El bromuro de tetrabutilamonio ( TBAB ) es una sal de amonio cuaternario con un bromuro comúnmente utilizado como catalizador de transferencia de fase . [2] Se utiliza para preparar muchas otras sales de tetrabutilamonio mediante reacciones de metátesis de sal . La forma anhidra es un sólido blanco. [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Bromuro de N , N , N -Tributilbutan-1-aminio | |
Otros nombres
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.015.182 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 16 H 36 BrN | |
Masa molar | 322,368 g / mol |
Apariencia | Blanco sólido |
Punto de fusion | 103 ° C (217 ° F; 376 K) Se descompone a 133 ° C [1] |
Peligros | |
Principales peligros | Dañino |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H302 , H315 , H319 , H335 , H411 , H412 | |
P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P391 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
Compuestos relacionados | |
Otros aniones | Tetrabutilamonio tribromuro , Tetra-n-butilamonio , cloruro de tetrabutilamonio , Tetra-n-butilamonio yoduro , hidróxido de tetrabutilamonio |
Otros cationes | Bromuro de tetrametilamonio , bromuro de tetraetilamonio |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Preparación y reacciones
El bromuro de tetrabutilamonio se puede preparar mediante la alquilación de tributilamina con 1-bromobutano . [3]
El bromuro de tetrabutilamonio se utiliza para preparar otras sales del catión tetrabutilamonio mediante reacciones de metátesis de sales . [4]
Sirve como fuente de iones bromuro para reacciones de sustitución. Es uno de los catalizadores de transferencia de fase comúnmente utilizados . Como su punto de fusión es un poco más de 100 ° C y disminuye en presencia de otros reactivos, puede considerarse un líquido iónico . [3]
Ver también
- Tribromuro de tetrabutilamonio , con una unidad adicional de Br 2
- Fluoruro de tetrabutilamonio
- Cloruro de tetrabutilamonio
- Hidróxido de tetrabutilamonio
Referencias
- ^ Catálisis aplicada A: General 241 (2003) 227-233
- ^ Henry J. Ledon (1988). "Transferencia de diazo mediante catálisis de transferencia de fase: diazomalonato de di-terc-butilo" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 6 , p. 414
- ^ a b c Charette, André B .; Chinchilla, Rafael; Nájera, Carmen (2007). "Bromuro de tetrabutilamonio". En Paquette, Leo A. (ed.). Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002 / 047084289X.rt011.pub2 . ISBN 978-0471936237.
- ^ Klemperer, WG (1990). "Isopolioxometalatos de tetrabutilamonio". Síntesis inorgánica . Síntesis inorgánica. 27 . pag. 74–85. doi : 10.1002 / 9780470132586.ch15 . ISBN 9780470132586., Bojes, J .; Chivers, T .; Drummond, I. (1978). "Heptatiazocina (heptasulfurimida) y tetrationitrato de tetrabutilamonio". Síntesis inorgánica . Síntesis inorgánica. 18 . pag. 203–206. doi : 10.1002 / 9780470132494.ch36 . ISBN 9780470132494., Ceriotti, A .; Longoni, G .; Marchionna, M. (1989). Bis (tetrabutilamonio) hexa-μ-carbonil-hexacarbonilhexaplatinato (2−), [N (C 4 H 9 ) 4 ] 2 [Pt 6 (CO) 6 (μ-CO) 6 ] . Síntesis inorgánica. 26 . pag. 316–319. doi : 10.1002 / 9780470132579.ch57 .; Christou, George; Garner, C. David; Balasubramaniam, A .; Ridge, Brian; Rydon, HN (1982). "9. Clusters de hierro-azufre y hierro-selenio tetranucleares". Clústeres tetranucleares de hierro-azufre y hierro-selenio . Síntesis inorgánica. 21 . pag. 33–37. doi : 10.1002 / 9780470132524.ch9 . ISBN 9780470132524..