Cianoacrilato
Los cianoacrilatos son una familia de adhesivos fuertes de acción rápida con usos industriales, médicos y domésticos. Se derivan del cianoacrilato de etilo y ésteres relacionados . El grupo cianoacrilato del monómero se polimeriza rápidamente en presencia de agua para formar cadenas largas y fuertes. Tienen una toxicidad menor. [1]
Cianoacrilatos específicos incluyen metilo 2-cianoacrilato (MCA), acetato de 2-cianoacrilato (ECA, comúnmente vendido bajo nombres comerciales tales como "Super Glue" y "Krazy Glue", o Toagosei ), n cianoacrilato-butilo (n-BCA), octilo cianoacrilato y cianoacrilato de 2-octilo (utilizados en aplicaciones médicas, veterinarias y de primeros auxilios). El cianoacrilato de octilo se desarrolló para abordar los problemas de toxicidad y reducir la irritación de la piel y la respuesta alérgica. Los adhesivos de cianoacrilato a veces se conocen genéricamente como colas instantáneas , colas eléctricas o superpegamentos.. La abreviatura "CA" se usa comúnmente para cianoacrilato de grado industrial.
La patente original del cianoacrilato fue presentada en 1947 por BF Goodrich Company [2] como resultado de una búsqueda de materiales adecuados para miras de armas de plástico transparente para el esfuerzo bélico . En 1942, un equipo de científicos encabezado por Harry Coover Jr. tropezó con una formulación que se ajustaba a todo lo que entraba en contacto. [3] El equipo rápidamente rechazó la sustancia para la aplicación en tiempos de guerra, pero en 1951, mientras trabajaba como investigadores para Eastman Kodak., Coover y un colega, Fred Joyner, redescubrieron los cianoacrilatos. Los dos se dieron cuenta del verdadero potencial comercial, y una forma del adhesivo se vendió por primera vez en 1958 con el título "Eastman # 910" (más tarde "Eastman 910").
Durante la década de 1960, Eastman Kodak vendió cianoacrilato a Loctite , que a su vez lo reenvasó y distribuyó bajo una marca diferente "Loctite Quick Set 404". En 1971, Loctite desarrolló su propia tecnología de fabricación e introdujo su propia línea de cianoacrilato, llamada "Super Bonder". Loctite ganó rápidamente participación en el mercado y, a fines de la década de 1970, se creía que había superado la participación de Eastman Kodak en el mercado de cianoacrilato industrial de América del Norte . National Starch and Chemical Company compró el negocio de cianoacrilato de Eastman Kodak y lo combinó con varias adquisiciones realizadas a lo largo de la década de 1970 formando Permabond. Otros fabricantes de cianoacrilato incluyen LePage (una empresa canadiense adquirida por Henkelen 1996), la División Permabond de National Starch and Chemical, que era una subsidiaria de Unilever . Juntos, Loctite, Eastman y Permabond representaron aproximadamente el 75% del mercado de cianoacrilato industrial. [4] A partir de 2019, [actualizar]Permabond continuó fabricando la fórmula 910 original. [5]
En su forma líquida, el cianoacrilato se compone de monómeros de moléculas de éster de cianoacrilato. El 2-cianoacrilato de metilo (CH 2 = C (C≡N) COOCH 3 ) tiene un peso molecular de 111,1 g / mol, un punto de inflamación de 79 ° C (174 ° F; 352 K) y una densidad de 1,1 g / mL. . [6] El 2-cianoacrilato de etilo ((CH 2 = C (C≡N) COOCH 2 CH 3 )) tiene un peso molecular de 125 g / mol y un punto de inflamación de más de 75 ° C (167 ° F; 348 K) . Para facilitar el manejo, un adhesivo de cianoacrilato se formula con frecuencia con un ingrediente como la sílice pirógena para hacerlo más viscoso.o similar a un gel. Más recientemente, se encuentran disponibles formulaciones con aditivos para aumentar la resistencia al cizallamiento , creando una unión más resistente al impacto. Dichos aditivos pueden incluir caucho , como en el "Ultra Gel" de Loctite, u otros que no se especifican.
En general, los grupos acrilo experimentan rápidamente una polimerización de crecimiento de cadena en presencia de agua (específicamente iones de hidróxido ), formando cadenas largas y fuertes que unen las superficies unidas. Debido a que la presencia de humedad hace que el pegamento fragüe, la exposición a niveles normales de humedad en el aire hace que se empiece a formar una piel fina en segundos, lo que ralentiza enormemente la reacción; por lo tanto, los cianoacrilatos se aplican como capas delgadas para asegurar que la reacción avance rápidamente para la unión.
