Metilendioxifenetilamina sustituida

Las metilendioxi - fenetilaminas sustituidas ( MD xx ) son una gran clase química de derivados de las fenetilaminas , que incluye muchas drogas psicoactivas que actúan como entactógenos , psicodélicos y / o estimulantes , así como enteógenos . Estos agentes se utilizan como sustancias químicas de investigación , drogas de diseño y sustancias recreativas . ^[1]

El compuesto base de la clase MD xx es la 3,4-metilendioxifenetilamina (MDPEA), y el agente prototípico de esta clase es la 3,4-metilendioxi- N -metilanfetamina (MDMA; "éxtasis"). Otros elementos mencionados incluyen 3,4-metilendioxianfetamina (MDA), 3,4-metilendioxi- N -etilanfetamina (MDEA; "Eve"), N -metil-1,3-benzodioxolilbutanamina (MBDB; "Eden") y 3,4 -metilendioxi- N -metilcatinona (βk-MDMA; "Metilona").

Lista de metilendioxifenetilaminas sustituidas [ editar ]

Los compuestos más comúnmente considerados como parte de la familia de derivados MD xx incluyen:

Nombre químico	Abreviaturas	Otros nombres	número CAS
3,4-metilendioxifenetilamina	MDPEA	Homopiperonilamina	1484-85-1
3,4-Metilendioxi- N -metilfenetilamina	MDMPEA	Homarilamina	451-77-4
β, N-dimetil-3,4-metilendioxifenetilamina	β, N-DM-MDPEA	MDDMPEA	83329-26-4
4,5-Metilendioxi-3-metoxi-fenetilamina	MMDPEA	Lophophine, Homomyristicylamine	23693-38-1
4,5-Metilendioxi-3-metoxi- N -metilfenetilamina	MMDMPEA
3,4-Metilendioxi- N - (2-metoxibencil) fenetilamina	NBOMe-MDPEA
3,4-metilendioxianfetamina	MDA	"Sally, Sass, Sass-a-frass o Mellow Drug of America"	4764-17-4
2,3-metilendioxianfetamina	2,3-MDA	"Amor"	23693-17-6
3,4-Metilendioxi- N -metilanfetamina	MDMA, MDM	"Molly", "Éxtasis", "Adam", etc.	42542-10-9
3,4-Metilendioxi- N -etilanfetamina	MDEA, MDE	"Víspera"	82801-81-8
3,4- Metilendioxi - N -propilanfetamina	MDPR, MDPA		74698-36-5
3,4- Metilendioxi - N -isopropilanfetamina	MDIP, MDIPR, MDIPA		74698-37-6
3,4- Metilendioxi - N -butilanfetamina	MDBU, MDBA		74698-38-7
3,4-Metilendioxi- N -isobutilanfetamina	MDIB, MDIBA
3,4- Metilendioxi - N -alilanfetamina	MDAL, MDAA		74698-45-6
3,4-Metilendioxi- N -bencilanfetamina	MDBZ, MDBZA		65033-29-6
3,4-Metilendioxi- N- ciclopropilmetilanfetamina	MDCPM, MDCPMA, MDCA		22698-08-4
3,4-Metilendioxi- N -hidroxianfetamina	MDOH, MDHA, MDH		74698-47-8
3,4-Metilendioxi- N - (2-hidroxietil) anfetamina	MDHOET, MDHEA		74698-43-4
3,4-Metilendioxi- N -metoxianfetamina	MDMEO, MDMEOA		74698-48-9
3,4-Metilendioxi- N - (2-metoxietil) anfetamina	MDMEOET, MDMEA		74698-44-5
3,4- Metilendioxi - N -propargilanfetamina	MDPL, MDPLA		74698-46-7
N- (L-lisinamidil) -3,4-metilendioxianfetamina	Lys-MDA		1391487-26-5
3,4-metilendioxi-2-metilanfetamina	2-metil-MDA		691876-73-0
4,5-Metilendioxi-3-metilanfetamina	5-metil-MDA		749191-14-8
4,5-Metilendioxi-2-metilanfetamina	6-metil-MDA		246861-21-2
4,5-Metilendioxi-3-metoxi-anfetamina	MMDA		13674-05-0
4,5-Metilendioxi-3-metoxi- N -metilanfetamina	MMDMA		172518-52-4
3,4-Metilendioxi- N , N- dimetilanfetamina	MDDM, MDDMA		74698-50-3
3,4-Metilendioxi- N -metil- N -hidroxianfetamina	MDMOH, MDMHA, MDHMA	PULGA	214414-88-7
3,4-Metilendioxi- N -etil- N -hidroxianfetamina	MDEOH, MDEHA, MDHEA	TESS, "Nextasy"
3,4-metilendioxi-2,5-dimetoxianfetamina	DMMDA		15183-13-8
4,5-Metilendioxi-2,3-dimetoxianfetamina	DMMDA-2		15183-26-3
3,4-metilendioxifentermina	MDPH		39235-63-7
3,4-Metilendioxi- N -metilfentermina	MDMP		81262-69-3
3,4-metilendioxicatinona	βk-MDA, MDC		80535-73-5
3,4-metilendioxi- N -metilcatinona	βk-MDMA	Metilona	186028-79-5
3,4- Metilendioxi - N -etilcatinona	βk-MDEA, MDEC	Ethylone	1112937-64-0
3,4-Metilendioxi-5-metil- N -etilcatinona	5-Me-βk-MDEA	5-metiletilona	1364933-82-3
1,3-benzodioxolilbutanamina	BDB	J	42542-07-4
N -metil-1,3-benzodioxolilbutanamina	MBDB	Metil-J; "Edén"	135795-90-3
N -etil-1,3-benzodioxolilbutanamina	EBDB	Etil-J	167394-39-0
β-metoxi-1,3-benzodioxolilbutanamina	BOH		73304-06-0
β-ceto- N -metil-1,3-benzodioxolilbutanamina	βk-MBDB	Butilona	802575-11-7
β-ceto- N -etil-1,3-benzodioxolilbutanamina	βk-EBDB	Eutilona	802855-66-9
β-ceto- N , N -dimetil-1,3-benzodioxolilbutanamina	βk-DMBDB	Dibutilona	802286-83-5
1,3-benzodioxolilpentanamina	BDP	K
N -metil-1,3-benzodioxolilpentanamina	MBDP	Metil-K	952016-78-3
N -etil-1,3-benzodioxolilpentanamina	EBDP	Etil-K	952016-47-6
2- (1,3-Benzodioxol-5-il) -1- (propan-2-il) - N -metiletanamina	α-iPr-MDMPEA	UWA-104
2- (1,3-Benzodioxol-5-il) -1-ciclopropil- N -metiletanamina	α-cPr-MDMPEA	UWA-101	1350821-24-7
2- (1,3-benzodioxol-5-il) -N-metil-1-feniletanamina	α-Ph-MDMPEA	UWA-001
β-ceto- N -metil-1,3-benzodioxolilpentanamina	βk-MBDP, βk-metil-K	Pentilona	698963-77-8
β-ceto- N -etil-1,3-benzodioxolilpentanamina	βk-EBDP	Ephylone	727641-67-0

Compuestos relacionados [ editar ]

Además, hay varios otros compuestos que tienen algunas similitudes estructurales y farmacológicas con las metilendioxifenetilaminas y son útiles para la comparación. Estos se pueden dividir ampliamente en (i) compuestos en los que se retiene el anillo de metilendioxifenilo pero la porción de fenetilo está modificada, o (ii) compuestos que retienen el núcleo de anfetamina 3,4-ciclada común a los compuestos MDxx, pero tienen el 1,3 - anillo de benzodioxol reemplazado por heterociclos relacionados.

Nombre químico	Abreviaturas	Otros nombres	número CAS
3,4-metilendioxifenil-1-propeno		Isosafrol	120-58-1
3,4-metilendioxifenil-2-propeno		Safrole, Shikimol	94-59-7
4,5-Metilendioxifenil-3-metoxi-2-propeno		Miristicina	607-91-0
3,4-metilendioxifenil-1-propanona	MDP1P		28281-49-4
3,4-metilendioxifenil-2-propanona	MDP2P		4676-39-5
3,4-metilendioxibenzaldehído		Piperonal	120-57-0
3,4-metilendioxifenol		Sesamol	533-31-3
5- (3,4-Metilendioxifenil) -2,4-pentadienoil-2-piperidina		Piperine (también chavicine )	94-62-2
3,4-metilendioxicinamilpiperidina		Ilepcimida	23434-86-8
trans -4- (4-fluorofenil) -3 - [(3,4-metilendioxi) fenoxi] metilpiperidina		Paroxetina	61869-08-7
5,6-metilendioxi-2-aminoindano	5,6-MDAI, MDAI		132741-81-2
5,6-Metilendioxi- N -metil-2-aminoindano	5,6-MDMAI, MDMAI		132741-82-3
6,7-metilendioxi-2-aminotetralina	6,7-MDAT		101625-35-8
6,7-metilendioxi-2-metilaminotetralina	6,7-MDMAT		34620-52-5
3,4-metilendioxi-1-bencilpiperazina	MDBZP	Piperonilpiperazina	32231-06-4
3,4-metilendioxi-α-pirrolidinopropiofenona	MDPPP		783241-66-7
3 ', 4'-Metilendioxi-α-pirrolidinobutiofenona	MDPBP		784985-33-7
3,4-metilendioxi-α-pirrolidinopentiofenona	MDPV		687603-66-3
3,4-metilendioxi-α-pirrolidinohexiofenona	MDPHP		776994-64-0
3-metil-2- (3,4-metilendioxifenil) morfolina	MDPM	3,4-Metilendioxifenmetrazina ^[2]
(1,3-benzodioxol-5-il) (piperidin-2-il) acetato de metilo	MDMPH	3,4-metilendioximetilfenidato
4-Metil-5- (1,3-benzodioxol-5-il) -4,5-dihidro-1,3-oxazol-2-amina	MD-4-MAR	3 ', 4'-Metilendioxi-4-metilaminorex	1445573-16-9
1- (4-aminofenil) -4-metil-7,8-metilendioxi-2,3-benzodiazepina	GYKI-52895		869360-93-0
3,4-etilidenodioxianfetamina	EIDA		125299-84-5
3,4-isopropilidenodioxianfetamina	IDA
1- (2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-il) propan-2-amina	DFMDA		910393-51-0
6- (2-aminopropil) -5-metoxi-1,3-benzoxatiol	4T-MMDA-2		133787-69-6
1- (2,3-dihidro-1,4-benzodioxin-6-il) - N -metilpropan-2-amina	EDMA		133787-66-3
1- (2,3-Dihidro-1-benzofuran-5-il) propan-2-amina	5-APDB		152624-03-8
1- (1,3-dihidro-2-benzofuran-5-il) -N-metilpropan-2-amina	IBF5MAP		201407-56-9
1- (2,3-dihidro-1-benzofuran-6-il) propan-2-amina	6-APDB		152623-93-3
1- (1-benzofuran-5-il) propan-2-amina	5-APB		286834-81-9
N-metil-1- (1-benzofuran-5-il) propan-2-amina	5-MAPB		1354631-77-8
N-etil-1- (1-benzofuran-5-il) propan-2-amina	5-EAPB		1445566-01-7
N-metil-1- (1-benzofuran-5-il) butan-2-amina	5 MBPB
1- (1-benzofuran-6-il) propan-2-amina	6-APB		286834-85-3
N-metil-1- (1-benzofuran-6-il) propan-2-amina	6-MAPB		1354631-79-0
1- (2,3-dihidro- 1H -inden-5-il) propan-2-amina	5-APDI	IAP	13396-94-6
1- (2,3-dihidro- 1H -inden-5-il) -N-metilpropan-2-amina	5-MAPDI	DIABLILLO	1310153-27-5
1- (5,6,7,8-tetrahidronaftalen-2-il) propan-2-amina	6-APT	GRIFO	3160-20-1
1- (naftalen-2-il) propan-2-amina	SIESTA	PAL-287	18085-03-5
N -metil-1- (naftalen-2-il) propan-2-amina	MNAP	Metamnetamina
1- (1-benzotiofen-5-il) propan-2-amina	5-APBT		1368128-53-3
1- ( 1H -indol-5-il) propan-2-amina	5-API	5-IT	3784-30-3
1- (1 H -1,3-benzodiazol-5-il) propan-2-amina			752145-76-9
1- (1,3-benzoxazol-5-il) propan-2-amina			1368557-51-0
1- (1,3-benzotiazol-6-il) propan-2-amina			1896565-11-9
1- (2,1,3-benzoxadiazol-5-il) propan-2-amina			910413-33-1
1- {imidazo [1,2-a] piridin-6-il} propan-2-amina			1337128-11-6
1- (1,2,3-benzotiadiazol-5-il) propan-2-amina			1380044-39-2
1- (quinoxalin-6-il) propan-2-amina			910407-54-4

Ver también [ editar ]

2C , DOx , 25-NB
Anfetaminas sustituidas
Benzofuranos sustituidos
Catinonas sustituidas
Fenetilaminas sustituidas
Fenmetrazinas sustituidas
Triptaminas sustituidas
Α-alquiltriptaminas sustituidas

Referencias [ editar ]

^ Trachsel D, Lehmann D, Enzensperger C (2013). Fenetilamina Von der Struktur zur Funktion . Nachtschatten Verlag AG. ISBN 978-3-03788-700-4.
^ Świst M, Wilamowski J, Zuba D, Kochana J, Parczewski A (mayo de 2005). "Determinación de la ruta de síntesis de 1- (3,4-metilendioxifenil) -2-propanona (MDP-2-P) basada en perfiles de impurezas de MDMA". Internacional de Ciencias Forenses . 149 (2–3): 181–92. doi : 10.1016 / j.forsciint.2004.06.016 . PMID 15749360 .

Enlaces externos [ editar ]

PiHKAL ("Phenetilaminas que he conocido y amado") de Alexander "Sasha" Shulgin (1991)
Drogas psicotomiméticas: relaciones estructura-actividad por Alexander "Sasha" Shulgin (1978)
Mescalina: la química y farmacología de sus análogos por Alexander "Sasha" Shulgin (1972)

[1] Trachsel D, Lehmann D, Enzensperger C (2013). Fenetilamina Von der Struktur zur Funktion . Nachtschatten Verlag AG. ISBN 978-3-03788-700-4.

[pmid15749360-2] Świst M, Wilamowski J, Zuba D, Kochana J, Parczewski A (mayo de 2005). "Determinación de la ruta de síntesis de 1- (3,4-metilendioxifenil) -2-propanona (MDP-2-P) basada en perfiles de impurezas de MDMA". Internacional de Ciencias Forenses . 149 (2–3): 181–92. doi : 10.1016 / j.forsciint.2004.06.016 . PMID 15749360 .

[1]

vtmiEmpatógenos / entactógenos
Phenylalkyl- aminas (que no sea catinonas)	Anillo de benceno sin fundir: 3-CMA 4 cabinas 4-FA 4-MA 4-MMA 4-FMA 4-MTA 4,4'-DMAR Ariana Metaescalina MMA PMA PMEA PMMA mMMA Benzodioxina: EDMA Benzodioxol: Fenetilamina: { Lophophine } Anfetaminas: { 2-Metil-MDA 2,3-MDA 3,4-MDA (tenanfetamina) 5-metil-MDA 6-metil-MDA DiFMDA DMMDA DMMDA-2 EIDA MDEA MDMA (midomafetamina) MDMOH MDOH MMDA MMDA-2 MMDMA Nt-BOC-MDMA } 1-fenilbutan-2-aminas: { BDB EBDB MBDB } Fenterminas: { MDMP MDPH } Benzofuranos y dihidrobenzofuranos: 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-MAPB 5-MAPDB 5 MBPB 6-APB 6-APDB 6-EAPB 6-MAPB 6-MAPDB IBF5MAP Indanes: 5-APDI 5-MAPDI Indoles: 5-IT Naftalenos 6-API : Metannetamina Naftilaminopropano Tetralina: 6-APT
Cicla fenil- alquilaminas	Aminoindanos: 5-IAI AMMI ETAI MDAI MDMAI MMAI MEAI NM-2-AI TAI Aminotetralinas: 6-CAT MDAT MDMAT
Catinonas	3-MMC 4-EMC Brefedrona Butilona Ethylone Eutilona Flefedrona Mefedrona Methedrone Metilona TH-PVP
Triptaminas	4-metil-αET αET αMT
Clases químicas	Anfetamina sustituida Sub. benzofurano Sub. catinona Sub. MDPEA Sub. GUISANTE Sub. triptamina

vtmiFenetilaminas
Fenetilaminas	Psicodélicos: 25B-NBOMe 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25I-NBOMe 25N-NBOMe 2C-B 2C-B-AN 2C-Bn 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-GN 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2C-T-2 2C-T-3 2C-T-4 2C-T-5 2C-T-6 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-9 2C-T-10 2C-T-11 2C-T-12 2C-T-13 2C-T-14 2C-T-15 2C-T-16 2C-T-17 2C-T-18 2C-T-19 2C-T-20 2C-T-21 2C-T-22 2C-T-22.5 2C-T-23 2C-T-24 2C-T-25 2C-T-27 2C-T-28 2C-T-30 2C-T-31 2C-T-32 2C-T-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V Allylescaline DESOXY Escaline Isoproscalina Jimscaline Macromerina MEPEA Mescalina Metaescalina Methallylescaline Proscaline Psi-2C-T-4 TCB-2 Estimulantes de venlafaxina : feniletanolamina Hordenina Fenetilamina Fenprometamina α-metilfenetilamina (anfetamina) β-metilfenetilamina m- metilfenetilamina N- metilfenetilamina o -Metilfenetilamina p- metilfenetilamina Metilfenidato Entactógenos: Lophophine MDPEA MDMPEA Otros: BOH DMPEA
Anfetaminas	Psicodélicos: 3C-BZ 3C-E 3C-P Aleph Beatriz Bromo-DragonFLY D-Deprenyl DMA DMCPA DMMDA DOB DOC DOEF DOET DOI DOM DON DOPR DOTFM Ganesha MMDA MMDA-2 Psi-DOM TMA Estimulantes TeMA : 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA Acridorex Alfetamina Amfecloral Amfepentorex Anfetamina ( dextroanfetamina , levoanfetamina ) Anfetaminilo Benfluorex Benzfetamina Catina Clobenzorex Dimetilanfetamina Efedrina Etilamfetamina Fencamfamin Fencamina Fenetilina Fenfluramina ( dexfenfluramina , levofenfluramina ) Fenproporex Flucetorex Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine 4-hidroxianfetamina Iofetamina Isopropilanfetamina Lefetamina Lisdexanfetamina Mefenorex Metaraminol Metanfetamina (dextrometanfetamina, levometanfetamina ) Metoxifenamina MMA Morforex Norfenfluramina L- norpseudoefedrina N, alfa-dietilfeniletilamina Oxifentorex Oxilofrina Ortetamina PBA PCA PFA PFMA PIA PMA PMEA PMMA Fenilpropanolamina Pholedrine Prenilamina Propilanfetamina Pseudoefedrina Sibutramina Tiflorex Tranilcipromina Xilopropamina Entactógenos de zilofuramina: 4-FA 4-FMA 4-MA 4-MMA 4-MTA 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-MAPB 5-MAPDB 6-APB 6-APDB 6-Cloro-MDMA 6-EAPB 6-IT 6-MAPB 6-MAPDB EDA IAP 2,3-MDA 3,4-MDA (tenanfetamina) MDEA MDHMA MDMA (midomafetamina) MDOH Metamnetamina MMDMA Naftilaminopropano TAP Otros: 3,4-DCA Amiflamina DiFMDA Selegilina (también D -Deprenyl )
Fenterminas	Estimulantes: clorfentermina Cloforex Clortermina Etolorex Mefentermina Pentorex Entactógenos de fentermina : MDPH MDMPH Otros: Cericlamina
Catinonas	Estimulantes: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-EMC 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4-MPD Anfepramona Bencedrona Brefedrona Bupedrona Bupropión Catinona Dimetilcatinona Etcatinona Eutilona Hidroxibupropión Metcatinona Methedrone NEBRASKA N-etilhexedrona N-etilpentedrona Pentedrona Pentilona Entactógenos de radafaxina: 3,4-DMMC 3-MMC Butilona Ethylone Metilona Metilendioxicatinona Mefedrona
Fenilisobutilaminas	Entactógenos: 4-CAB 4-MAB Ariana BDB Butilona EBDB Eutilona -MBDB Estimulantes: Phenylisobutylamine
Fenilalquilpirrolidinas	Estimulantes: α-PBP α-PHP α-PPP α-PVP MDPBP MDPPP MDPV 4-MePBP 4-MePHP 4-MePPP MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP Nafirona ENERGÍA Prolintano Pirovalerona
Catecolaminas (y parientes cercanos)	6-FNE 6-OHDA a-Me-DA a-Me-TRA Adrenocromo Ciladopa D -DOPA (dextrodopa) Dimetofrina Dopamina Epinefrina Epinina Etilefrine Etilnorepinefrina Fenclonina Ibopamina Isoprenalina Isoetarina L- DOPA (levodopa) L -DOPS (Droxidopa) L- fenilalanina L- tirosina m -Tiramina Metanefrina Metaraminol Metaterol Metirosina Metildopa N, N-dimetildopamina Nordefrin ( Levonordefrin ) Noradrenalina Norfenefrina ( m -Octopamina) Normetanefrina Orciprenalina p -Octopamina p -Tiramina Fenilefrina Sinefrina
Diverso	AL-LAD Amidefrina Arbutamina Cafedrine Denopamina Desvenlafaxina Difenidina Dizocilpina Dobutamina Dopexamina Ephenidine Etafedrina ETH-LAD Famprofazona Fluorolintano Hexapradol IP-LAD Amida de ácido lisérgico 2-butilamida del ácido lisérgico 2,4-dimetilazetidida del ácido lisérgico Dietilamida del ácido lisérgico Metoxamina Metoxfenidina MT-45 PARGY-LAD Fenibut PRO-LAD Pronetalol Salbutamol ( Levosalbutamol ) Solriamfetol Teodrenalina Tiamfenicol UWA-101