El ácido tarírico es un ácido graso acetilénico que se puede encontrar en el árbol de madera de sebo, Ximenia americana . [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido octadec-6-ynoico | |
Otros nombres Ácido 6-octadecinóico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 18 H 32 O 2 | |
Masa molar | 280,44 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Léon-Albert Arnaud (1853-1915) fue el primer científico en describir la composición química del ácido tarírico, una extracción del glucósido de la " planta tariri " que se encuentra en Guatemala . [2]
Ocurrencia
El ácido tarírico se ha encontrado en varios aceites y grasas de origen vegetal. Se aisló por primera vez en 1892 a partir del aceite de semilla de una especie de Picramnia . [3] Aparece en Picramnia camboita de Brasil, [4] Picramnia carpinterae de Guatemala, [5] y Picramnia lindeniana de México. [6]
El ácido tarírico también se encuentra en la hierba Marrubium vulgare (Marrubio blanco), donde se conjetura que tiene una función antifúngica . Se encontró que estimula la acumulación de lípidos por los adipocitos in vitro. [7]
El ácido tarírico se biosintetiza a partir del ácido petroselínico ; Ambos ácidos grasos se han encontrado juntos en las especies Picramnia y Alvaradoa . [8] [9] La presencia de ácido tarírico como principal ácido graso es típica de las Picramniaceae . [10]
Producción y comportamiento químico
El ácido tarírico se puede sintetizar a partir de ácido petroselínico disponible comercialmente. [11]
En el análisis químico, el ácido tarírico se puede separar de otros ácidos grasos mediante cromatografía de gases de ésteres metílicos; además, es posible una separación de ácidos grasos insaturados mediante cromatografía de capa fina de argentación . [12]
Referencias
- ^ Fatope, Majekodunmi O., Oumar A. Adoum y Yoshio Takeda. (2000) Ácidos grasos acetilénicos C18 de Ximenia americana con actividad plaguicida potencial. J. Agric. Food Chem. 48 (5): 1872–1874 doi : 10.1021 / jf990550k
- ^ [1] Revista de la Sociedad Química 82 (1)
- ^ MA Arnaud (1892) "Sur un novel acide gras non saturé de la série C n H 2n – 4 O 2 ". Compt. Desgarrar. 114 : 79
- ^ B. Grützner (1893) "Ueber einen krystallisirten Bestandtheil der Früchte von Picramnia camboita ". Chemiker Zeitung 100 : 1851
- ^ Cl. Grimme (1910) "Über einige seltene Ölfrüchte". Chemische Revue über die Fett- und Harzindustrie 17 : 156
- ^ Cl. Grimme (1912) "Über das Fett von Picramnia lindeniana ". Chemische Revue über die Fett- und Harzindustrie 19 : 51
- ^ Anna Ohtera, Yusaku Miyamae, Naomi Nakai, Atsushi Kawachi, Kiyokazu Kawada, Junkyu Han, Hiroko Isoda, Mohamed Neffati, Toru Akita, Kazuhiro Maejima, Seiji Masuda, Taiho Kambe, Naoki Mori, Kazuhiro Irie y Masaya Nagao (2013) "Identificación de ácido 6-octadecianoico de un extracto metanólico de Marrubium vulgare L. como agonista del receptor γ activado por proliferador de peroxisoma". Comunicaciones de investigación bioquímica y biofísica , volumen 440, número 2, páginas 204-209. doi : 10.1016 / j.bbrc.2013.09.003
- ^ GF Spencer, R. Kleiman, FR Earle y IA Wolff. (1970) Los ácidos grasos trans-6 delaceite de semillade Picramnia sellowii . Lípidos 5 : 285
- ^ MB Pearl, R. Kleiman y FR Earle. (1973) Ácidos acetilénicos del aceite de semillade Alvaradoa amorphoides . Lípidos 8 : 627
- ^ R. Hänsel, 22. Lipide en: R. Hänsel, O. Sticher (Hrsg.) Pharmakognosie Phytopharmazie 9. Auflage (2010) 673–674 Springer, Heidelberg ISBN 978-3-642-00962-4 ( Google Books )
- ^ T. Stuhlfauth, H. Fock, H. Huber y. K. Klug (1985). "La distribución de ácidos grasos incluidos los ácidos petroselínico y tarírico en los aceites de frutos y semillas de Pittosporaceae, Araliaceae, Umbelliferae, Simaroubaceae y Rutaceae". Sistemática bioquímica y ecología . 13 (4): 447–453. doi : 10.1016 / 0305-1978 (85) 90091-2 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ B. Breuer, T. Stuhlfauth y HP Fock (1987). "Separación de ácidos grasos o ésteres metílicos, incluidos isómeros posicionales y geométricos, mediante cromatografía en capa fina de argentación de alúmina" . J. Chromatogr. Sci . 25 (7): 302-306. doi : 10.1093 / chromsci / 25.7.302 . PMID 3611285 .