El ácido petroselínico es un ácido graso que se encuentra naturalmente en varias grasas y aceites animales y vegetales . Es un polvo blanco y está disponible comercialmente. [1] En términos químicos, el ácido petroselínico se clasifica como un ácido graso omega-12 monoinsaturado , abreviado con un índice de lípidos de 18: 1 cis -6. Tiene la fórmula CH 3 (CH 2 ) 10 CH = CH (CH 2 ) 4 COOH. El término "petroselínico" significa relacionado o derivado del aceite de Petroselinum , perejil. A pesar de su nombre, el ácido petroselínico no contiene selenio . El ácido petroselínico es un isómero posicional del ácido oleico .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido (6 Z ) -Octadec-6-enoico | |
Otros nombres (6 Z ) ácido -Octadecenoic ( Z ) de ácido -octadec-6-enoico cis -6-octadecenoico ácido cis -Δ 6 ácido -Octadecenoic ácido petroselínico 18: 1 cis-6 | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.008.901 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
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Propiedades | |
C 18 H 34 O 2 | |
Masa molar | 282,468 g · mol −1 |
Apariencia | polvo blanco |
Insoluble | |
Solubilidad en metanol | Soluble |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS de Sigma-Aldrich |
Frases R (desactualizadas) | R36 / 37/38 |
Frases S (desactualizadas) | S26 - S36 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Ocurrencia
Petroselinic se aisló por primera vez del aceite de semilla de perejil en 1909. [2] El ácido petroselínico se encuentra en grandes cantidades en plantas de Apiaceae , Araliaceae , [3] Griselinia (Griseliniaceae) [4] y Garryaceae . [5] En Picramniaceae , el ácido petroselínico se acompaña de ácido tarírico . [6] Además, se ha encontrado ácido petroselínico en cantidades menores en varias grasas de origen vegetal y animal, incluso en fuentes humanas. [7]
La presencia de ácido petroselínico como el principal ácido graso se utiliza en quimiosistemática como prueba de una estrecha relación de varias familias dentro de los Apiales , así como dentro de los Garryales . [8] Además del ácido petroselínico, se ha demostrado que el ácido oleico está presente en todos los casos examinados.
Producción y comportamiento químico
Los ácidos grasos se encuentran principalmente como sus ésteres , comúnmente los triglicéridos , que son los materiales grasos en muchos aceites naturales. Mediante el proceso de saponificación , se pueden obtener los ácidos grasos.
El isómero trans del ácido petroselínico se llama ácido petroselaídico .
En el análisis químico, el ácido petroselínico se puede separar de otros ácidos grasos mediante cromatografía de gases de ésteres metílicos; además, es posible una separación de isómeros insaturados mediante cromatografía en capa fina de argentación. [9]
Usos
El ácido petroselínico se puede utilizar en cosmética. [10]
Referencias
- ^ ChemicalBook
- ^ E. Vongerichten y A. Köhler (1909). "Über Petroselinsäure, eine neue Ölsäure" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 42 (2): 1638–1639. doi : 10.1002 / cber.19090420232 .
- ^ FC Palazzo y A. Tamburello (1914). "Sopra l'acido iso-oleico dei semi di edera". Atti della Accademia Nazionale die Lincei. Rendiconti. Classe di Science Fisiche, Matematiche e Naturali . 5 (23): 352.
- ^ B. Breuer; T. Stuhlfauth; H. Fock; H. Huber (1987). "Ácidos grasos de algunas cornaceae, hydrangeaceae, aquifoliaceae, hamamelidaceae y styracaceae". Fitoquímica . 26 (5): 1441–1445. doi : 10.1016 / S0031-9422 (00) 81830-0 .
- ^ R. Kleiman y G. Spencer (1982). "Búsqueda de nuevos aceites industriales". Revista de la Sociedad Estadounidense de Químicos del Aceite . 59 : 29–38. doi : 10.1007 / BF02670064 . S2CID 83792062 .
- ^ M. Tsujimoto y H. Koyanagi (1933). "Sobre el aceite de Nigaki" . Boletín de la Sociedad Química de Japón . 8 (5): 161-167. doi : 10.1246 / bcsj.8.161 .
- ^ Thomas Stuhlfauth (1984). "Chemosystematische Untersuchungen zur Fettsäurezusammensetzung von Frucht- und Samenölen der Pittosporaceen sowie einiger Arten der Rutales und Araliales, disertación". Universidad de Kaiserslautern, Alemania: 52–55. Cite journal requiere
|journal=
( ayuda ) - ^ T. Stuhlfauth; H. Fock; H. Huber; . K. Klug (1985). "La distribución de ácidos grasos, incluidos los ácidos petroselínico y tarírico, en los aceites de frutos y semillas de pittosporaceae, araliaceae, umbelliferae, simaroubaceae y rutaceae". Sistemática bioquímica y ecología . 13 (4): 447–453. doi : 10.1016 / 0305-1978 (85) 90091-2 .
- ^ B. Breuer, T. Stuhlfauth y HP Fock (1987). "Separación de ácidos grasos o ésteres metílicos, incluidos los isómeros posicionales y geométricos, mediante cromatografía en capa fina de argentación de alúmina". Revista de ciencia cromatográfica . 25 (7): 302-306. doi : 10.1093 / chromsci / 25.7.302 . PMID 3611285 .
- ^ Kosmetische Verwendung von Petroselinsäure , patente DE69927466T3