Las α-alquiltriptaminas son un grupo de triptaminas sustituidas que poseen un grupo alquilo , tal como un grupo metilo o etilo , unido al carbono alfa y, en la mayoría de los casos, sin sustitución en el nitrógeno amínico . [1] [2] [3] La α-alquilación de la triptamina la hace mucho más estable metabólicamente y resistente a la degradación por la monoamino oxidasa , lo que da como resultado una mayor potencia y una vida media muy prolongada . [3] Esto es análogo a la α-metilación de fenetilamina.en anfetamina . [3]
Muchas α-alquiltriptaminas son fármacos que actúan como agentes liberadores de monoaminas , agonistas no selectivos del receptor de serotonina y / o inhibidores de la monoaminooxidasa , [4] [5] [6] [7] y producen efectos psicoestimulantes , entactógenos y / o psicodélicos . [1] [2] [3] Los más conocidos de estos agentes son la α-metiltriptamina (αMT) y la α-etiltriptamina (αET), las cuales se usaron clínicamente como antidepresivos durante un breve período de tiempo en el pasado y se abusa como drogas recreativas . [2] [3] De acuerdo con su acción como agente de liberación dual de serotonina y dopamina , se ha encontrado que la αET produce neurotoxicidad serotoninérgica de manera similar a las anfetaminas como MDMA y PCA , y es probable que lo mismo ocurra con otras serotonina y α-alquiltriptaminas liberadoras de dopamina tales como αMT, 5-MeO-αMT y varios otros. [8]
Lista de α-alquiltriptaminas sustituidas
Estructura | Nombre común | Nombre químico | número CAS |
---|---|---|---|
αMT | 1- (1 H -Indol-3-il) propan-2-amina | 299-26-3 | |
4-HO-αMT | 3- (2-aminopropil) -1 H -indol-4-ol | 15066-09-8 | |
4-metil-αMT | 1-metil-2- (4-metil- 1H -indol-3-il) -etilamina | 3569-29-7 | |
5-fluoro-αMT | 1- (5-fluoro-1H-indol-3-il) propan-2-amina | 712-08-3 | |
5-cloro-αMT | 1- (5-cloro-1H-indol-3-il) propan-2-amina | 712-07-2 | |
5-HO- αMT (αMS / α-metil-5-HT) | 3- (2-aminopropil) -1 H -indol-5-ol | 304-52-9 | |
5-MeO-αMT | 1- (5-metoxi- 1H -indol-3-il) propan-2-amina | 1137-04-8 | |
5-etoxi-αMT | 1- (5-etoxi- 1H -indol-3-il) propan-2-amina | 101832-83-1 | |
6-fluoro-αMT | 1- (6-fluoro-1H-indol-3-il) propan-2-amina | 712-11-8 | |
N-metil-5-MeO-αMT (α, N, O-TMS / α, N, O-trimetil-5-HT) | [1- (5-metoxi- 1H -indol-3-il) propan-2-il] (metil) amina | 4822-13-3 | |
N, N-dimetil-αMT (α, N, N-TMT) | (2- ( 1H -Indol-3-il) -1-metil-etil) dimetilamina | ||
N, N-dimetil-5-MeO-αMT (5-MeO-α, N, N-TMT) | (2- (5-metoxi- 1H -Indol-3-il) -1-metil-etil) dimetilamina | 101831-90-7 | |
αMDiPT | (2- ( 1H -Indol-3-il) -1-metil-etil) diisopropilamina | ||
BW-723C86 | 1- [5- (2-tienilmetoxi) -1H-indol-3-il] -2-propanamina | 160521-72-2 | |
AL-37350A (4,5-dihidropirano-αMT) | ( S ) - (+) - 1- (2-Aminopropil) -8,9-dihidropirano [3,2- e ] indol | 362603-40-5 | |
αET | 1- ( 1H -indol-3-il) butan-2-amina | 2235-90-7 | |
4-metil-αET | 1- (4-Metil- 1H -indol-3-il) butan-2-amina | 28289-30-7 | |
4-HO-αET | 1- (4-hidroxi- 1H -indol-3-il) butan-2-amina | 28289-28-3 | |
5-fluoro-αET | 1- (5-fluoro-1H-indol-3-il) butan-2-amina | 1380137-98-3 | |
5-metil-αET | 1- (5-metil-1H-indol-3-il) butan-2-amina | 1380148-21-9 | |
5-MeO-αET | 1- (5-metoxi-1H-indol-3-il) butan-2-amina | 4765-10-0 | |
7-metil-αET | 1- (7-metil- 1H -indol-3-il) butan-2-amina | 13712-80-6 | |
MPMI [9] | 3 - [(1-metilpirrolidin-2-il) metil] -1 H -indol | 143321-54-4 | |
Lucigenol | ( R ) -3- ( N -metilpirrolidin-2-ilmetil) -4-hidroxiindol | 250672-65-2 | |
5-MeO-MPMI | 5-metoxi-3 - {[(2 R ) -1-metilpirrolidin-2-il] metil} -1 H -indol | 143321-57-7 | |
5-F-MPMI | 5-fluoro-3 - [(1-metilpirrolidin-2-il) metil] -1 H -indol | ||
5-Br-MPMI | 5-bromo-3 - [(1-metilpirrolidin-2-il) metil] -1 H -indol | 143322-57-0 | |
Eletriptán | 3 - {[(2 R ) -1-metilpirrolidin-2-il] metil} -5- [2- (bencenosulfonil) etil] -1 H -indol | 143322-58-1 |
- Compuestos relacionados
Se conocen varios compuestos relacionados, con una estructura similar pero que tienen el núcleo de indol invertido y / o reemplazado con núcleos relacionados tales como indolina , indazol o benzofurano . De manera similar, estos son principalmente activos como agonistas en la familia de receptores de serotonina 5-HT 2 , con aplicaciones en el tratamiento del glaucoma , dolores de cabeza en racimo o como anoréxicos .
Estructura | Nombre común | Nombre químico | número CAS |
---|---|---|---|
3-APB | 3- (2-aminopropil) benzofurano | 105909-13-5 | |
Mebfap | 3- (2-aminopropil) -5-metoxibenzofurano | 140853-59-4 | |
AL-34662 | 1 - ((S) -2-aminopropil) -1H-indazol-6-ol | 210580-75-9 | |
O-metil-AL-34662 | 1 - ((S) -6-metoxi-2-aminopropil) -1H-indazol | 210580-60-2 | |
7-metil-AL-34662 | 1 - ((S) -2-Aminopropil) -7-metil-1H-indazol-6-ol | 874668-67-4 | |
7-cloro-AL-34662 | 1 - ((S) -2-Aminopropil) -7-cloro-1H-indazol-6-ol | 874881-86-4 | |
AL-38022A | (S) -2- (8,9-dihidro-7H-pirano [2,3-g] indazol-1-il) -1-metiletilamina | 478132-11-5 | |
Ejemplo 9 [10] | (S) -α-metil-pirano [2,3-g] indazol-1 (7H) -etanamina | 478132-12-6 | |
Ejemplo 3 [11] | (S) -7,8-dihidro-α-metil-1H- [1,4] dioxino [2,3-g] indazol-1-etanamina | 890087-75-9 | |
Ejemplo 1 [12] | (S) -8,9-dihidro-α, 9-dimetilpirazolo [3,4-f] [1,4] benzoxazina-1 (7H) -etanamina | 1373917-69-1 | |
Ro60-0175 | (S) - (6-cloro-5-fluoro-1H-indol-1-il) propan-2-amina | 169675-09-6 | |
VER-3323 | (2S) -1- (6-bromo-2,3-dihidroindol-1-il) propan-2-amina | 259857-99-3 | |
YM-348 | (2 S ) -1- (7-etil- 1H -furo [2,3- g ] indazol-1-il) propan-2-amina | 372163-84-3 | |
2-desetil-YM-348 | (2 S ) -1- (1 H -furo [2,3- g ] indazol-1-il) propan-2-amina |
Ver también
- 5-IT
- Anfetamina sustituida
- Benzofurano sustituido
- Catinona sustituida
- Metilendioxifenetilamina sustituida
Referencias
- ↑ a b Ries RK, Miller SC, Fiellin DA (2009). Principios de la medicina de las adicciones . Lippincott Williams y Wilkins. págs. 216–218. ISBN 978-0-7817-7477-2.
- ^ a b c Laing RR (2003). Alucinógenos: un manual de drogas forenses . Prensa académica. págs. 102–. ISBN 978-0-12-433951-4.
- ^ a b c d e Lemke TL, Williams DA (24 de enero de 2012). Principios de química medicinal de Foye . Lippincott Williams y Wilkins. págs. 641–. ISBN 978-1-60913-345-0.
- ^ Nagai F, Nonaka R, Satoh Hisashi Kamimura K (marzo de 2007). "Los efectos de las drogas psicoactivas de uso no médico sobre la neurotransmisión de monoaminas en el cerebro de ratas". Revista europea de farmacología . 559 (2–3): 132–7. doi : 10.1016 / j.ejphar.2006.11.075 . PMID 17223101 .
- ^ Blough BE, Landavazo A, Partilla JS, Decker AM, Page KM, Baumann MH, Rothman RB (octubre de 2014). "Alfa-etiltriptaminas como liberadores de serotonina-dopamina duales" . Cartas de Química Bioorgánica y Medicinal . 24 (19): 4754–4758. doi : 10.1016 / j.bmcl.2014.07.062 . PMC 4211607 . PMID 25193229 .
- ^ Nonaka R, Nagai F, Ogata A, Satoh K (diciembre de 2007). "Cribado in vitro de psicofármacos mediante la unión de [(35) S] GTPgammaS en membranas cerebrales de rata" . Boletín Biológico y Farmacéutico . 30 (12): 2328–33. doi : 10.1248 / bpb.30.2328 . PMID 18057721 .
- ^ Feldman JM, Chapman B (diciembre de 1975). "Inhibidores de la monoaminooxidasa: naturaleza de su interacción con islotes pancreáticos de conejo para alterar la secreción de insulina" . Diabetologia . 11 (6): 487–94. doi : 10.1007 / bf01222097 . PMID 1107123 .
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- ^ Macor JE, Wythes MJ. Derivados del indol. Patente de EE. UU. 5607951
- ↑ US concedió 6881749 , Chen HH, May JA, Severns BS, "Pyranoindazoles and its use for the treatment of glaucoma", publicado el 3 de junio de 2004, emitido el 19 de abril de 2005, asignado a Alcon, Inc.
- ↑ US concedió 7425572 , Chen HH, May JA, "Uso de dioxindoindazoles y dioxoloindazoles para tratar el glaucoma", publicado el 8 de junio de 2006, emitido el 16 de septiembre de 2008, asignado a Alcon, Inc.
- ^ US concedió 7268131 , Dantanarayana AP, mayo JA, "[1,4] oxazino [2,3-g] indazoles sustituidos para el tratamiento del glaucoma", publicado el 15 de diciembre de 2005, emitido el 11 de septiembre de 2007, asignado a Alcon, Inc.
Otras lecturas
- Shulgin A , Shulgin A (1997).Triptaminas que he conocido y amado: la continuación, (Libro) (1ª ed.). Berkeley, CA: Transform Press, © 1997. ISBN 978-0-9630096-9-2. Consultado el 15 de noviembre de 2013 .