El terc- amil metil éter ( TAME ) es un éter utilizado como combustible oxigenado. TAME se deriva de las fracciones de destilación C5 de nafta . [4] Tiene un olor etéreo. [1] A diferencia de la mayoría de los éteres, no requiere un estabilizador ya que no forma peróxidos durante el almacenamiento. [5]
Nombres | |||
---|---|---|---|
Nombre IUPAC preferido 2-metoxi-2-metilbutano | |||
Otros nombres -Amil metil éter terciario ; DOMAR; Metoxipentano | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
Abreviaturas | DOMAR | ||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.012.374 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Propiedades | |||
C 6 H 14 O | |||
Masa molar | 102,177 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido transparente e incoloro | ||
Densidad | 0,76-0,78 g / ml [3] | ||
Punto de fusion | −80 ° C (−112 ° F; 193 K) | ||
Punto de ebullición | 86,3 ° C (187,3 ° F; 359,4 K) | ||
10,71 g / L a 20 ° C | |||
Índice de refracción ( n D ) | 1.3896 | ||
Peligros | |||
punto de inflamabilidad | -11 ° C (12 ° F; 262 K) | ||
430 ° C (806 ° F; 703 K) | |||
Límites explosivos | 1.0-7.1% | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Usos
TAME se utiliza principalmente como oxigenado de la gasolina. Se agrega por tres razones: para aumentar el octanaje , para reemplazar el plomo tetraetílico prohibido y para aumentar el contenido de oxígeno en la gasolina . Se sabe que TAME en el combustible reduce las emisiones de escape de algunos compuestos orgánicos volátiles . [1]
TAME también se utiliza como disolvente en síntesis orgánica como una alternativa más ecológica a algunos de los disolventes de éter clásicos. [4] Se caracteriza por un punto de ebullición alto (86 ° C) y un punto de congelación bajo (-80 ° C), lo que permite una amplia gama de temperaturas de reacción. TAME se puede utilizar como medio de reacción seguro (por ejemplo , reacciones de condensación , reacciones de acoplamiento, como reacciones de Grignard y reacciones de Suzuki , así como reducciones de hidruro metálico) y como disolvente de extracción para reemplazar el diclorometano , los aromáticos y otros éteres. [6]
Toxicidad
En un estudio de toxicología animal, la inhalación de altas concentraciones de TAME (4000 ppm) causó depresión del sistema nervioso central , lo que llevó a la muerte en la mayoría de los casos. [7]
Ver también
- Metil terc- butil éter
- Etil terc- butil éter
Referencias
- ^ a b c "terc-AMIL METIL ÉTER (1,1-DIMETILPROPIL METIL ÉTER)" . chemicalland21.com . Consultado el 20 de octubre de 2009 .
- ^ Sistema nacional de notificación y evaluación de productos químicos industriales (2001). " t -Amil metil éter (TAME)" (PDF) . Informes públicos completos . Consultado el 20 de octubre de 2009 .
- ^ "terc-amil metil éter" . Sigma-Aldrich .
- ^ a b Prat, Denis; Wells, Andy; Hayler, John; Sneddon, Helen; McElroy, C. Robert; Abou-Shehada, Sarah; Dunn, Peter J. (21 de diciembre de 2015). "Guía de selección CHEM21 de disolventes clásicos y menos clásicos" . Green Chem . 18 (1): 288-296. doi : 10.1039 / c5gc01008j . ISSN 1463-9270 .
- ^ Díaz, Arthur F .; Drogos, Donna L. (6 de noviembre de 2001). Oxigenados en Gasolina . Serie de simposios ACS. 799 . Sociedad Química Americana. págs. 138-152. doi : 10.1021 / bk-2002-0799.ch010 . ISBN 978-0841237605.
- ^ Autor. "Productos Oligómeros INEOS" . www.ineos.com . Consultado el 30 de octubre de 2017 .
- ^ White, Russell D .; Daughtrey, Wayne C .; Wells, Mike S. (diciembre de 1995). "Efectos sobre la salud de amil metil éter terciario inhalado y etil terciario butil éter". Cartas de toxicología . 82–83: 719–724. doi : 10.1016 / 0378-4274 (95) 03590-7 . PMID 8597132 . Parámetro desconocido
|book-title=
ignorado ( ayuda )