El hidróxido de tetrabutilamonio es el compuesto químico con la fórmula (C 4 H 9 ) 4 NOH, abreviado Bu 4 NOH con el acrónimo TBAOH o TBAH . Esta especie se emplea como solución en agua o alcoholes . Es una base común en química orgánica . En comparación con las bases inorgánicas más convencionales, como KOH y NaOH , Bu 4 NOH es más soluble en disolventes orgánicos. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Hidróxido de N , N , N -Tributilbutan-1-aminio | |
Otros nombres TBAH, TBAOH | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.016.498 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 16 H 37 N O | |
Masa molar | 259,478 g · mol −1 |
soluble | |
Solubilidad | soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Preparación y reacciones
Las soluciones de Bu 4 NOH se preparan habitualmente in situ a partir de haluros de butilamonio, Bu 4 NX, por ejemplo haciéndolos reaccionar con óxido de plata o usando una resina de intercambio iónico . Los intentos de aislar Bu 4 NOH inducen la eliminación de Hofmann , lo que conduce a Bu 3 N y 1-buteno . Las soluciones de Bu 4 NOH suelen estar contaminadas con Bu 3 N por esta razón. [1]
El tratamiento de Bu 4 NOH con una amplia gama de ácidos produce agua y las otras sales de tetrabutilamonio :
Aplicaciones
Bu 4 NOH es una base fuerte que se usa a menudo en condiciones de transferencia de fase para efectuar alquilaciones y desprotonaciones . Las reacciones típicas incluyen la bencilación de aminas y la generación de diclorocarbeno a partir del cloroformo . [1]
El Bu 4 NOH se puede neutralizar con una variedad de ácidos minerales para dar sales lipofílicas de la base conjugada . Por ejemplo, el tratamiento de Bu 4 NOH con pirofosfato disódico , Na 2 H 2 P 2 O 7 , da (Bu 4 N) 3 [HP 2 O 7 ], que es soluble en disolventes orgánicos. [2] De manera similar, la neutralización de Bu 4 NOH con ácido fluorhídrico produce un Bu 4 NF relativamente libre de agua . Esta sal se disuelve en disolventes orgánicos y es útil para la desililación . [3]
Referencias
- ↑ a b c Bos, Mary Ellen (2004). "Hidróxido de tetrabutilamonio". En Paquette, Leo A. (ed.). Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . Nueva York: J. Wiley & Sons. doi : 10.1002 / 047084289X.rt017 ..
- ^ Woodside, AB; Huang, Z .; Poulter, CD (1993). "Geranil difosfato de trisamonio" . Síntesis orgánicas .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace ); Volumen colectivo , 8 , p. 616
- ^ Kuwajima, I .; Nakamura, E .; Hashimoto, K. (1990). "Sililación de cetonas con trimetilsilacetato de etilo: (Z) -3-trimetilsiloxi-2-penteno" . Síntesis orgánicas .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace ); Volumen colectivo , 7 , p. 512