El estigmasterol , un esterol vegetal ( fitoesteroles ), se encuentra entre los esteroles vegetales más abundantes y tiene la función principal de mantener la estructura y fisiología de las membranas celulares . [2] En la Unión Europea , es un aditivo alimentario enumerado con el número E E499 , y puede usarse en la fabricación de alimentos para aumentar el contenido de fitosteroles, lo que potencialmente reduce los niveles de colesterol LDL . [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC Estigmasta-5,22-dien-3β-ol | |
Nombre IUPAC preferido (1 R , 3a S , 3b S , 7 S , 9a R , 9b S , 11a R ) -1 - [(2 R , 3 E , 5 S ) -5-Etil-6-metilhept-3-en-2 -il] -9a, 11a-dimetil-2,3,3a, 3b, 4,6,7,8,9,9a, 9b, 10,11,11a-tetradecahidro- 1H- ciclopenta [ a ] fenantren-7 -ol | |
Otros nombres Stigmasterin; Factor anti-rigidez de Wulzen | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.348 |
PubChem CID | |
UNII | |
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Propiedades | |
C 29 H 48 O | |
Masa molar | 412,702 g · mol −1 |
Apariencia | Sólido blanco [1] |
Punto de fusion | 160 a 164 ° C (320 a 327 ° F; 433 a 437 K) [1] |
Insoluble | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Descubrimiento
Una vez llamado factor Wulzen a mediados del siglo XX , el estigmasterol fue descubierto por la fisióloga de la Universidad de California Rosalind Wulzen (nacida en 1886). [4]
Sucesos naturales
El estigmasterol es un fitosterol insaturado que se encuentra en las grasas vegetales o en los aceites de numerosas plantas, [2] como la soja , el calabar y la colza , y en las hierbas utilizadas en las prácticas de herboristería , incluidas las hierbas chinas Ophiopogon japonicus (Mai men dong), en Mirabilis jalapa . [5]
El estigmasterol es un componente de varios vegetales , legumbres , nueces , semillas y leche no pasteurizada . La pasteurización inactivará el estigmasterol. Los aceites comestibles contienen mayor cantidad que los vegetales. [6]
Usos
El estigmasterol es un aditivo alimentario en productos alimenticios manufacturados en el Reino Unido y la Unión Europea. [7] Fue introducido como un precursor por Percy Lavon Julian para la fabricación industrial a gran escala de progesterona semisintética , [8] [9] [10] una hormona humana valiosa que juega un papel fisiológico importante en los mecanismos reguladores y de reconstrucción de tejidos relacionados a los efectos de los estrógenos , además de actuar como intermediario en la biosíntesis de andrógenos , estrógenos y corticoides . También se utiliza como precursor de la vitamina D 3 . [11]
La empresa Upjohn utilizó estigmasterol como materia prima de partida para la síntesis comercial de cortisona en 1959. [12] [13]
Investigar
Como uno de los principales fitoesteroles, el estigmasterol se incluye entre los compuestos de esteroles en la dieta que tienen potencial para reducir el riesgo de enfermedades cardiovasculares. [2] El consumo de 2 gramos por día de esteroles vegetales se asocia con una reducción del colesterol LDL en sangre del 8 al 10%, lo que posiblemente reduce el riesgo de enfermedad cardiovascular. [3] Como factor en los procesos celulares de las plantas, el estigmasterol puede tener funciones en las respuestas al estrés de las plantas, el metabolismo y las enzimas involucradas en la biosíntesis de las membranas celulares de las plantas. [2] También se ha demostrado que el estigmasterol ejerce efectos antiangiogénicos y anticancerígenos mediante la regulación a la baja de TNF-alfa y VEGFR-2. [14]
Precursor potencial de boldenona
Al ser un esteroide, el estigmasterol es precursor del esteroide anabólico boldenona . El undecilenato de boldenona se usa comúnmente en medicina veterinaria para inducir el crecimiento en el ganado, pero también es uno de los esteroides anabólicos más comúnmente abusados en los deportes. Esto llevó a sospechar que algunos atletas que dieron positivo en boldenona no consumieron el esteroide en sí, sino que consumieron alimentos ricos en estigmasterol; Esto resultó no ser el caso. [15] [16] [17]
Ver también
- Charantin , un glucósido de estigmasterilo que se encuentra en la planta de melón amargo .
- Estigmastanol , un fitosterol estrechamente relacionado
- Sitosterol
Referencias
- ^ a b Estigmasterol , ChemicalLand21.com
- ↑ a b c d Ferrer A, Altabella T, Arró M, Boronat A (julio de 2017). "Roles emergentes para esteroles conjugados en plantas" . Progreso en la investigación de lípidos . 67 : 27–37. doi : 10.1016 / j.plipres.2017.06.002 . PMID 28666916 .
- ^ a b Cabral CE, Klein MR (noviembre de 2017). "Fitoesteroles en el tratamiento de la hipercolesterolemia y prevención de enfermedades cardiovasculares" . Arquivos Brasileiros de Cardiologia . 109 (5): 475–482. doi : 10.5935 / abc.20170158 . PMC 5729784 . PMID 29267628 .
- ^ "Rosalind Wulzen (n. 1886)" . Catálogo de Archivos, Manuscritos y Fotografías . Institución Smithsonian . Consultado el 14 de octubre de 2015 .
- ^ Siddiqui S, Siddiqui BS, Adil Q, Begum S (1990). "Constituyentes de Mirabilis jalapa" . Fitoterapia . 61 (5): 471.
- ^ Han JH, Yang YX, Feng MY (diciembre de 2008). "Contenido de fitoesteroles en verduras y frutas comúnmente consumidas en China". Ciencias Biomédicas y Ambientales . 21 (6): 449–53. doi : 10.1016 / S0895-3988 (09) 60001-5 . PMID 19263798 .
- ^ "Aditivos aprobados por la UE y números E" . Agencia de Normas Alimentarias, Reino Unido . 1 de marzo de 2018 . Consultado el 21 de febrero de 2019 .
- ^ Sundararaman P, Djerassi C (octubre de 1977). "Una síntesis conveniente de progesterona a partir de estigmasterol". La Revista de Química Orgánica . 42 (22): 3633–4. doi : 10.1021 / jo00442a044 . PMID 915584 .
- ^ "Nova Transcripciones: genio olvidado" . PBS.org. 6 de febrero de 2007.
- ^ "Gigantes del pasado" . lipidlibrary.aocs.org. Archivado desde el original el 15 de abril de 2012.
- ^ Kametani T, Furuyama H (1987). "Síntesis de vitamina D3 y compuestos relacionados". Revisiones de investigaciones medicinales . 7 (2): 147–71. doi : 10.1002 / med.2610070202 . PMID 3033409 . S2CID 20538461 .
- ^ Hogg JA (diciembre de 1992). "Esteroides, la comunidad de esteroides y Upjohn en perspectiva: un perfil de innovación". Esteroides . 57 (12): 593–616. doi : 10.1016 / 0039-128X (92) 90013-Y . PMID 1481225 . S2CID 21779154 .
- ^ Centro de información de soja (2009). Historia de la soja y sus alimentos en México y Centroamérica (1877-2009) . ISBN 9781928914211.
- ^ Kangsamaksin T, Chaithongyot S, Wootthichairangsan C, Hanchaina R, Tangshewinsirikul C, Svasti J (12 de diciembre de 2017). Ahmad A (ed.). "El lupeol y el estigmasterol suprimen la angiogénesis tumoral e inhiben el crecimiento del colangiocarcinoma en ratones mediante la regulación a la baja del factor de necrosis tumoral-α" . PLOS ONE . 12 (12): e0189628. Código bibliográfico : 2017PLoSO..1289628K . doi : 10.1371 / journal.pone.0189628 . PMC 5726636 . PMID 29232409 .
- ^ Gallina G, Ferretti G, Merlanti R, Civitareale C, Capolongo F, Draisci R, Montesissa C (octubre de 2007). "Boldenona, boldiona y sustitutos de la leche en la dieta de terneros: los efectos del contenido de fitoesteroles sobre la excreción urinaria de metabolitos de boldenona". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 55 (20): 8275–83. doi : 10.1021 / jf071097c . PMID 17844992 .
- ^ Ros MM, Sterk SS, Verhagen H, Stalenhoef AF, de Jong N (julio de 2007). "El consumo de fitoesteroles y el esteroide anabólico boldenona en humanos: una hipótesis probada" (PDF) . Aditivos alimentarios y contaminantes . 24 (7): 679–84. doi : 10.1080 / 02652030701216727 . PMID 17613052 . S2CID 38614535 .
- ^ Draisci R, Merlanti R, Ferretti G, Fantozzi L, Ferranti C, Capolongo F, Segato S, Montesissa C (marzo de 2007). "Perfil de excreción de boldenona en la orina de terneros alimentados con dos sustitutos de leche diferentes". Analytica Chimica Acta . 586 (1–2): 171–6. doi : 10.1016 / j.aca.2007.01.026 . PMID 17386709 .