La 3-trifluorometilfenilpiperazina ( TFMPP ) es una droga recreativa de la clase química piperazina . Por lo general, en combinación con bencilpiperazina (BZP) y otros análogos , se vende como alternativa a la droga ilícita MDMA ("éxtasis"). [2] [3]
Datos clinicos | |
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Vías de administración | Oral |
Código ATC |
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Estatus legal | |
Estatus legal | |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEBI | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.035.962 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 11 H 13 F 3 N 2 |
Masa molar | 230,234 g · mol −1 |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
Farmacología
TFMPP tiene afinidad por el 5-HT 1A (K i = 288 nM), 5-HT 1B (K i = 132 nM), 5-HT 1D (K i = 282 nM), 5-HT 2A (K i = 269 nM), y 5-HT 2C (K i = 62 nM) receptores , y funciona como un agonista completo en todos los sitios excepto la 5-HT 2A receptor, donde actúa como un débil agonista parcial o antagonista . [4] A diferencia de la relacionada compuesto de piperazina meta -chlorophenylpiperazine (mCPP), TFMPP tiene afinidad insignificante para la 5-HT 3 receptor (IC 50 = 2,373 nM). [5] El TFMPP también se une al SERT (EC 50 = 121 nM) y provoca la liberación de serotonina . [4] No tiene efectos sobre la recaptación o salida de dopamina o norepinefrina . [4]
Uso y efectos
TFMPP rara vez se usa solo. De hecho, TFMPP reduce la actividad locomotora y produce efectos aversivos en animales en lugar de autoadministración, lo que puede explicar la decisión de la DEA de no convertir TFMPP de forma permanente en una sustancia controlada. [4] Más comúnmente, TFMPP se coadministra con BZP, que actúa como un agente liberador de noradrenalina y dopamina. [6] Debido a los efectos agonistas de la serotonina y al aumento de los niveles de serotonina, noradrenalina y dopamina producidos por la combinación BZP / TFMPP, esta mezcla de fármacos produce efectos que imitan crudamente a los de la MDMA . [7]
Efectos secundarios
La combinación de BZP y TFMPP se ha asociado con una variedad de efectos secundarios, que incluyen insomnio , ansiedad , náuseas y vómitos, dolores de cabeza y dolores musculares que pueden parecerse a la migraña , convulsiones , impotencia y, en raras ocasiones , psicosis , [3] así como una prolongada y efecto de resaca desagradable . Estos efectos secundarios tienden a empeorar significativamente cuando la mezcla de BZP / TFMPP se consume junto con el alcohol , especialmente el dolor de cabeza, las náuseas y la resaca.
Sin embargo, es difícil decir cuántos de estos efectos secundarios son producidos por el propio TFMPP, ya que rara vez se ha comercializado sin que también esté presente BZP, y todos los efectos secundarios mencionados también son producidos por BZP (que se ha vendido como fármaco único). Los estudios sobre otros medicamentos de piperazina relacionados, como mCPP, sugieren que ciertos efectos secundarios, como ansiedad , dolor de cabeza y náuseas, son comunes a todos los medicamentos de esta clase, y los usuarios informan que las píldoras que contienen TFMPP producen efectos de resaca comparativamente más graves que los que contienen solo BZP. . La droga también puede hacer que el cuerpo tiemble durante un período prolongado. [8] [ fuente no confiable? ]
Estatus legal
Canadá
Desde 2012, TFMPP ha sido incluido como sustancia controlada de la Lista III en Canadá , [9] haciendo que la posesión de TFMPP sea un delito federal. También se ha agregado a la Parte J del Reglamento sobre Alimentos y Medicamentos, por lo que prohíbe la producción, exportación o importación de la sustancia.
porcelana
En octubre de 2015, el TFMPP es una sustancia controlada en China. [10]
Dinamarca
Desde el 3 de diciembre de 2005, TFMPP es ilegal en Dinamarca .
Japón
Desde 2003, TFMPP y BZP se volvieron ilegales en Japón .
Países Bajos
TFMPP no está programado en los Países Bajos .
Nueva Zelanda
Basado en la recomendación de la EACD, el gobierno de Nueva Zelanda aprobó una legislación que colocó a BZP, junto con los otros derivados de piperazina TFMPP, mCPP, pFPP, MeOPP y MBZP, en la Clase C de la Ley de Uso Indebido de Drogas de Nueva Zelanda de 1975. Una prohibición estaba previsto que entrara en vigor en Nueva Zelanda el 18 de diciembre de 2007, pero el cambio de ley no se llevó a cabo hasta el año siguiente, y la venta de BZP y las demás piperazinas enumeradas se convirtió en ilegal en Nueva Zelanda a partir del 1 de abril de 2008. Una La amnistía por posesión y uso de estas drogas se mantuvo hasta octubre de 2008, momento en el que se volvieron completamente ilegales. [11]
Suecia
Desde el 1 de marzo de 2006, TFMPP está programado como una "sustancia peligrosa" en Suecia . [12]
Reino Unido
En diciembre de 2009, TFMPP se convirtió en un fármaco de Clase C en el Reino Unido junto con BZP.
Estados Unidos
TFMPP no está programada a nivel federal en los Estados Unidos , [13] pero fue brevemente de emergencia previsto en la Lista I . La programación expiró en abril de 2004 y no se renovó. [14] Sin embargo, algunos estados como Florida han prohibido la droga en sus estatutos penales, convirtiendo su posesión en un delito grave. [15]
Florida
TFMPP es una sustancia controlada de Lista I en el estado de Florida, por lo que es ilegal comprar, vender o poseer en Florida. [15]
Texas
TFMPP está programado en Texas bajo el Grupo de Penalización 2, como sustancia alucinógena. Es ilegal poseer TFMPP en cualquier cantidad en Texas.
Derivados
- Antrafenina
- CPD-1
Ver también
- Piperazina sustituida
Referencias
- ^ "Ustawa z dnia 15 kwietnia 2011 r. O zmianie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii (Dz.U. 2011 nr 105 poz. 614)" . Internetowy System Aktów Prawnych . Consultado el 17 de junio de 2011 .
- ^ "Erowid TFMPP Vault: Conceptos básicos" . Erowid . Consultado el 15 de febrero de 2014 .
- ^ a b Schep LJ, Slaughter RJ, Vale JA, Beasley DM, Gee P (marzo de 2011). "La toxicología clínica del diseñador" pastillas de fiesta "bencilpiperazina y trifluorometilfenilpiperazina". Clin Toxicol . 49 (3): 131–41. doi : 10.3109 / 15563650.2011.572076 . PMID 21495881 . S2CID 42491343 .
- ^ a b c d Baumann MH, Clark RD, Budzynski AG, Partilla JS, Blough BE, Rothman RB (marzo de 2005). "Las piperazinas N-sustituidas abusadas por humanos imitan el mecanismo molecular de la 3,4-metilendioximetanfetamina (MDMA o 'éxtasis')" . Neuropsicofarmacología . 30 (3): 550–60. doi : 10.1038 / sj.npp.1300585 . PMID 15496938 . S2CID 24217984 .
- ^ Robertson DW, Bloomquist W, Wong DT, Cohen ML (1992). "mCPP pero no TFMPP es un antagonista de los receptores cardíacos 5HT3". Ciencias de la vida . 50 (8): 599–605. doi : 10.1016 / 0024-3205 (92) 90372-V . PMID 1736030 .
- ^ Partilla JS, Dempsey AG, Nagpal AS, Blough BE, Baumann MH, Rothman RB (octubre de 2006). "Interacción de anfetaminas y compuestos relacionados en el transportador de monoamina vesicular". Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 319 (1): 237–46. CiteSeerX 10.1.1.690.6669 . doi : 10.1124 / jpet.106.103622 . PMID 16835371 . S2CID 22730478 .
- ^ Yarosh HL, Katz EB, Coop A, Fantegrossi WE (noviembre de 2007). "Efectos de comportamiento similares a MDMA de piperazinas N-sustituidas en el ratón" . Farmacología Bioquímica y Comportamiento . 88 (1): 18-27. doi : 10.1016 / j.pbb.2007.06.007 . PMC 2082056 . PMID 17651790 .
- ^ Wilkins C, Girling M, Sweetsur P, Huckle T, Huakau J. " Uso legal de la píldora en Nueva Zelanda: prevalencia del uso, disponibilidad, daños a la salud y 'efectos de entrada' de bencilpiperazina (BZP) y trifluorofenilmetilpiperazina (TFMPP)" (PDF ) . Centro de Investigación y Evaluación de Resultados Sociales y de Salud (SHORE). Archivado desde el original (PDF) el 18 de marzo de 2007 . Consultado el 14 de abril de 2007 .
- ^ "SOR / 2012-65 30 de marzo de 2012 Ley de Sustancias y Drogas Controladas" . Gaceta de Canadá . Gobierno de Canadá . Consultado el 15 de septiembre de 2014 .
- ^ "关于 印发 《非 药用 类 麻醉 药品 和 精神 药品 列 管 办法》 的 通知" (en chino). Administración de Drogas y Alimentos de China. 27 de septiembre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .
- ^ "Proyecto de ley de enmienda de 2008 sobre el uso indebido de drogas (clasificación de BZP)" .
- ^ "Erowid TFMPP Vault: estado legal" . Erowid.
- ^ §1308.11 Anexo I.
- ^ "Programación de acciones 2002" . Departamento de Justicia de los Estados Unidos, Administración para el Control de Drogas (DEA). Archivado desde el original el 2 de enero de 2003.
- ^ a b Estatutos de Florida - Capítulo 893 - PREVENCIÓN Y CONTROL DEL ABUSO DE DROGAS
enlaces externos
- Erowid: TFMPP Vault