3,3 ′, 3 ′ ′ - Sal trisódica de fosphanetriiltris (ácido bencenosulfónico) (abreviado TPPTS cuando se aísla y tppts como ligando ), es un compuesto orgánico que también se conoce como trisulfonato de trifenilfosfina sódica. El compuesto tiene la fórmula P (C 6 H 4 SO 3 Na) 3 . Este sólido blanco es un ejemplo inusual de fosfina soluble en agua . Sus complejos también son solubles en agua. [1] Su complejo con rodio se utiliza en la producción industrial de butiraldehído . [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 3,3 ′, 3 ′ ′ trisódico - fosfanotriiltri (benceno-1-sulfonato) | |
Otros nombres
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Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.058.706 |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 18 H 12 Na 3 O 9 P S 3 | |
Masa molar | 568,41 g · mol −1 |
Apariencia | Sólido microcristalino blanco |
Soluble | |
Peligros | |
Frases R (desactualizadas) | R36 / 37/38 |
Frases S (desactualizadas) | S26 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
Tppts se sintetiza mediante sulfonación de trifenilfosfina . La sulfonación ocurre en una posición meta de cada uno de los tres anillos de fenilo. El agente de sulfonación es oleum , una solución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico. El ácido trisulfónico resultante se trata luego con triisooctilamina e hidróxido de sodio. Inmediatamente después de disolverse en el medio de reacción, se protona la fosfina. Es la sal de fosfonio la que sufre la sulfonación:
- HP (C 6 H 5 ) 3 + + 3 SO 3 → [HP (C 6 H 4 SO 3 H) 3 ] +
- [HP (C 6 H 4 SO 3 H) 3 ] + + 4 N (C 8 H 17 ) 3 → [HN (C 8 H 17 ) 3 ] 3 [P (C 6 H 4 SO 3 ) 3 ] + [ HN (C 8 H 17 ) 3 ] +
- [HN (C 8 H 17 ) 3 ] 3 [P (C 6 H 4 SO 3 ) 3 ] + 3 NaOH → P (C 6 H 4 SO 3 Na) 3 + 3 N (C 8 H 17 ) 3 + 3 H 2 O
Como base de Lewis , tppts es más fuerte que la trifenilfosfina.
Usos en hidroformilación
Los complejos de tppts son muy solubles en agua, que es la base de su aplicación industrial. Los catalizadores de rodio basados en Tppts se introdujeron en 1984 para una hidroformilación de propeno en dos fases por Ruhrchemie. La hidroformilación, también conocida como oxo síntesis , es la reacción de un alqueno con monóxido de carbono e hidrógeno . Tradicionalmente, la hidroformilación es catalizada por complejos de rodio y cobalto en solución no acuosa. [3]
Referencias
- ↑ Papadogianakis, G .; Maat, L .; Sheldon, RA (1998). "Tris [tris (m-sulfonatofenil) fosfino] paladio (0) enneahidrato de sodio". Síntesis inorgánica . 32 : 25-29. doi : 10.1002 / 9780470132630.ch3 .
- ^ Herrmann, WA; Kohlpaintner, CW (1998). "Síntesis de fosfinas solubles en agua y sus complejos de metales de transición". Síntesis inorgánica . 32 : 8-25. doi : 10.1002 / 9780470132630.ch2 . ISBN 0-471-24921-1.
- ^ Boy Cornils, Richard W. Fischer, Christian Kohlpaintner "Butanals" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a04_447