El complejo de piridina de trióxido de azufre es el compuesto con la fórmula C 5 H 5 NSO 3 . Es un sólido incoloro que se disuelve en disolventes orgánicos polares. Es el aducto formado a partir de la piridina de base de Lewis y el trióxido de azufre del ácido de Lewis . El compuesto se utiliza principalmente como fuente de trióxido de azufre, por ejemplo, en la síntesis de ésteres de sulfato a partir de alcoholes : [1]
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Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.043.334 ![]() | ||
PubChem CID | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 5 H 5 NSO 3 | |||
Masa molar | 159,16 g / mol | ||
Apariencia | Blanco sólido | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
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Referencias de Infobox | |||
- ROH + C 5 H 5 NSO 3 → [C 5 H 5 NH] + [ROSO 3 ] -
El compuesto se utiliza para reacciones de sulfonilación, especialmente en la sulfonilación de furanos . [2] También es un electrófilo activador en una oxidación Parikh-Doering . [3]
Referencias
- ^ Thomas T. Tidwell "Trióxido de azufre-piridina" Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica 2001, John Wiley & Sons. doi : 10.1002 / 047084289X.rs139m . Fecha de publicación en línea del artículo: 15 de abril de 2001
- ^ Spivey, Alan (12 de marzo de 2012). "Conferencias de Química Heteroaromática 4 y 5" (PDF) . Investigación del Imperial College . Consultado el 7 de febrero de 2017 .
- ^ Jekishan R. Parikh, William contra E. Doering (1967). "Trióxido de azufre en la oxidación de alcoholes por dimetilsulfóxido". Mermelada. Chem. Soc. 89 (21): 5505–5507. doi : 10.1021 / ja00997a067 .