SbX tienden a formar dímeros.
Se puede acceder a compuestos del tipo R 3 Sb (estibinas) por reacción de tricloruro de antimonio con organolitio o reactivos de Grignard.
Los estibanos son ácidos de Lewis débiles y, por lo tanto, no se encuentran complejos de ácido acetilsalicílico. Por otro lado, tienen buenas propiedades donadoras y, por lo tanto, se utilizan ampliamente en la química de coordinación . Los compuestos R 3 Sb son más sensibles al aire que sus equivalentes R 5 Sb.
El compuesto cíclico estibol , un análogo estructural del pirrol , no se ha aislado, pero se conocen derivados sustituidos conocidos como estiboles.