syn -propanetial- S -óxido

-óxido- S *sin* - propanetial
Nombres


Nombre IUPAC ( Z ) -propilideno-λ ^4- sulfanona ^[1]
Otros nombres Thiopropanal S -óxido 1-Sulfinylpropane
Identificadores
Número CAS	32157-29-2^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
ChemSpider	390214^Y
PubChem CID	441491
UNII	94Z73U61UH^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID50954029
InChI EnChI = 1S / C3H6OS / c1-2-3-5-4 / h3H, 2H2,1H3^Y Clave: BAZSXBOAXJLRNH-UHFFFAOYSA-N^Y EnChI = 1 / C3H6OS / c1-2-3-5-4 / h3H, 2H2,1H3 Clave: BAZSXBOAXJLRNH-UHFFFAOYAF
Sonrisas O = S = C / CC
Propiedades
Fórmula química	C ₃H ₆O S
Masa molar	90,14 g · mol ⁻¹
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y verificar ( ¿qué es ?)^YN
Referencias de Infobox

syn -propanetial S -óxido (C₃ H₆ OS), un miembro de una clase de compuestos orgánicosdeazufre conocidos como tiocarbonil S -óxidos (anteriormente "sulfinas"),^[2] es un líquido volátil que actúa como agente lacrimógeno (desencadenantes lagrimeo y escozor al contacto con los ojos). La sustancia química se libera de las cebollas , Allium cepa , a medida que se cortan. La liberación se debe a la ruptura de las células de la cebolla y sus enzimas liberadorasllamadas aliinasas , que luego descomponen los aminoácidos sulfóxidos , generandoácidos sulfénicos . Un ácido específico sulfénico, ácido 1-propenesulfenic, formado cuando las cebollas son corte, se reordena rápidamente por una segunda enzima, llamada el factor sintasa lacrimógeno o LFS, dando syn -propanethial S -óxido. ^[3] El gas se difunde a través del aire y, al entrar en contacto con el ojo, estimula las neuronas sensoriales creando una sensación punzante y dolorosa. Las lágrimas se liberan de las glándulas lagrimales para diluir y eliminar el irritante. ^[4] Se ha encontrado un compuesto lacrimógeno estructuralmente relacionado, el óxido- S sin - butanético, C ₄ H ₈ OS, en otra planta del género Allium , Allium siculum.. ^[5]

Ver también [ editar ]

Alicina

Referencias [ editar ]

^ División de representación de estructura y nomenclatura química de la IUPAC (2013). "P-74.2.2.1.8". En Favre, Henri A .; Powell, Warren H. (eds.). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . IUPAC - RSC . ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Zwanenburg, B. (2004). "Tioaldehído y tiocetona S -óxidos y S -imidas (sulfinas y derivados)". En Padwa, A. (ed.). Análogos de heteroátomos de aldehídos y cetonas . Ciencia de síntesis. 27 . págs. 135-176. ISBN 978-1-58890-204-7.
^ Bloque, E. (2010). Ajo y otros alliums: el saber y la ciencia . Real Sociedad de Química. pag. 132. ISBN 978-0-85404-190-9.
↑ Scott, T. (21 de octubre de 1999). "¿Cuál es el proceso químico que hace que me lagrimeen los ojos cuando pelo una cebolla?" . Pregúntele a los expertos: química . Scientific American . Consultado el 3 de abril de 2012 .
↑ Kubec, R .; Cody, RB; Dane, AJ; Musah, RA; Schraml, J .; Vattekkatte, A .; Bloque, E. (2010). "Aplicaciones de la espectrometría de masas DART en la química de Allium. ( Z ) -Butanetial S -Oxido y 1-butenil tiosulfinatos y su S - ( E ) -1-Butenilcisteína S -óxido precursor de Allium siculum ". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 58 (2): 1121–1128. doi : 10.1021 / jf903733e . PMID 20047275 .

[1] División de representación de estructura y nomenclatura química de la IUPAC (2013). "P-74.2.2.1.8". En Favre, Henri A .; Powell, Warren H. (eds.). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . IUPAC - RSC . ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] Zwanenburg, B. (2004). "Tioaldehído y tiocetona S -óxidos y S -imidas (sulfinas y derivados)". En Padwa, A. (ed.). Análogos de heteroátomos de aldehídos y cetonas . Ciencia de síntesis. 27 . págs. 135-176. ISBN 978-1-58890-204-7.

[3] Bloque, E. (2010). Ajo y otros alliums: el saber y la ciencia . Real Sociedad de Química. pag. 132. ISBN 978-0-85404-190-9.

[Sciam-4] Scott, T. (21 de octubre de 1999). "¿Cuál es el proceso químico que hace que me lagrimeen los ojos cuando pelo una cebolla?" . Pregúntele a los expertos: química . Scientific American . Consultado el 3 de abril de 2012 .

[5] Kubec, R .; Cody, RB; Dane, AJ; Musah, RA; Schraml, J .; Vattekkatte, A .; Bloque, E. (2010). "Aplicaciones de la espectrometría de masas DART en la química de Allium. ( Z ) -Butanetial S -Oxido y 1-butenil tiosulfinatos y su S - ( E ) -1-Butenilcisteína S -óxido precursor de Allium siculum ". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 58 (2): 1121–1128. doi : 10.1021 / jf903733e . PMID 20047275 .

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